Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności

• Autorzy: Gawlik-Dziki U.

Warianty tytułu

EN

Phenolic acids as bioactive compounds in food products

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Kwasy fenolowe są związkami o zróżnicowanej strukturze chemicznej i właściwościach; są szeroko rozpowszechnione w świecie roślin. W ostatnich latach wzrasta zainteresowanie fenolokwasami jako komponentami diety, co jest związane z ich korzystnym wpływem na zdrowie ludzkie. W pracy podjęto próbę podsumowania danych dotyczących biologicznej aktywności kwasów fenolowych, ich biosyntezy oraz występowania w świecie roślin i w żywności pochodzenia roślinnego. Szczególną uwagę poświęcono aktywności przeciwutleniającej tych związków, mechanizmowi ich działania i zależności pomiędzy strukturą chemiczną a aktywnością przeciwutleniającą, z którą w dużej mierze związane są właściwości lecznicze kwasów fenolowych. Podjęto również próbę wyjaśnienia zagadnienia metabolizmu fenolokwasów w przewodzie pokarmowym człowieka i w konsekwencji ich biodostępności.

EN

Phenolic acids are compounds, which vary in their chemical structure and properties; they are very common in the world of plants. Recently, phenolic acids become more and more popular as diet components owing to their beneficial impact on human health. In this paper, an attempt was made to recapitulate all the data referring to biological activity of phenolic acids, their biosynthesis, and their occurrence both in the world of plants and in the plant-based food. In particular, the following issues were studied: their antioxidant activity, a mechanism of their antioxidant actions, and the relationship between the chemical structure and antioxidant activity. The medicinal and pharmacological properties of phenolic acids are mainly connected with their antioxidant activity. It was also attempted to explain their metabolism in the human gastrointestinal tracts, and, consequently, their bioavailability.

• Wydawca: -
• Czasopismo: Żywność Nauka Technologia Jakość
• Rocznik: 2004
• Tom: 11
• Numer: 4 Spec.
• Opis fizyczny: s.29-40,rys.,bibliogr.

Twórcy

autor

Gawlik-Dziki U.

• Katedra Biochemii i Chemii Żywności, Akademia Rolnicza w Lublinie, ul.Akademicka 15, 20-950 Lublin

Bibliografia

• [1] Andreasen M.F., Kroon P.A., Williamson G., Garcia-Conesa M-T.: Intestinal release and uptake of phenolic antioxidant diferulic acids. Free Rad. Biol. Med., 2001, 31 (3), 304-314.
• [2] Azar M., Vérette E., Brun S.: Identification of some phenolic compounds in bilberry juice (Vacciniu myrtillus). J. Food Sci., 1987, 52, 1255-1257.
• [3] Baublis A.J., Clydesdale F.M., Decker E.A.: Antioxidants in wheat-based breakfast cereals. Cereal Foods World, 2000, 45 (2), 71-74.
• [4] Bilyk A., Hicks K.B., Bills D.D., Sapers G.M.: Application of HPLC and dual wavelength detection to the analysis of phenolic compounds in apples. J. Liq. Chromatogr., 1988, 11, 2829-2841.
• [5] Bourne L.C., Rice-Evans C.: Bioavailability of ferulic acid. Bioch. Biophys. Res. Com., 1998, 253, 222-227.
• [6] Brand-Williams W., Cuvelier E., Berset C.M.: Use of free radical method to evaluate antioxidant activity. Lebensm.-Wiss. U.-Technol., 1995, 28, 25-30.
• [7] Breinholt V.: Desirable versus harmful levels of intake of flavonoids and phenolic acids. Natural antioxidants and anticarcinogens in nutrition, health and disease. J.T. Kumpulainen and J.T. Salonen, The Royal Society of Chemistry, 1999, pp. 93-99.
• [8] Castellucio C., Paganga G., Melikan N., Bowell G.P., Pridham J., Sampson J., Rice-Evans C.: Antioxidant potential of intermediates in phenylopropanoid metabolism in higher plants. FEBS Letter, 1995, 368, 188-192.
• [9] Cuvelier M.E., Richard H., Berset C.: Antioxidative activity and phenolic composition of pilot - plant and commercial extracts of sage and rosemary. J. Am. Oil Chem. Soc., 1996, 73 (5), 645-652.
• [10] D’Aquino M., Buillion C., Chopra M., Devi D., Dunster C., James G., Niki E., Willson R.: Sulphydryl (thil) free radical formation, biochemically, by sonolysis, by radiolysis, and thetmally; vitamin A, curcumin, muconic acid and related conjugated olefins as reference activity model. Method Enzymol., 1994, 233, 34-36.
• [11] De Maria C.A.B., Trugo L.C., de Mariz e Miranda L.S.: The content of individual caffeoylquinic acids in edible vegetables. J. Food Comp. Annal., 1999, 12, 289-292.
• [12] Eguchi Y, Curtis O.F; Shetty K.: Interaction of hyperhydricity-preventing Pseudomonas sp. with oregano (Origanum vulgare) and selection of high phenolic and rosmarimic acid-producing clonal lines. Food-Biotechnol., 1996, 10 (3), 191-202.
• [13] Fernández de Simón B., Hernández T., Estrella I., Gómez - Cordovés C.: Variation in phenol content in grapes during ripening: low-molecular- weight phenols. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 1992, 194, 351-354.
• [14] Fernández M.A., García M.D., Sáenz M.T. : Antibacterial activity of the phenolic acid fraction of Scrophularia frutescens and Scrophularia sambucifolia. J. Ethnopharm, 1996, 53, 11-14.
• [15] Foley S., Navartnam S., McGarvey D.J., Land E.J., Truscott G., Rice-Evans C.A.: Singlet oxygen quenching and the redox properties of hydroxycinnamic acids. Free Rad. Biol. Med., 1999, 26, 9/10, 1202-1208.
• [16] Friedman M.: Chemistry, biochemistry and dietary role of potato polyphenols. J. Agric. Food Chem., 1997, 45, 1523-1540.
• [17] Glade M.J.: Dietary phytochemicals in cancer prevention and treatment, Book Rev. Nutr., 1997, 13 (4), 394-397.
• [18] Herrmann K.: Occurrence and content of hydroxycinnamic acid and hydroxybenzoic acid compounds in foods. Crit. Rev. Food. Sci. Nutr. 1989, 28, 315-347.
• [19] Hopia A.T., Huang-ShuWen, Schwarz K., German J.B., Frankel E.N., Huang S.W.: Effect of different lipid system on antioxidant activity of rosemary constituents carnosol and carnosic acid with and without alpha tocopherol. J. Agric. Food Chem., 1996, 44 (8), 2030-2036.
• [20] Huang C.J., Zayas J.F.:, Phenolic acids contribution to taste characteristic of corn germ protein flour products. J. Food Sci., 1991, 56 (5), 1308 - 1310.
• [21] Janicki A.: Żywność funkcjonalna - potrzeba żywieniowa czy promocja nowych wyrobów. Bezpieczna Żywność, 2001, 1, 5-8.
• [22] Kączkowski J.: Biochemia roślin, t.1. PWN. Warszawa 1992.
• [23] Kohlmünzer S.: Farmakognozja, podręcznik dla studentów farmacji, s. 165-167. Wyd. Lek. PZWL. Warszawa 1993.
• [24] Križková L., Nagy M., Polónyi J., Dobias J., Belicová A., Grančai D., Krajčovič J.: Phenolic acids inhibit chloroplast mutagenesis in Euglena gracilis. Mutation Res, 2000, 469, 107-114
• [25] Kroon P. A., Williamson G.: Hydroxycinnamates in plants and food: current and future perspectives. J. Sci. Food Agric., 1999, 79, 335-361.
• [26] Kulomaa A., Sirén H., Riekkola M-L.: Identification of antioxidative compounds in plantbeverages by capillary electrophoresis with the marker index technique. J. Chrom. A, 1997, 781, 523-532.
• [27] Lamer-Zarawska E., Oszmiański J.: Rola niektórych substancji roślinnych w profilaktyce przeciwnowotworowej. Wiad. Ziel., 1998, 5, 1-4.
• [28] Lege K.E., Cothren J.T., Smith C.W.: Phenolic acid and condensed tannin concentration of six cotton genotypes. Enwir. Exper. Bot., 1995, 35 (2), 241-249.
• [29] Maoka T., Ito Y., Sakushima A., Ohno K., Coskun M., Nishibe S.: Comparison of antioxidative activity of phenolic compounds in Boreava orientalis and their related compound. J. Am. Oil Chem. Soc., 1997, 46 (11), 1399-1402.
• [30] Nardini M., d’Aquino M., Tomassi G., Gentil V., di Felice M., Scaccini C.: Inhibition of human low [30] density lipoprotein oxidation by caffeic acid and other hydroxycinnamic acid derivatives. Free Rad. Biol. Med., 1995, 19 (5), 541-552.
• [31] Panczenko-Kresowska B.: Wolne rodniki a żywienie. Wiad. Ziel., 1997, 10, 17-18.
• [32] Pannala A.S., Chan T.S., O’Biren T., Rice-Evans C.: Flavonoid B-ring chemistry and antioxidant activity: fast reaction kinetics. Bioch. Biophys. Res. Com., 2001, 282, 1161-1168.
• [33] Rice-Evans C.: Screening of phenolic and flavonoids for antioxidant activity, antioxidant food supplements in human health. Academic Press, 1999.
• [34] Rice-Evans C.A., Miller N.J., Paganga G.: Structure-antioxidant activity relationships of flavonoids and phenolic acids. Free Rad. Biol.Med., 1996, 20 (7), 933-956.
• [35] Rice-Evans C.A., Miller N.J.,Paganga G.:, Antioxidant properties of phenolic compounds. Trends Plant Sci., 1997, 2 (4), 152-159.
• [36] San-Myint, Wan-Ramli-W.D., Abu-Bakar M.: Determination of optimal conditions for extraction of alcohol-soluble eugenol containing material from cloves. Pertanika J. Sci. Technol., 1995, 3 (1), 99-106.
• [37] Schwarz K., Ernst H., Ternes W.: Evaluation of antioxidative constituents from thyme. J. Sci. Food Agric., 1996, 70 (2), 217-223.
• [38] Sen A., Bergvinson D.E., Miller S.S., Atkinson J., Fulcher G.R., Arnason J.T.: Distribution and microchemical detection of phenolic acids, flavonoids and phenolic acid amides in maize kernels. J. Agric. Food Chem., 1994, 42, 1879-1883
• [39] Shahidi F., Wanasundara J.P.D.: Phenolic antioxidants. Crit. Rev. Food Sci. Nutr., 1992, 32, 67-103.
• [40] Slavin J., Marquart L., Jakobs D. Jr.: Consumption of whole-grain food and decreased risk of cancer: proposed mechanisms. Cereal Foods World, 2000, 45 (2), 54-58.
• [41] Sreejayan N., Rao-MNA.: Nitric oxide scavening by curcuminoids. J. Pharm. Pharmacol., 1997, 49 (1), 105-107.
• [42] Stobiecki M.: Identyfikacja roślinnych związków fenolowych metodami spektrometrii masowej. Wyd. Nauk. Uniw. im. A. Mickiewicza w Poznaniu, Seria Chemia, 1995, 63, 14-15.
• [43] Tada H., Ikeda Y., Omoto T., Shimomura K., Ishimaru K.: Rosmarinic acid and related phenolics in adventitius root cultures of Ocimum basilicum L.. Plant Tissue Culture Letters, 1996, 13 (1), 69-71.
• [44] Tanchev S., Ioncheva N., Genov N., Malchev E.: Identification of phenolic acids in black currants juice (Ribes nigrum) and their transformation during their thermal treatment. Bull. Liasson-Groupe Polyphenols, 1986, 13, 370-373.
• [45] Troszyńska A, Honke J., Kozłowska H.: Naturalne substancje nieodżywcze pochodzenia roślinnego jako składniki żywności funkcjonalnej. Postępy Fitoterapii 2002, 2, 17-22.
• [46] Virgili F., Pagana G., Bourne L., Rimbach G., Natella F., Rice-Evans C., Packer L.: Ferulic acid excretion as a marker of consumption of a French maritime pine (Pinus maritima) bark extract. Free Rad. Biol. Med., 2000, 28 (8), 1249-1256.
• [47] Wilska-Jeszka J.: Struktura i właściwości przeciwutleniające polifenoli. PŁ. Mat. Konf. Nauk. „Żywność a zdrowie” Łódź, 1999, s. 27-35.
• [48] Woodring P.J., Edwards P.A., Chisholm M.G.: A HPLC determination of nonflawonoid phenols in Vidal blank wine using electrochemical detection. J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 729-732.
• [49] Zegarska Z., Amarowicz R., Karamac M., Rafałowski R.: Antioxidative effect of rosemary ethanolic extract on butter, Milchwissenschaft, 1996, 51 (4), 195-198.
• [50] Zieliński H.: Low molecular weight antioxidants in the cereal grains - a review. Pol. J. Food Nutr. Sci., 2002, 11/52, 1, 3-9.
• [51] Ziemlański S., Wartanowicz M.: Rola antyoksydantów w zapobieganiu i leczeniu chorób degeneracyjnych. PŁ. Mat. Konf. Nauk. „Żywność a zdrowie”, Łódź 1999, s. 11-17.