Effect of aminoacids on the fungicidal activity of quaternary ammonium salts

• Autorzy: Piatkowski J. , Swiatek M.

Warianty tytułu

PL

Wpływ aminokwasów na grzybobójcze działanie czwartorzędowych soli amoniowych

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Amphipatic compounds exhibit an antimicrobial action both on bacteria and fungi. It is caused by a penetrative property of hydrophobic carbon chain of the compuound into a plasma membrane as well as by additional interaction of membrane elements and a hydrophilic amphipathic compound head. Bactericidal and fungicidal activity of this compound strongly depends on chemical environmental factors. In general, microorganisms are not as sensitive in a full medium as in a minimal one and the level of sensitivity rises when the amphipatic compounds are presend in destilled water. Similarly, the sensitivity is stronger in fluid than on solid medium. Our researches revealed however that some aminoacids, although they are complex organic compounds, increase the microbial sensitivity to some tested compound. This efect depends on a microorganism and on a kind of compound. The highest hipersensitivity has been observed against yeast-like fungi when arginine was a cooperating aminoacid. The effect concerns Trichosporon but not E.coli, not occurs in relation to SDS, quaternary ammonium salt IA, and bisammonium salts. Certainly the effect exhibit QAS, which have simple composition of hydrophilic „head” consisting only of methyl group, attaching to alkilic chain possessing keton group, build of 14 or 16 carbon atoms.

PL

Jednoamoniowa sól czwatorzędowa z 14 atomami węgla w łańcuchu węglowym wykazuje silniejsze działanie letalne wobec Trichosporon cutaneum na podłożu pełnym oraz podłożu opartym na hydrolizacie kazeiny niż na podłożu minimalnym. Taki efekt uzyskuje się również z solą o 16 węglach w łańcuchu. W przypadku dwuamoniowych związków tego typu, SDS oraz soli amoniowej z aromatycznym pierścieniem, wzrostu wrażliwości w obecności aminokwasów nie zaobserwowano. Poza T. cutaneum większa wrażliwość w obecności aminokwasów wystąpiła również w przypadku drożdży, lecz nie w przypadku testowanych bakterii Pseudomonas sp. i Escherichia coli. Największą aktywność grzybobójczą soli amoniowych uzyskano dla argininy. Efekt ten jest znacznie silniejszy w podłożu płynnym niż stałym.

Słowa kluczowe

EN

amino acid; fungicidal activity; quaternary ammonium salt; yeast; Trichosporon

• Wydawca: -
• Czasopismo: Acta Mycologica
• Rocznik: 2010
• Tom: 45
• Numer: 2
• Opis fizyczny: p.207-217,fig.,ref.

Twórcy

autor

Piatkowski J.

• Institute of Genetics and Microbiology, University of Wroclaw, Przybyszewskiego 66/73, 51-148 Wroclaw, Poland

autor

Swiatek M.

Bibliografia

• Baltscheffsky H., Baltscheffsky M. 1974. Electron transport phosphorylation. Annu. Rev. Biochem. 43: 871–897.
• Coleman R., Allison A. C. 1973. Membrane-Bound Enzymes and Membrane Ultrastructure. Biochim. Biophys. Acta 300: 1–30.
• Fulde S. 1976. Rozwój badań w zakresie syntezy i przygotowania produkcji enolofosforanów owadobójczych. Pestycydy 4: 1.
• Helenius A., Simons K. 1975. Solubilization of Membranes by Detergents. Biochim. Biophys. Acta 415: 29–71.
• Houtz L., Stults J. T., Mulligan R. M., Tolbert N. E. 1989. Post-translational modifications in the large subunit of ribulose biphosphate carboxylase/oxygenase. Proc. Natl.Acad. Sci. U.S.A. 86: 1855–1859.
• Hussain M., Leibowitz M. J., Lenard J. 1987. Killing of Saccharomyces cerevisiae by Lysosomatropic Detergent N-Dodecylimidazole. Antimicrobial Agent and Chemotherapy 512–517.
• Jaszczuk E., Krzywicka H. 1973. Oporność bakterii na działanie niektórych kationowych związków powierzchniowo czynnych. Roczn. PZH 24: 241.
• Kędzia W. B. 1981. Dezynfekcja w medycynie i farmacji. PWN, Warszawa.
• Kołodyński J., Ułaszewski S., Grobelny D., Witkowska R., Witek S., Lachowicz T. 1984. Effect of some quaternary benzylammonium salts on physiology of yeast. Acta Microbiologica Polonica 33: 119–130.
• Kuczera J. 1983. Wpływ amfifilowych detergentów na błony liposomów. Zagadnienia Biofizyki Współczesnej. PWN Warszawa 53–101.
• Lachowicz T. M., Piątkowski J. 1995. Quaternary ammonium salts and arginine are inhibitors of general amino acid permease in yeast. Pestic Sci. 43: 169–180.
• Lachowicz T.M., Obłąk E., Piątkowski J. 1992. Auksotrophy - Stimulated Sensitivity to Quaternary Ammonium Salts and Its Relation to Active Transport in Yeast. Bulletin of Polish Academy of Sciences. Biological Scien. 40: 173–182.
• Netherton J. C., Gurin S. 1982. Biosynthesis and physiological role of homarine in marine shrimp. J. Biol. Chem. 257: 971–1011.
• Obłąk E., Ułaszewski S., Lachowicz T. M. 1988. Mutants of Saccharomyces cerevisiae resistant to a quaternary ammonium salt. Acta Microbiologica Polonica 37: 261–269.
• Piątkowski J., Orłowska G., Lachowicz T. M. 1990. Sensitivity of aminoacid transport in Yeast to amonium salts. (In:) Genetic of respiratory enzymes in yeasts. Wrocław University Press. 103–113.
• Roll D. M., Ireland C. M., Lu H. S. M., Clardy J. 1988. Fascaplysin, an unusual pigment from the marine sponge Fascaplysinopsis sp. J. Org. Chem. 53: 3276–3278.
• Rucka M., Oświęcimska M., Witek S. 1983. New biocides for cooling water treatment quaternary ammonium salts derivatives of glycine esters. Environ. Protect. Enqin. 9: 25–31.
• Sato A., Fenical W. 1983. Gramine-derived bromoalkaloids from the marine Bryozoans Zoobotryon verticillatum. Tetrahedr. Lett. 24: 481–484.
• Samuel R. 1972. Reconstitution of biological membranes. Biochim. Biophys. Acta 265: 241–296.
• Skała J., Orłowska-Matuszewska G., Misiewicz M., Oświęcimska M., Witek S., Kotylak Z. 1988. Biological effect of alkoxymethylene trimethylammonium chlorides on yeast Saccharomyces cerevisiae. Acta Microbiologica Polonica 37: 271–280.
• Stryer L. 1999. Biochemia. PWN Warszawa.
• Suba Z., Szende B., Lapis K., Takacs J., Elek G. 1980. ε-N-Trimethyllysine, a natural cell component with mitogenic activity. Neoplasma 27: 11–23.
• Weretilnyk E. A., Bednarek S., McCue K. F., Rhodes D., Hanson A. D. 1989. Comparative bichemical and immunological studies of the glycine betaine synthesis pathway in diverse families of dictyledons. Planta 178: 342–352.
• Witek S., Grobelny D., Ptaszkowska J., Bielecki A., Bakuniak E., Fulde S., Górska-Poczopko J. 1978. Belg.Patent No 864782.
• Zabłocki B., Kotełko K., Szydłowski S., Gromska W., Izdebska K., Czerniawski E., Michno-Bednarek Z., Gościcka T., Sedlaczek L. 1970. Dokumentacja Polfy, Sterinol. 5:5.