Selektywne działanie drożdży piekarskich w reakcji hydrolizy estrów

• Autorzy: Majewska E. , Bialecka-Florjanczyk E. , Lobacz M.

Warianty tytułu

EN

Selective activity of baker’s yeast in ester hydrolysis reaction

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Regioselektywny przebieg reakcji hydrolizy wiązania estrowego w obecności drożdży piekarskich zaobserwowano dotychczas w przypadku hydrolizy dioctanu heksano-1,2-diolu - estru zawierającego grupy acetylowe różnej rzędowości. Pierwszorzędowe grupy acetylowe były hydrolizowane dwukrotnie szybciej niż drugorzędowe. Problem regioselektywności reakcji hydrolizy i estryfikacji katalizowanej przez drożdże jest interesujący ze względu na możliwość wykorzystania ich w przemianach triacylogliceroli. Celem pracy było rozszerzenie badań nad regioselektywnością reakcji hydrolizy wiązania estrowego na estry dioli o innej budowie łańcucha węglowego oraz estry zawierające w jednej cząsteczce wiązanie estrowe z resztą fenolową oraz alkoholową. Badania wykonano dla następujących estrów: dioctanu 1-fenylo-etano-1,2-diolu, octanu (4-acetyloksy)benzylu oraz butanianu (4-butyryloksy)benzylu. Badania prowadzono w obecności drożdży liofilizowanych (S. I. Lesaffre) oraz drożdży prasowanych (Józefów) w roztworze wodnym, w temperaturze 40°C przy stałym mieszaniu. Postęp reakcji hydrolizy śledzono metodą chromatografii gazowej. Próbki pobierano z mieszaniny reakcyjnej w równych odstępach czasu i ekstrahowano je chloroformem. Stwierdzono, że enzymy produkowane przez drożdże wykazują regioselektywność w stosunku do grup acetylowych o różnej rzędowości. Dla dioctanu 1-fenyloetano-1,2-diolu zaobserwowano dość rzadko spotykany przypadek wyłącznej hydrolizy drugorzędowej grupy acetylowej. Reakcja hydrolizy estrów z resztą alkoholową oraz fenolową w obecności drożdży piekarskich przebiegała nieselektywnie z jednoczesną hydrolizą obu grup estrowych.

EN

The regioselective course of hydrolysis reaction of esters binding in the presence of baker’s yeast was initially observed in the case of hexane-1,2-diol diacetate (an ester containing ester groups of different order). Hydrolysis of primary acetyl groups proceeded twice as fast. The regioselectivity issue in hydrolysis reaction is interesting in connection with triacylglicerol modifications. The objective of this study was to carry out further investigations concerning the regioselectivity of the ester hydrolysis reaction. The esters, which were examined, had different carbon chain and esters binding of different type (with phenol or alcohol group). The following esters were examined: 1-phenylethyl-1,2-diol diacetate, (4-acetyloxy)benzyl acetate and (4-butyryloxy)benzyl butanoate. The experiments were carried out in the presence of liofilized (S. I. Lesaffre)and fresh baker’s yeast (Józefów) in water solution, at 40°C with vigour stirring. The progress of the reaction was monitored by gas chromatography. The samples were collected at regular intervals and were extracted with chloroform. It was proved that enzymes released by baker’s yeast showed positional specificity towards acetyl groups of different order. In the case of 1-phenylethyl- 1,2-diol diacetate hydrolysis, a very rare occurrence of the exclusive hydrolysis of secondary acetyl group was observed. The hydrolysis reaction of esters with phenol or alcohol groups was running non-selectively with simultaneous hydrolysis of both ester groups. The type of the yeast used did not affect significantly the rate of the reactions.

Słowa kluczowe

PL

drozdze piekarskie; hydroliza; regioselektywnosc; estry; selektywnosc dzialania; dioctan 1-fenyloetano-1,2-diolu; octan benzylu; butanian benzylu

EN

baker's yeast; hydrolysis; ester; selectivity; 1-phenylethyl-1,2-diol diacetate; benzyl acetate; benzyl butanoate

• Wydawca: -
• Czasopismo: Zeszyty Problemowe Postępów Nauk Rolniczych
• Rocznik: 2010
• Tom: 553
• Opis fizyczny: s.147-154,rys.,bibliogr.

Twórcy

autor

Majewska E.

• Katedra Chemii, Wydział Nauk o Żywności, Szkoła Główna Gospodarstwa Wiejskiego, ul.Nowoursynowska 159c, 02-787 Warszawa

autor

Bialecka-Florjanczyk E.

autor

Lobacz M.

Bibliografia

• Aravindan R., Anbumathi P., Viruthagiri T. 2007. Lipase applications in food industry. Indian J. of Biotechn. 6: 141-158.
• Berger M., Laumen K., Schneider M.P. 1992. Lipase-catalysed esterification of hydrophilic diols in organic solvents. Biotechn. Letters 14(7): 553-558.
• Csuk R., Glanzer B.I. 1991. Bakerʼs yeast mediated transformations in organic chemistry. Chem. Rev. 49-97.
• Glanzer B.I., Faber K., Griengl H. 1987. Enantioselective hydrolyses by Baker’s yeast - II. Esters of N-acetyl amino acids. Tetrahedron. 43 (4): 771-778.
• Majewska E., Białecka-Florjańczyk E., Sułowska K. 2006. Drożdże piekarskie jako biokatalizator reakcji hydrolizy estrów. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość 2(47): 190-197.
• Osterberg E., Blomstrom A.C., Holmerg K. 1989. Lipase catalysed transesterification of unsaturated lipids in a microemulsion. J. of the Amer. Oil Chemist’s Soc. 66(9): 1330-1333.
• Park H.G., Do J.H., Chang H.N. 2003. Regioselective enzymatic acylation of multi-hydroxyl compounds in organic synthesis. Biotechn. and Bioprocess Eng. 8: 1-8
• Rasor J.P., Voss E. 2001. Enzyme-catalysed processes in pharmaceutical industry. App. Catalysis A: General. 221: 145-158.
• Salah R.B., Ghamghui H., Miled N., Mejdoub H., Gargouri Y. 2007. Production of butyl acetate ester by lipase from novel strain of Rhizopus oryzae. J. of Bioscience and Bioeng. 103(4): 368-372.
• Servi S. 1990. Enzymatic reactions in organic chemistiy. Synthesis: 1-25.
• Walker G.M. 1998. Yeast - physiology and biotechnology. Wyd. J. Wiley Chichester.
• Virsu P., Liljeblad A., Kanerva A., Kanerva L.T. 2001. Preparation of the enantiomers of 1-phenylethan-1,2-diol. Regio- and enantioselectivity of acylase I and Candida antarctica lipases A and B. Tetrahedron: Assym. 12: 2447-2455.
• Xiang L., Tong-Sheng Z., Pei-Dong S., Jian-He X. 2001. Assymetric reduction of aromatic ketones by the baker’s yeast in organic solvent systems. Synthetic Communications 31(10): 1521-1526.