Gamma-lactones with potential biological activity

• Autorzy: Koziol A. , Mroczko L. , Niewiadomska M. , Lochynski S.

Warianty tytułu

PL

Gamma-laktony o potencjalnej aktywności biologicznej

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

γ-Lactones are well known organic compounds. They can be isolated from many different plants, e.g. from Asteraceae (Compositae) family. They are used as active ingredients of various medicinal herbs and exhibit a variety of biological activities, i.e. antiviral, antibacterial, anticancer, antimalarial, anti-inflammatory and others. Among described compounds vernolide (7) is characterized by high antimicrobial activity; epoxy compounds like glaucolide (13) and hirsutinolide (24, 25, 26) possess high anticancer activity. Other noteworthy γ-lactone is vernopicrin (14) that shows antimalarial activity. Some of the γ-lactones possess interesting aromatic and flavon properties, which make them desirable ingredients in perfumery and food industry. Further studies to determine relationship between properties and complex composition are caused by diversity of structures and potential activities of γ-lactones. It can be used to design new analogues with interesting pharmacological, flavon and olfactory properties. This paper reviews selected studies concerning γ-lactones and their various biological activities.

PL

γ-Laktony to grupa związków organicznych. Mogą być wyizolowane z wielu roślin, np. z rodziny Asteraceae (Compositae). Są używane jako związki aktywne różnych ziół leczniczych i wykazują aktywność biologiczną, tj. przeciwwirusową, przeciwbakteryjną, przeciwnowotworową, przeciwmalaryczną, przeciwzapalną i inną. Wśród opisanych związków wernolid (7) charakteryzuje się wysoką aktywnością przeciwbakteryjną, a związki epoksydowe, takie jak glaukolid (13) i hirsutinolid (24, 25, 26), mają wysoką aktywność przeciwnowotworową. Innym godnym uwagi γ-laktonem jest wernopryna (14), która wykazuje aktywność przeciwmalaryczną. Niektóre z γ-laktonów mają interesujące właściwości zapachowe, które czynią z nich pożądane składniki w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym. Badania określające zależność między właściwościami oraz złożoną budową związków są wynikiem aktywności biologicznej γ-laktonów. Związki te mogą mieć zastosowanie w projektowaniu nowych analogów o interesujących właściwościach farmakologicznych i zapachowych. W pracy omówiono wybrane badania dotyczące γ-laktonów i ich aktywności biologicznej

Słowa kluczowe

EN

gamma-lactone; lactone; biological activity; natural product; Compositae

• Wydawca: -
• Czasopismo: Polish Journal of Natural Sciences
• Rocznik: 2017
• Tom: 32
• Numer: 3
• Opis fizyczny: p.495-511,fig.,ref.

Twórcy

autor

Koziol A.

• Department of Bioorganic Chemistry, Wroclaw University of Technology, Wroclaw, Poland

autor

Mroczko L.

• Department of Bioorganic Chemistry, Wroclaw University of Technology, Wroclaw, Poland

autor

Niewiadomska M.

• Department of Bioorganic Chemistry, Wroclaw University of Technology, Wroclaw, Poland

autor

Lochynski S.

• Department of Bioorganic Chemistry, Wroclaw University of Technology, Wyb.Stanislawa Wyspianskiego 27, 50-370 Wroclaw, Poland
• Institute of Cosmetology, Wroclaw College of Physiotherapy, Wroclaw, Poland

Bibliografia

• ASHOUR M.L., EL-READI M.Z., TAHRANI A., EID S.Y., WINK M. 2012. A novel cytotoxic aryltetraline lactone from Bupleurum marginatum (Apiaceae). Phytochemistry Letters, 5(2): 387–392.
• BRENNA E., FUGANTI C., SERRA S. 2003. Enantioselective perception of chiral odorants. Tetrahedron Asymmetr, 14(1): 1–42.
• BUSKUHL H., DE OLIVEIRA F.L., BLIND L.Z., DE FREITAS R.A., BARISON A., CAMPOS F.R., CORILO Y.E., EBERLIN M.N., CARAMORI G.F., BIAVATTI M.W. 2010. Sesquiterpene lactones from Vernonia scorpioides and their in vitro cytotoxicity. Phytochemistry, 71(13):1539–1544.
• CHEN Q., JIANG P., ZHAO J. 2010. Measurement of total flavone content in snow lotus (Saussurea involucrate) using near infrared spectroscopy combined with interval PLS and genetic algorithm. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 76(1): 50–55.
• CHUKWUJEKWU J.C., LATEGAN C.A., SMITH P.J., VAN HEERDEN F.R., VAN STADEN J. 2009. Antiplasmodial and cytotoxic activity of isolated sesquiterpene lactones from the acetone leaf extract of Vernonia colorata. S. Afr. J. Bot., 75(1): 176–179.
• DIAB L., GOUYGOU M., MANOURY E., KALCK P. 2007. Critical solvent effect on the chiral recognition of a catalytic species by a chiral substrate. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 278(1): 102–106.
• DJEDDI S., KARIOTI A., SOKOVIC M., STOJKOVIC D., SERIDI R., SKALTSA H. 2007. Minor Sesquiterpene Lactones from Centaurea pullata and their antimicrobial activity. J. Nat. Prod., 70(11): 1796–1799.
• DURAIPANDIYAN V., AL-HARBI N.A., IGNACIMUTHU S., MUTHUKUMAR C. 2012. Antimicrobial activity of sesquiterpene lactones isolated from traditional medicinal plant, Costus speciosus (Koen ex. Retz.) Sm. BMC Complement Altern. Med., 12(13): 12–23.
• ERASTO P., GRIERSON D.S., AFOLAYAN A.J. 2006. Bioactive sesquiterpene lactones from the leaves of Vernonia amygdalina. J. Ethnopharmacol, 106(1): 117–120.
• FORTUNA A.M., JUÁREZ Z.N., BACH H., NEMATALLAH A., AV-GAY Y., SÁNCHEZ-ARREOLA E., CATALÁN C.A.N., TURBAY S., HERNÁNDEZ L.R. 2011. Antimicrobial activities of sesquiterpene lactones and inositol derivatives from Hymenoxys robusta. Phytochemistry, 72(18): 2413–2418.
• FRANCK B. 1979. Key building blocks of natural product biosynthesis and their significance in chemistry and medicine. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 18(6): 429–439.
• GRAZIOSE R., RATHINASABAPATHY T., LATEGAN C., POULEV A., SMITH P.J., GRACE M., LILA M.A., RASKIN I. 2011. Antiplasmodial activity of aporphine alkaloids and sesquiterpene lactones from Liriodendron tulipifera L. J. Ethnopharmacol, 133(1): 26–30.
• HANSON R.L., LARDY H.A., KUPCHAN S.M. 1970. Inhibition of phosphofructokinase by quinose methide and α-methylene lactone tumor inhibitors. Science, 168(3929): 378–380.
• HUSSAIN R.F., NOURI A.M.E., OLIVER R.T.D. 1993. A new approach for measurement of cytotoxicity using colorimetric assay. J. Immunol. Methods, 160(1): 89–96.
• KUPCHAN S.M., KELSEY J.E., MARUYAMA M., CASSADY J.M., HEMINGWAY J.C., KNOX J.R. 1969. Tumor inhibitors. XLI. Structural elucidation of tumor-inhibitory sesquiterpene lactones from Eupatorium rotundifolium. J. Org. Chem., 34(12): 3876–3883.
• ÖZÇELIK B., GÜRBÜZ I., KARAOGLU T., YEŞILADA E. 2009. Antiviral and antimicrobial activities of three sesquiterpene lactones from Centaurea solstitialis L. ssp. solstitialis. Microbiol. Res., 164(5): 545–552.
• PILLAY P., VLEGGAAR R., MAHARAJ V.J., SMITH P.J., LATEGAN C.A. 2007. Isolation and identification of antiplasmodial sesquiterpene lactones from Oncosiphon piluliferum. J. Ethnopharmacol, 112(1): 71–76.
• SMILKSTEIN M., SRIWILAIJAROEN N., KELLY J.X., WILAIRAT P., RISCOE M. 2004. Simple and inexpensive fluorescence-based technique for high-throughput antimalarial drug screening. Antimicrob. Agents Chemother., 48(5): 1803–1806.
• SUGINOME M., YAMAMOTO Y., FUJII K., ITO Y. 1995. Diastereoselective intramolecular bis-silylation of a carbon-carbon double bond. A highly stereocontrolled synthesis of (-)-avenaciolide. J. Am. Chem. Soc., 117(37): 9608–9609
• TAYLOR P.G., DUPUY LOO O.A., BONILLA J.A., MURILLO R. 2008. Anticancer activities of two sesquiterpene lactones, millerenolide and thieleanin isolated from Viguiera sylvatica and Decachaeta thieleana. Fitoterapia, 79(6): 428–432.
• TOYANG N.J., KRAUSE M.A., FAIRHURST R.M., TANE P., BRYANT J., VERPOORTE R. 2013. Antiplasmodial activity of sesquiterpene lactones and a sucrose ester from Vernonia guineensis Benth. (Asteraceae). J. Ethnopharmacol., 147(3): 618–621.
• TOYANG N.J., WABO H.K., ATEH E.N., DAVIS H., TANE P., SONDENGAM L.B., BRYANT J., VERPOORTE R. 2013. Cytotoxic sesquiterpene lactones from the leaves of Vernonia guineensis Benth. (Asteraceae). J. Ethnopharmacol., 146(2): 552–556.
• XIAO W., LI X., LI N., BOLATI M., WANG X., JIA X., ZHAO Y. 2011. Sesquiterpene lactones from Saussurea involucrata. Fitoterapia, 82(7): 983–987.