PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników

Czasopismo

2008 | 3-4 |

Tytuł artykułu

Ethyl [1S, 2RS]-and [1S,2S]-2-[2-chloro-propanoyloxy]propanoate. Preparation and hydrolysis

Treść / Zawartość

Warianty tytułu

Języki publikacji

EN

Abstrakty

EN
Ethyl (1S,2RS)-2-(2-chloropropanoyloxy)propanoate ((1S,2RS)-(I)) was obtained from rac-2-chloropropionyl chloride and ethyl L-lactate. (1S,2S)- (I) was also synthesized from (S)-2-chloropropionyl chloride and ethyl L-lactate with 93% d.e. (I) was undertaken hydrolysis by different media: NaOH/THF-H2O, Na2CO3/THF-H2O, LiOHxH2O/THF-H2O, 25% NaOH/H2O, and weakly acidic ion-exchange resin Amberlite IRC748 dispersion in MeOH. (1S,2RS)-2-(2-Chloropropanoyloxy) propanoic acid (II) diastereomers were identified as products of acidic hydrolysis with the ionic resin. GC/MS, HPLC and HPLC/MS analyses of resulted products are presented.

Wydawca

-

Czasopismo

Rocznik

Numer

3-4

Opis fizyczny

p.27-52,fig.,ref.

Twórcy

autor
  • Institute of Industrial Organic Chemistry, 6 Annapol St., 03-236 Warsaw, Poland
autor
autor

Bibliografia

  • [1] Larsen R.D., Corley E.G., Davis P., Reider P.J., Grabowski E.J.J., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7650-7651.
  • [2] Durst T., Koh K., Tetrahedron Lett. 1992, 33(45), 6799-6802.
  • [3] Calmes M., Daunis J., Jacquier R., Natt F., Tetrahedron, 1994, 50(23), 6875-6880.
  • [4] Camps P., Gimenez S., Font-Bardia M., Solans X., Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6(4), 985-990.
  • [5] Camps P., Perez F., Soldevilla N., ibid., 1997, 8(11), 1877-1894.
  • [6] Camps P., Perez F., Soldevilla N., ibid., 1998, 9, 2065-2079.
  • [7] Fu S.-C., Birnbaum S.M., Greenstein J.P., J. Org. Chem., 1954, 76, 6054-6058.
  • [8] Kruizinga W.H., Bolster J., Kellogg R.M., Kamphuis J., Boesten W.H.J., Meijer E.M., Schoemaker H.E., ibid., 1988, 53(8), 1826-1827.
  • [9] Chidambaram N., Chandrasekaran S., J. Indian Chem. Soc., 1997, 74, 926-929.
  • [10] Hubbard P., Brittain W.J., J. Org. Chem., 1998, 63, 677-683.
  • [11] Toyo’oka T., Current Pharmaceutiacl Analysis, 2005, 1, 57-64.
  • [12] Kelly R.T., Chandrakumar N.S., Cutting J.D., Goehring R.R., Weibel F., Tetrahedron Lett., 1985, 26(18), 2173-2176.
  • [13] Momose T., Toyooka N., Nishio M., Shinoda H., Fujii H.,Yanagino H., Heterocycles, 1999, 51(6), 1321-1344.
  • [14] Chiarello J., Medeleine J., Synth. Commun., 1989, 19(19), 3379-3384.
  • [15] Moorlag H., Kruizinga Wim H., Kellogg R.M., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1990, 109(9), 479-480.
  • [16] Sierra T., Serrano J.L., Ros M.B., Ezcurra A., Zubia J., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7645-7651.
  • [17] Ruud-Christensen M., Skjetne T., Krane J., Aasen A., Acta Chemica Scandinavica Series B: Organic Chemistry and Biochemistry, 1984, 38(4), 331-334 (source: Beilstein CrossFire System).
  • [18] Piccolo A., Spreafico F., Visentin G., Valoti E., J. Org. Chem., 1987, 52(1), 10-14 (source: Beilstein CrossFire System).
  • [19] Clark J.H., Emsley J.J., Chem. Soc. Dalton Trans., 1975, 2129-2134.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikatory

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.agro-article-c24facd0-5971-488b-bdc0-81d0321130d0
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.