PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
2001 | 41 | 3 |

Tytuł artykułu

Chromenes, chromanones and alkyl substituted phenols as antifeedants to storage pests and aphids

Treść / Zawartość

Warianty tytułu

Języki publikacji

EN

Abstrakty

EN
The aim of the work was to study the feeding deterrent activity of precocenes, their synthetic analogues, and some related compunds to storage pests: Sitophilus granarius L., Tribolium confusum Duv., Trogoderma granarium Ev., and aphids: Myzus persicae (Sulz.). Among all tested compounds precocenes I and II exhibited the best feeding deterrent activity against all tested insects. 4-Chromanols (16, 17 and 18), alcohols 19, 20 and 3-chromanone ( 15) showed high deterrence towards the larvae of T. confusum. The best antifeedant activity towards the adults of both T. confusum and S. granarius was observed for substituted phenols with methoxy group at benzene ring. The biological tests carried out on aphids showed that the presence of methoxy group in the molecule was a crucial structural factor for the appearance of antifeedant activity against these insects.
PL
Prekoceny i ich analogi oraz niektóre związki fenolowe poddano testom biologicznym na aktywność deterentną. Badania przeprowadzono na trzech szkodnikach magazynów zbożowych: larwach skórka zbożowego (Trogoderma granarium Ev.), larwach i chrząszczach trojszyka ulca (Tribolium confusum Duv.), chrząszczach wołka zbożowego (Sitophilus granarius L.) oraz na mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz.). Testy wykazały, że najbardziej aktywnymi antyfidantami w stosunku do larw trojszyka ulca są 4-chromanole (16, 17 i 18), alkohole 19 i 20 oraz 3-chromanon (15). Fenole z grupami metoksylowymi wykazały wysoką aktywność zarówno w stosunku do larw, jak i chrząszczy trojszyka ulca. Połączenia te okazały się również, jako jedyne z testowanych, aktywne w stosunku do mszyc. Wskazuje to na grupy metoksylowe jako elementy strukturalne decydujące o aktywności deterentnej badanych połączeń fenolowych.

Wydawca

-

Rocznik

Tom

41

Numer

3

Opis fizyczny

p.229-239

Twórcy

autor
  • Agricultural University, Cybulskiego 32, 50-205 Wroclaw, Poland
autor
autor
autor

Bibliografia

  • 1. Abou-Assali M., Decoret C., Royer J., Dreux J. 1976. Etude de la reactivite des coumarines. Regioselectivite des reactifes de Grignard engages avec la coumarine. Tetrahedron 32: 1655- 1659.
  • 2. Anastasis P., Brown P.E. 1983. Studies of chromenes. Part 3. Routes to 2,2-dimethylchroman-3-ones and 4-ethoxycarbonyl-2,2-dimethylchromenes. Synthesis of stable chromenopyrazolinone. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1: 1431-1437.
  • 3. Anioł M. 1996. Reduction of chromenes and chromanones with metals in liquid ammonia. PhD Thesis (in Polish), 109 pp.
  • 4. Anioł M., Łusiak P., Wawrzeńczyk C. 1994. The Birch reduction of coumarins and 2H-chromenes. Heterocycles 38: 981-1000.
  • 5. Anioł M., Wawrzeńczyk C. 1984. The Birch reduction of precocene I and precocene II. Heterocycles 38: 2655- 2622.
  • 6. Anioł M., Wawrzeńczyk C. 1997. The Birch reduction of 2,2-dimethyl-4-chromanone and its 7-substituted analogues. Heterocycles 45: 1069- 1079.
  • 7. Binder B.F., Bowers W.S. 1991. Behavioral changes and growth inhibition in last instar larvae of Heliothis zea induced by oral and topical aaplication of Precocene II. Entomol. exp. appl., 59 (3): 207-217.
  • 8. Binder B.F., Bowers W.S. 1994. Precocene II-induced changes in the anatyomy of midgut goblet cells of last instar larvae of Helicoverpa zea (Boddie) (Lepidoptera, Noctuidae). Int. J. of lnsect Morphol. and Embryol., 23 (2): 127-134.
  • 9. Binder B.F., Bowers W.S. 1992. Effects of precocene II on the nutritional physiology of last instar of Heliothis zea larvae. Arch. of Insect Bioch. and Physiol., 19 (4): 237-246.
  • 10. Bowers W.S., Ohta T., Cleere J.S., Marsella P.A. 1976. Discovery of insect antijuvenile hormones in plants. Plants yield a potential fourth-generation insecticide. Science 193: 542-547.
  • 11. Darvas B., Jaszberenyi J.C., Timar T., Fonagy A. 1993. Toxic activity of 2,2-dimethyl-3,4-dichloro- and 2,2-dimethyl-(1,2,3)-selenadiazolo-chromenes on Pieris brassicae and Leptinotarsa decemlineata larvae. J. of Pest. Sci., 18: 277-280.
  • 12. Darvas B., Timar T., Varjas L., Kulcsar P., Hosztafi S., Bordas B. 1989. Synthesis of novel 2,2-dimethylchromene derivatives and their activity on larvae of Pieris brassicae (Lep. Pieridae) and Leptinotarsa decemlineata (Col. Chrysomelidae). Acta Phytopat. and Entomol. Hung., 24: 455-472.
  • 13. Fridman-Cohen S., Staal G.B., Peber M.P. 1984. Quantitative studies on anti-allatin and lethal effects of a synthetic precocene in different larval instars of the desert locust. Entomol. exp. appl., 36: 115-124.
  • 14. Hardie J., Holyoak M., Taylor N.J., Griffits D.C. 1992. The combination of electronic monitoring and video-assisted observation of plant penetration by aphids and behavioural effects of polygodial. Entomol. exp. appl., 62: 233-239.
  • 15. Hendrick C.A., 1991. Juvenoids and anti-juvenile hormone agents: past and present. Proc. Conf. Insect Chemical Ecology, Tabor 1990: 429-452.
  • 16. Isman M.B. 1992. A physiological perspective. p.156-176. In “lnsect Chemical Ecology, An Evolutionary Approach” (B.D. Roitberg, M.B. Isman, eds.). Chapman and Hall.
  • 17. Kabbe H. J. 1978. Eine einfache Synthese von 4-Chromanonen. Synthesis, p. 886.
  • 18. Nawrot J., Harmatha J., Błoszyk E. 1987: Secondary plant metabolites with antifeeding activity and their effetcs on some stored product insects. p. 591-597. In “Proc 4th Int. Work. Conf. Stored-Product Protection” (E. Donahaye S., Navarro, eds.). Tel Aviv, Israel.
  • 19. Schooneveld H. 1981. Effects of precocene on corpora allata of Locusta migratoria in vivo and in vitro. p. 377-388. In “Regulation of Insect Development and behaviour. International Conference” (F. Sehnal, A. Zabża, J.J., Men. B. Cymborowski, eds.). Karpacz, Poland, June 23-28 1980.
  • 20. Sebok P., Jeko J., Timar J., Jaszbereny J. 1992. On the synthesis of substituted 2,2-dimethyl-4-chromanones and related compounds. Tetrahedron Letters 33: 2791-2794.
  • 21. Sláma K. 1979. Insect Hormones and Antihormones in Plants. p.683-700. In: “Herbivores, Their lnteraction with Secondary Plant Metabolites” (G.A. Rosenthal, D.H. Janzen, eds.). Academic Press.
  • 22. Timar T., Jaszberenyj J. C. 1988: A novel synthesis of precocenes. Efficient synthesis and regioselective o-alkylation of dihydroxy-2,2-dimethyl-4-chromanone. J. Heterocycl. Chem., 25, p. 871.
  • 23. Triseleva T. A. 1995: On the influence of feeding on different plants on the epithelium of midgut in Myzodes persicae and Trialeurodes vaporariorum. Zoologicheskii Zhumal 74 (6): 76-82.
  • 24. Wisdom C.S., Smiley J.T., Rodrigues E. 1983. Toxicity and deterrency of sesquiterpene lactones and chromenes to the corn earworm (Lepidoptera, Noctuidae). J. Econ. Entomol., 76(5): 993-998.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikatory

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.agro-article-2547b4b1-27af-4ed9-ab71-52efe3e2c8b6
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.