Effect of 3-pyridylketoxime and its quaternary pyridinium salts on maize germination

• Autorzy: Parus A. , Wojciechowska A. , Szulc P.

Warianty tytułu

PL

Wplyw 3-pirydynoketoksymu oraz jego czwartorzędowych soli pirydyniowych na kiełkowanie kukurydzy

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

In the present work the impact of the 3-pyridyl ketoxime and its quaternary pyridinium bromides with various alkyl chain lengths on the monocot plant – maize (Zea mays L.) was tested. The study was carried out on two systems – hydroponic and soil. After a seven-day period of these experiments, the number of germinated seeds was counted and the length of maize radicle and shoot was also measured. 3-pyridyl ketoxime and pyridinium ketoxime bromides had varying effects on the germination of maize seeds and the development of radicle and shoot. Toxicity of these compounds depended largely on the structure of the compound, and the systems on which the plant was grown. The toxic effects of tested compounds on maize development were higher in hydroponic systems compared with the soil system.

PL

W pracy przedstawiono wpływ oksymu ketonu 3-pirydylowego oraz jego czwartorzędowych bromków zawierających różną długość łańcucha alkilowego na kiełkowanie i początkowy rozwój rośliny jednoliściennej – kukurydzy (Zea mays L.). Badania przeprowadzono w dwóch układach – hydroponicznym i glebowym. Po upływie siedmiu dni od założenia doświadczenia zliczono liczbę wykiełkowanych nasion oraz zmierzono długość korzeni i pędów kukurydzy. 3-pirydyloketoksym oraz jego czwartorzędowe bromki pirydyniowe wywierały zróżnicowany wpływ na kiełkowanie nasion kukurydzy, jak i rozwój korzeni i pędów. Toksyczność tych związków zależała w dużym stopniu od struktury związku oraz układu, w którym roślina była uprawiana. Silny efekt zahamowania kiełkowania oraz rozwoju nasion kukurydzy obserwowano w układach hydroponicznych, natomiast mniejszą inhibicję rozwoju nasion podczas upraw kukurydzy w glebie. Prawdopodobnie jest to związane z sorpcją analizowanych związków w matrycy glebowej i mniejszą biodostępnością.

Słowa kluczowe

EN

phytotoxicity; 3-pyridyl ketoxime; quaternary pyridinium ketoxime; quaternary ammonium salt; maize; Zea mays; germination

• Wydawca: -
• Czasopismo: Polish Journal of Natural Sciences
• Rocznik: 2017
• Tom: 32
• Numer: 3
• Opis fizyczny: p.427-438,fig.,ref.

Twórcy

autor

Parus A.

• Institute of Chemical Technology and Engineering, Poznan University of Technology, Berdychowo 4, 60-965 Poznan, Poland

autor

Wojciechowska A.

• Institute of Chemical Technology and Engineering, Poznan University of Technology, Poznan, Poland

autor

Szulc P.

• Department of Agronomy, Poznan University of Life Sciences, Poznan, Poland

Bibliografia

• ABELE E., ABELE R., LUKEVICS E. 2003. Pyridine oxime: synthesis, reactions and biological activity. Review. Chem. Heterocycl. Compd., 39(7): 825–865.
• CVEJTKO BUBALO M., HANOUSEK K., RADOŠEVIČ K., SRČEK V.G., JAKOVLJEVIĆ T., REDOVNIKOVIĆ R.R. 2014. Imidazolium based ionic liquids: Effects of different anions and alkyl chains lengths on the barley seedlings. Ecotoxicol. Environ. Saf., 101: 116–123.
• CHENG Y., WRIGHT S.H., HOOTH M.J., SIPES I.G. 2009. Characterization of the disposition and toxicokinetics of nbutylpyridinium chloride in male F-344 rats and female B6C3F1 mice and its transport by organic cation transporter 2. Drug Metabol. Disp., 37(4): 909–914.
• EYER P. 2003. The role of oximes in the management of organophosphorus pesticide poisoning. Toxicol. Rev., 22: 165–190.
• GRABIŃSKA-SOTA E. 2011. Genotoxicity and biodegradation of quaternary ammonium salts in aquatic environments. J. Hazard. Mater., 195: 182–187.
• KLIACHYNA M., SANTONI G., NUSSBAUM V., RENOU J., SANSON B., COLLETIER J.P., ARBOLÉAS M., LOIODICE M., WEIK M., JEAN L., RENARD P-Y., NACHON F., BAATI R. 2014. Design, synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroacridine pyridine- aldoxime and -amidoxime hybrids as efficient uncharged reactivators of nerve agent-inhibited human acetylcholinesterase. Eur. J. Med. Chem., 78: 455–467.
• KONIDARIS K.F., GIOULI M., RAPTOPOULOU C.P., PSYCHARIS V., VERGINADIS I.I., VASILIADIS A., AFENDRA A.S., KARKABOUNAS S., MANESSI-ZOUPA E., STAMATATOS T.C. 2011. Initial employment of pyridyl oximes and dioximes in zinc(II) chemistry. Synthesis, structural and spectroscopic characterization, and biological evaluation. Inorg. Chim. Acta, 376: 470–478.
• KULACKI K.J., LAMBERTI G.A. 2008. Toxicity of imidazolium ionic liquids to freshwater algae. Green Chem., 10: 104–110.
• LATAŁA A., NĘDZIA M., STEPNOWSKI P. 2009. Toxicity of imidazolium and pyridinium based ionic liquids towards algae. Chlorella vulgaris, Oocystis submarina (green algae) and Cyclotella meneghiniana, Skeletonema marinoi (diatoms). Green Chem., 11: 580–588.
• LI H., YU C., CHEN R., LI J., LI J. 2012. Novel ionic liquid-type germini surfactants: synthesis, surface property and antimicrobial activity, colloids and surfaces. Colloids Surf. A, 395: 116–124.
• MATZKE M., STOLTE S., THIELE K., JUFFERNHOLZ T., ARNING J., RANKE J., WELZ-BIERMANN U., JASTROFF B. 2007. The influence of anion species on the toxicity of 1-alkyl-3-methylimidazolium ionic liquids observed in an (eco)toxicological test battery. Green Chem., 11: 1198–1207.
• MOSSE K.P.M., PATTI A.F., CHRISTEND E.W., CAVAGNARO T.R. 2010. Winery wastewater inhibits seed germination and vegetative growth of common crop species. J. Hazard. Mater., 180: 63–70.
• PERNAK J., SYGUDA A., JANISZEWSKA D., MATERNA K., PRACZYK T. 2011. Ionic liquids with herbicidal anions. Tetrahedron, 67: 4838–4844.
• PERNAK J., WASINSKI K., PRACZYK T., NAWROT J., CIENIECKA-ROS$ONKIEWICZ A., WALKIEWICZ F., MATERNA K. 2012. Sweet ionic liquids-cyclamates: Synthesis, properties, and application as feeding deterrents. Sci. China Chem., 55: 1532–1541.
• PETKOVIB M., SEDDON K.R., PAULO L., REBELO N., PEREIRA C.S. 2011. Ionic liquids. A pathway to environmental acceptability. Chem. Soc. Rev., 40: 1383–1403.
• RADOŠEVIČ K., CVJETKO M., KOPIAR N., NOVAK R., DUMIB J., GAURINA SREEK V. 2013. In vitro cytotoxicity assessment of imidazolium ionic liquids. Biological effects in fish Channel Catfish Ovary (CCO) cell line. Ecotoxicol. Environ. Saf., 92: 112–118.
• STUDZIŃSKA S., BUSZEWSKI B. 2008. Study of toxicity of imidazolium ionic liquids to watercress (Lepidiumsativum L.). Anal. Bioanal. Chem., 393: 983–990.
• Soil quality – determination of the effect of pollutants on soil flora – Part 2. Effect of contaminated soil on the emergence and growth of higher plants. ISO 11269-2. 2012. International organization for Standardization, Geneva, Switzerland.
• Soil taxonomy. 1999. A basic system of soil classification for making and interpreting soil surveys. 2nd edition. Natural Resources Conservation Service. U.S. Department of Agriculture Handbook 436, Washington D.C.
• THUY PHAM T.P., CHO C.W., YU Y.S. 2010. Environmental fate and toxicity of ionic liquids. A review. Water Res., 44: 352–372.
• VÖRÖS A., MUCSI Z., BAÁN Z., TIMÁRI G., HERMECZ I., MIZSEY P., FINTA Z. 2014. An experimental and theoretical study of reaction mechanisms between nitriles and hydroxylamine. Org. Biomolec. Chem., 12: 8036–8047.
• WIESZCZYCKA K., WOJCIECHOWSKA A., KRUPA M., KORDALA-MARKIEWICZ R. 2013. Quaternary Pyridinium Ketoximes as Zinc Extractants from Chloride Solutions. J. Chem. Engin. Data, 58(11): 3207–3215.
• World reference base for soil resources 2014. International soil classification system for naming soils and creating legends for soil maps. 2015. World Soil Resources Reports 106. Food and Agriculture Organization of The United Nations, Rome.
• ZHANG B., LI X., CHEN D., WANG J. 2012. Effect of 1-octyl-3-methylimidazolium bromide on the antioxidant system of Lemna minor. Protoplasma, 250: 103–110.