Actual solubility (S|real.|), level of hydrophilic-lipophilic balance (HLBRequ., HLBD, HLBG) and partition coefficient (log P) of phytochemicals contained in Ext. Camellia sinensis L. aqu. siccum in the light of general Hildebrand- Scatchard-Fedors theory of solubility

• Autorzy: Marczynski Z. , Skibska B. , Nowak S. , Jambor J. , Zgoda M.M.

Warianty tytułu

PL

Rozpuszczalność rzeczywista (S|rz.|), poziom równowagi hydrofilo-lipofilowej (HLBRequ., HLBD, HLBG) oraz współczynnik podziału (log P) fitozwiązków wchodzących w skład Ext. Camellia sinensis L. aqu. siccum w świetle ogólnej teorii rozpuszczalności Hildebranda-Scatcharda-Fedorsa

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Using the general Hildebrand-Scatchard-Fedors theory of solubility, the mole fraction (x2) of solubility of phytochemicals contained in the dry green tea leaves was calculated which determines the profile of pharmacological activity.The applicative purpose of the study was to estimate the actual solubility of phytochemicals – S|real.| [mol/dm3] in water and in water-ethanol solutions of diversified polarity (εM) for their selective extraction and optimal formulation of oral solid dosage form.The basic physico-chemical and structural quantities of phytochemicals and corresponding mathematical equations of general Hildebrand-Scatchard-Fedors theory of solubility were used to calculate the actual solubility – S|real.| and the level of hydrophilic-lipophilic balance (HLB).The calculated actual solubility values – S|real.| [mol/dm3] collated with correlation equations enabled the assessment of phytochemical capability for the process of mass exchange on phase boundary. Correlation equations for the dependence log P = f (– log S|real.|) point to the structural preferences of phytochemicals in the kinetics of the mass exchange (diffusion) through the natural phase boundary.Calculations and correlations between the values characterizing the actual solubility – S|real.|, media polarity (water, ethanol and their solutions) and the partition coefficient (log P) including the level of hydrophilic-lipophilic balance (HLB) show that basing on thermodynamic components of the general Hildebrand-Scatchard-Fedors theory of solubility, the diffusion profile of phytochemicals contained in the green tea extract (Ext. Camellia sinensis L. aqu. siccum) through the biological phase boundary as well as optimal choice of the extraction medium for selective extraction of the class of phytochemicals can be estimated.

PL

Wykorzystując ogólną teorię rozpuszczalności Hildebranda-Scatcharda-Fedorsa wyliczono ułamek molowy (x2) rozpuszczalności fitozwiązków zawartych w suchym ekstrakcie z liści zielonej herbaty, które decydują o profilu działania farmakologicznego.Aplikacyjnym celem prowadzonych badań było oszacowanie rzeczywistej rozpuszczalności fitozwiązków – S|rz.| (mol/dm3) w wodzie i roztworach wodno-etanolowych o zmiennej polarności (εM) w celu selektywnej ich ekstrakcji i optymalnej formulacji stałej doustnej postaci leku.Do wyliczenia rozpuszczalności rzeczywistej – S|rz.| i poziomu równowagi hydrofilo-lipofilowej (HLB) wykorzystano podstawowe wielkości fizyko-chemiczne i strukturalne fitozwiązków oraz stosowne równania matematyczne z ogólnej teorii rozpuszczalności Hildebranda-Scatcharda-Fedorsa. Wyliczone wielkości rozpuszczalności rzeczywistej – S|rz.| (mol/dm3) zestawione w równaniach korelacyjnych umożliwiły ocenę zdolności fitozwiązków do procesu wymiany masy na granicy faz. Równania korelacyjne dla zależności log P = f (-log S|rz.|) wskazują preferencje strukturalne fitozwiązków w kinetyce procesu wymiany masy (dyfuzji) przez naturalną granicę faz..Z przeprowadzonych obliczeń i korelacji między wielkościami, które charakteryzują rozpuszczalność rzeczywistą – S|rz.|, polarność mediów (woda, etanol i ich roztwory) oraz współczynnik podziału (log P), a w tym również poziom równowagi hydrofilo-lipofilowej (HLB) wynika, że w oparciu o składowe termodynamiczne ogólnej teorii rozpuszczalności Hildebranda-Scatcharda-Fedorsa można oszacować profil dyfuzji fitozwiązków zawartych w ekstrakcie z zielonej herbaty (Ext. Camellia sinensis L. aqu. Siccum) przez biologiczną granicę faz, a także optymalnie dobrać medium ekstrakcyjne w celu selektywnego pozyskiwania klasy fitozwiązków.

Słowa kluczowe

EN

solubility; Hildebrand-Scatchard-Fedors theory; Camellia sinensis; phytochemical; plant extract; green tea; partition coefficient

• Wydawca: -
• Czasopismo: Herba Polonica
• Rocznik: 2018
• Tom: 64
• Numer: 2
• Opis fizyczny: p.46-59,fig.,ref.

Twórcy

autor

Marczynski Z.

• Chair of Applied Pharmacy, Department of Pharmacy, Faculty of Pharmacy Medical, University in Lodz, Muszynskiego 1, 90-151 Lodz, Poland

autor

Skibska B.

• Chair of Applied Pharmacy, Department of Pharmacy, Faculty of Pharmacy Medical, University in Lodz, Muszynskiego 1, 90-151 Lodz, Poland

autor

Nowak S.

• Chair of Applied Pharmacy, Department of Pharmacy, Faculty of Pharmacy Medical, University in Lodz, Muszynskiego 1, 90-151 Lodz, Poland

autor

Jambor J.

• Europlant Group Phytopharm Kleka S.A., Kleka 1, 63-040 Nowe Miasto n.Warta, Poland

autor

Zgoda M.M.

• Chair of Applied Pharmacy, Faculty of Pharmacy Medical, University in Lodz, Muszynskiego 1, 90-151 Lodz, Poland

Bibliografia

• Ostrowska J. Herbaty – naturalne źródła antyoksydantów. Gaz Farm 2008; 1:46-50.
• Nowak A, Klimowicz A. Zdrowotne oddziaływania polifenoli zielonej herbaty (Camellia sinensis L.). KOSMOS – Problemy Nauk Biologicznych 2013; 62(1):87-93.
• Stańczyk A. Właściwości zdrowotne wybranych gatunków herbat. Bromat Chem Toksykol 2010; 43(4):498-504.
• Stańczyk A. Garbniki katecholowe różnych gatunków herbat. Bromat Chem Toksykol 2008; 41(1):95-98.
• Całka J, Zasadowski A, Juranek J. Niektóre aspekty leczniczego działania zielonej herbaty. Bromat Chem Toksykol 2008; 41(1):5-14.
• Kłódka D, Bońkowski M, Telesiński A. Zawartość wybranych metyloksantyn i związków fenolowych w naparach różnych rodzajów herbat rozdrobnionych (dust i fannigs) w zależności od czasu parzenia. ŻYWNOŚĆ. Nauka Technologia Jakość 2008; 1(56):103-113.
• Rusinek E. Ocena zawartości rozpuszczalnych szczawianów w naparach różnych rodzajów herbaty i kawy dostępnych na polskim rynku. Rocz Państw Zakł Hig 2012; 63(1):25-30.
• Gramza A, Korczak J, Amarowicz R. Tea polyphenols – their antioxidant properties and biological activity – a review. Pol J Food Nutr Sci 2005; 14/15(3):219-235.
• Wieczorek D, Cieszyńska A, Michocka K. Właściwości przeciwutleniające naparów herbat zielonych z różnymi dodatkami. Probl Hig Epidemiol 2013; 94(4):866-868.
• Zhaoo Y, Chen P, Lin L, Harnly JM, Yu L, Li Zh. Tentiative identification quantitation, and principal component analysis of green pu-erh, green, and white teas using UPLC/DAD/MS. Food Chem 2011; 126:1269-1277. doi: http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2010.11.055
• Halpner A. Tea and the heart – an emerging story including new data on cholesterol. Douglas Laboratories 2003; March/April:1-8.
• Stępień M, Szulińska M, Bogdański P. Ekstrakt z zielonej herbaty w leczeniu nadciśnienia tętniczego. Wybrane Problemy Kliniczne, Forum Zaburzeń Metabolicznych 2011; 2(3):184-191.
• Donejka M, Niczyporuk M, Galicka E, Przylipiak A. Właściwości antynowotworowe gallusanu epigllokatechiny zawartego w zielonej herbacie. Postępy Hig Med Dośw 2013; 67:26-34.
• Cooper R, Morre J, Morre DM. Medicinal benefits of green tea: Part I. Review of noncancer health benefits. J Altern Complemen Med 2005; 11(3):521-528. doi: http://dx.doi.org/10.1089/acm.2005.11.521
• Bau A, Sanchez K, Leyva MJ, Wu M, Betts NM, Aston CE et al. Green tea supplementation affects body weight, lipids, lipid peroxidation in obese subjects with metabolic syndrome. J Am Coll Nutr 2010; 29(1):31-40.
• Batista G, Cuhna LC, Scartezini M, Von der Heyde R, Bitencourt GM, Melo SF. Prospective double – blind crossover study of Camellia sinensis (green tea) in dyslipodemias. Arg Bras Cardiol 2009; 93(2):128-134.
• Sung H, Nah J, Chun S, Park H, Yang SE, Min WK. In vivo antioxidant effect of green tea. Eur J Clin Nutr 2000; 54:527-529.
• Rizvi JS, Zaid MA, Anis R, Mishra N. Protective of tea catechins against oxidation-induced damage of type 2 diabetic erythrocytes. Clin Exp Pharmacol Physiol 2005; 32:70-75. doi: http://dx.doi.org/10.1111/j.1440-1681.2005.04160.x
• Shen CL, Wang P, Guereri J, Yeh JK, Wang JS. Protective effect of green tea polyphenols on bone loss in middle-aged female rats. Osteoporos Int 2008; 19:979-990. doi: http://dx.doi.org/10.1007/s00198-007-0527-5
• Rezk HM, Elsherbing M, Elkashed WF, Taha M. Effect of green tea extract on the interferoninduced testicular apoptosis in the adult albina rat. Immunohistochemical and electron microscopic study. Reprod Syst Sex Discord 2014; 3(4):1-12. doi: http://dx.doi.org/10.4172/2161-038X.1000146
• Regosz A, Kowalski P, Gladyś J, Thiel Z. Przewidywanie rozpuszczalności substancji leczniczych. Farm Pol 1993; 49(15/16):9-15.
• Velkel A, Fall J. Parametr rozpuszczalności – wyznaczanie i zastosowanie. Wiadomości Chem 1997; 51(9-10):701-733.
• Ruckenstein E, Shulgin I. Solubility of drugs in aqueous solution. Part 2: Binary nonideal mixed solvent. Int J Pharmaceutics 2003; 260:283-291. doi: http://dx.doi.org/10.1016/S0378-5173(03)00273-4
• Ruckenstein E, Shulgin I. Solubility of drugs in aqueous solution. Part 4: Drug solubility by the dilute approximation. Int J Pharmac 2004; 278:221-229. doi: http://dx.doi.org/10.1016/j.ijpharm.2004.03.007
• Jain N, Yalkowsky SH. Estimation of the aqueous solubility I: application to organic nonelectrolytes. J Pharmac Sci 2001; 90(2):234-252. doi: http://dx.doi.org/10.1002/1520-6017(200102)90:2<234::AID-JPS14>3.0.CO;2-V
• Marczyński Z, Nowak S, Jambor J, Zgoda MM. Solubility and solubilizing capabilities of aqueous solutions of Extractum Taraxaci e radix cum herba aqu. siccum in light of selected values of general Hildebrand-Scatchard-Fedors theory of solubility. Herba Pol 2016; 62(4):49-65. doi: http://dx.doi.org/10.1515/hepo-2016-0022
• Marczyński Z, Fornal ME, Jambor J, Zgoda MM. Formulation and profile of pharmaceutical availability from a model oral solid form of a drug of phytochemicals contained in dry Taraxacum officinale extract. Herba Pol 2016; 62(4):66-81. doi: http://dx.doi.org/10.1515/hepo-2016-0023
• Medić-Śarić M, Rendic Ś, Vestemar V, Sarić S. A comparative study of some topological indices and log P in structure – property – activity analysis of phenylakylamines. Acta Pharm 1993; 43:15-26.
• Pyka A, Babuśka M, Zachariasz M. A comparison of theoretical methods of calculation of partition coefficients for selected drugs. Acta Polon Pharm – Drug Research 2006; 63(3):159-167.
• Kujawski J, Myka A. Partition coefficient (log P) prediction in rationalized drug design – Part I. Farm Przegl Nauk 2011; 2:8-12.
• Völgyi G. Development of methods for determination of physico-chemical parameters (pKa, log P) of water-insoluble compounds in early phase of drugg discovery. Theses of doctoral (PhD) dissertation. Semmelweis University, Department of Pharmaceutical Chemistry, Budapest, 2007.
• Kujawski J, Popielarska H, Myka A, Drabińska B, Bernard MK. The log P parameters as molecular descriptor in the computer-aided drug design – an overview. Computat Methods Sci Technol 2012; 18(2):81-88.
• Rudraraju AV, Amoyaw PNA, Hubin TJ, Khan MOF. Determination of log P values of new cyclen based antimalarial drug leads using RPHPLC. Pharmazie 2014; 69:655-662. doi: http://dx.doi.org/10.1691/ph.2014.4019
• Huesgen AG. Determination of log P for compounds of different polarity using the agilent 1200 infinity series HDR-DAD impurity analyzer system. Agilent Technologies, Inc 2014, Published in the USA, September 15, 2014.
• Anesini C, Ferraro GE, Filip R. Total polyphenol content and antioxidant capacity of commercially available tea (Camellia sinennis) in Argentina. J Agric Food Chem 2008; 56:9225-9229. doi: http://dx.doi.org/10.1021/jf8022782
• El-Shahawi MS, Hamza A, Bahaffi SO, Al-Sibaai AA, Abduljabbar TN. Analysis of some selected catechins and caffeine in green tea by high performance liquid chromatography. Food Chem 2012; 134:2268-2275. doi: http://dx.doi.org/10.1016/j.foodchem.2012.03.039
• Roman MC, Hildreth J, Banister S. Determination of catechin and caffeine in Camellia sinensis raw materials, extracts, and dietary supplements by HPLC-UV; single-Laboratory Validation. J Ass Off Agricultural Chem Int 2013; 96(5):933-941.
• Fedors RF. A method for estimating both the solubility parameters and molar volumes of liquids. Polymer Engineering And Science 1974; 14(2):149-154.
• The Human Metabolome Database (HMDB, http://www.hmdb.ca).
• MOLBASE, (Chemical Book) – Chemical Products Search.

Identyfikatory

DOI

10.2478/hepo-2018-0009