Structure-dependent phytotoxicity of new aminophosphonates

• Autorzy: Bielecki K. , Dziamska A. , Sarapuk J.

Warianty tytułu

PL

Zależność fitotoksyczności nowych aminofosfonianów od ich struktury

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Electrolyte efflux, chlorophyll, malondialdehyde content and enzymatic activities (catalase, peroxidase) in cucumber cotyledons as well as stability of model lipid membranes in the presence of some new, acyclic and cyclic, aminophosphonates were studied. They also differed in the substituents at the phosphorus and nitrogen atoms. It was found that the effectiveness of the compounds to influence mentioned parameters depended on their lipophilicity and structural features. The most active compounds were these with isopropyl substituents at the P atom unless their hydrocarbon chains at the N atom were not too long. Butyl substituents at phosphorus significantly decreased aminophosphonates efficiency. Similar effect was observed when trans-type hydrocarbon chain was replaced with a short-branched one. It also seems that cyclic compounds with hexane rings were weaker modifiers of model and biological membranes than these with pentane rings. Results show that aminophosphonates interact with plasma membranes and presumably induce oxidative stress.

PL

Badano wpływ nowych cyklicznych i acyklicznych aminofosfonianów na zawartość chlorofilu, dialdehydu malonowego oraz aktywność enzymów (katalaza, peroksydaza) w liścieniach ogórka. Określono efekt działania związków na stabilność modelowych błon lipidowych i wypływ elektrolitów z tkanki roślinnej. Badane aminofosfoniany różniły się ponadto podstawnikami przy atomie fosforu i azotu. Stwierdzono, że efektywność działania związków zależała od ich lipofilowości i kształtu cząsteczki. Najbardziej aktywne aminofosfoniany zawierały podstawnik izopropylowy przy atomie fosforu oraz niezbyt długi łańcuch węglowodorowy przy atomie azotu. Podstawnik butylowy przy atomie fosforu istotnie obniżał efektywność działania aminofosfonianów. Wydaje się, że cykliczne związki z pierścieniem cykloheksanowym w słabszym stopniu wpływają na membrany biologiczne i modelowe w porównaniu do związków zawierających cyklopentan. Wyniki badań wskazują, że aminofosfoniany oddziałują na membrany plazmatyczne i przypuszczalnie indukują stres oksydacyjny.

Słowa kluczowe

EN

phytotoxicity; new aminophosphonate; aminophosphonate; membrane; chlorophyll; lipid peroxidation; enzyme activity

• Wydawca: -
• Czasopismo: Zeszyty Problemowe Postępów Nauk Rolniczych
• Rocznik: 2002
• Tom: 481
• Numer: 1
• Opis fizyczny: p.275-280,fig.,ref.

Twórcy

autor

Bielecki K.

• Department of Botany and Plant Physiology, Agricultural University, Cybulskiego 32, 50-205 Wroclaw, Poland

autor

Dziamska A.

• Department of Physics and Biophysics, Agricultural University, Wroclaw, Poland

autor

Sarapuk J.

• Department pf Physics and Biophysics, Agricultural University, Wroclaw, Poland

Bibliografia

• Cakmak I., Horst W.J.. 1991. Effect of aluminium on lipid peroxidation, superoxide dismutase, catalase, and peroxidase activities in root tips of soybean (Glycine max). Physiol. Plant. 83: 463-468.
• Castillo F.J. 1992. Peroxidases and stress, in: Plant peroxidases, 1980-1990. Topics and detailed literature on molecular, biochemical and physiological aspects. Penel С., Gaspar Т. and Greppin H. (Eds.). Univ. Geneva, Switzerland: 187-203.
• Crowley J. 1980. Effects of herbicides of different modes of action on leaf-cell membrane permeability in Phaseolns vulgaris. Can. J. Plant Sci. 60: 613-620.
• Foyer C.H., Lelandiais M., Kunert K. J. 1994. Photooxidative stress in plants. Physiol. Plant. 92: 696-717.
• Gardner H.W. 1979. Lipid hydroperoxide reactivity with proteins and aminoacids. A review. J. Agric. Food Chem. 27: 220-229.
• Hodges D.M., DeLong J.M., Forney C.F., Prange R.K. 1999. Improving the thiobarbituric acid-reactive-substances assay for estimating lipid peroxidation in plant tissues containing anthocyanin and other interfering compounds. Planta 207: 604-611.
• Knörzer O.C., Durner J., Böger E 1996. Alterations in the antioxidative system of suspension-cultured soybean cells (Glycine max) induced by oxidative stress. Physiol. Plant. 97: 388-396.
• Kunert K. J. 1984. The diphenyl-ether herbicide oxyfluorfen. A potent inducer of lipid peroxidation in higher plants. Z. Naturforschung 39c: 476-481.
• Lichtenthaler H.K. 1987. Chlorophylls and carotenoids: pigments of photosynthetic membranes. Methods Enzymol. 148: 358-382.
• Linsel G., Dahse I., Müller E. 1988. Electrophysiological evidence for the herbicidal mode of action of phosphonic acid esters. Physiol. Plant. 73: 77-84.
• Moran J.F., Becana M., Iturbe-Ormaetxe I., Frechilla S., Klucas R.V., Aparicio- Tejo E 1994.Drought induces oxidative stress in pea plants. Planta 194: 346-352.
• Pryor W.A., Castle W. 1984. Chemical methods for the detection of lipid hydroperoxides. Meth. Enzymol. 105: 293-299.