Physiological role of phenolics

• Autorzy: Plazek A. , Dubert F.

Warianty tytułu

PL

Fizjologiczna rola fenylopropanoidów

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Phenylpropanoids are a numerous group of the secondary metabolites. The pathway of phenolic biosynthesis is induced in plants under the treatment of various unfavorable factors. Phenylpropanoid compounds act twofold: they can be toxic for plant, inhibiting their growth and development, and, on the other side, they protect plants from stress effect. In the paper the most important phenolics, their properties and influence on plant metabolism, the typical reactions and application in pharmacy were discussed. The molecular explanation of oxidation reactions, lignin polymerization, tannin condensation, UV absorbtion and decomposition and the production of reactive oxygen species were demonstrated. In plant physiology phenylpropanoid compounds are grouped into simple and composed phenylpropanoids. Simple pheylpropanoid compounds involve mainly phenolic acids and alcohols, vanilin and coumarins. Chlorogenic acid demonstrates antibiotic properties, while salicylic acid (SA) is a plant growth and development regulator, playing also a signal role in plant defence response to numerous stresses. SA initiates synthesis of PR (pathogenesis-related) proteins, hydrogen peroxide production and controls systemic acquired resistance (SAR). Phenolic alcohols polymerize to lignin, which strengths cell wall and builds natural barrier against pathogen attack. Compounds like vanilin, strong aromatic, attract insects and are used in cosmetic and food industry. Coumarins show phototoxic effect and also demonstrate a growth inhibitor action. Composed phenylpropanoids involve tannins, flavonoids and isoflavonoids. Tannins protect plants from pathogens and deter preying insects. Flavonoids are pigments of flowers and leaves, and can protect cell structures and organic compounds from cold, UV radiation and free radicals. Isoflavonoids are characterized mainly by insecticide feature. Many isoflavonoids belong to phytoalexins, specific compounds synthesized within defence mechanism against stresses. They inhibit fungal spore germination and act osmotically to penetrating hyphae. Moreover, these compounds may imitate steroid molecules joining to specific steroid receptors disturbing numerous metabolic processes. Among the best known phytoalexins pisatin, phaseolin and medicarpin are mentioned. Phenylpropanoids also play an allelopathic role secreted by roots into soil, and inhibiting germinating and growth of other plants.

PL

Fenylopropanoidy są bardzo liczną grupą metabolitów wtórnych. Synteza tych związków jest inicjowana pod wpływem wielu niekorzystnych czynników. Działaj ą one w podwójny sposób: są toksyczne dla roślin hamując ich wzrost i rozwój, a z drugiej strony chronią je przed efektami licznych stresów. W artykule przedstawiono wpływ fenylopropanoidów na metabolizm roślin, podstawowe ich właściwości i reakcje, a także omówiono krótko ich wykorzystanie w farmakologii. Przedstawiono molekularne wyjaśnienie reakcji utlenienia, polimeryzacji ligniny, kondensacji tanin, absorbcji promieniowania UV oraz rozkładania i tworzenia reaktywnych form tlenu. Fenylopropanoidy zostały pogrupowane na fenole proste i złożone. Do prostych zalicza się kwasy i alkohole fenolowe i ich pochodne, wanilinę i kumaryny. Kwas chlorogenowy wykazuje właściwości antybiotyczne, podczas gdy kwas salicylowy (SA) jest roślinnym regulatorem wzrostu, oraz odgrywa rolę sygnalną w reakcjach odpornościowych na stresy abiotyczne i biotyczne. SA indukuje syntezę białek typu PR (ang. pathogenesis-related), zwiększa stężenie nadtlenku wodoru, innej cząsteczki sygnalnej, oraz kontroluje systemiczną odporność nabytą (SAR - systemic aquired resistance). Alkohole fenolowe polimeryzuj ą do ligniny, która wzmacnia ścianę komórkową oraz tworzy naturalną barierę ograniczającą rozprzestrzenianie się patogenów w tkance. Wanilina jako związek o silnych właściwościach aromatycznych przywabia owady, a jednocześnie jest wykorzystywana w przemyśle kosmetycznym i spożywczym. Kumaryny wykazują właściwości fototoksyczne i są inhibitorami wzrostu. Do fenylopropanoidów złożonych należą taniny, flawonoidy i izoflawonoidy. Taniny chronią rośliny przed owadami i chorobotwórczymi mikroorganizmami. Flawonoidy są bardzo liczną grupą metabolitów. Nadają zabarwienie kwiatom przywabiaj ąc owady, wykazuj ą właściwości antyoksydacyjne, rozkładaj ąc reaktywne formy tlenu, a także mogą być ich producentami, ponadto absorbują promieniowanie UV. Izoflawonoidy charakteryzują się głównie właściwościami antybiotycznymi i owadobójczymi. Do tej grupy zaliczane są związki podobne strukturalnie do ludzkich hormonów płciowych, stąd też znalazły one zastosowanie w leczeniu różnych schorzeń ludzi. Do fenylopropanoidów zaliczane są też tzw. fitoaleksyny, które syntetyzowane są w ramach mechanizmu odpornościowego na różne stresy, zwłaszcza na atak patogenów. Ich działanie polega głównie na zwiększeniu przepuszczalności membran cytoplazmatycznych strzępek grzybów, hamowaniu kiełkowania zarodników oraz, poprzez strukturalne podobieństwo do steroidów, na zaburzaniu różnych szlaków metabolicznych. Do najbardziej popularnych fitoaleksyn zalicza się medikarpinę, pizatynę i fazeolinę. Fenylopropanoidy wykazują ponadto właściwości allelopatyczne, ograniczając wzrost konkurencyjnych roślin.

Słowa kluczowe

EN

antioxidant; condensation; deterring; lignin; melanin; polymerization; polyphenoloxidase; ultraviolet absorption; phenylpropanoid; secondary metabolite; physiological role; phenolics; classification; biosynthesis; tannin; flavonoids; isoflavonoids; anthocyanin; plant phenolics; physiological property; free radical production; growth regulation; flowering; growth inhibitor; antibiotic activity; pharmacology

• Wydawca: -
• Czasopismo: Zeszyty Problemowe Postępów Nauk Rolniczych
• Rocznik: 2008
• Tom: 524
• Opis fizyczny: p.23-44,fig.,ref.

Twórcy

autor

Plazek A.

• Department of Plant Physiology, Agricultural University in Krakow, Podłuzna 3, 30-239 Krakow

autor

Dubert F.

Bibliografia

• Dixon R. A., Paiva N. L. 1995. Stress-induced phenylpropanoid metabolism. Plant Cell 7: 1085 – 1097.
• Ganesan V., Thomas G. 2001. Salicylic acid response in rice: influence of salicylic acid on H₂O₂ accumulation in oxidative stress. Plant Sci. 160: 1095 - 1106.
• Gehm B. D., McAndrews J. M, Chien P., Jameson J. L. 1997. Resveratrol, a polyphenolic compound found in grapes and wine, is an agonist for the estrogen receptor. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94: 14138 - 14143.
• Graham M. Y., Graham T. L. 1991. Rapid accumulation of anionic peroxidases and phenolic polymers in soybean cotyledon tissues following treatment with Phytophthora megasperma f. sp. glycinea wall glucan. Plant Physiol. 97: 1445 - 1455.
• Hahlbrock K., Scheel D. 1989. Physiology and molecular biology of phenylpropanoid metabolism. Annu. Rev. Plant Phisiol. Plant Mol. Biol. 40: 347 - 369.
• Hammond-Kosack K. E., Jones J. 1996. Resistance gene-dependent plant defense response. Plant Cell 8: 1773 - 1791.
• Haslam E. 1989. Plant polyphenols. Vegetable tannins revisited. Cambridge University Press: Cambridge, U. K.).
• Jankiewicz L. S. 1997. Inne inhibitory i mniej znane naturalne regulatory roślinne, w: Regulatory wzrostu i rozwoju roślin. L.S. Jankiewicz (Ed.), Wydawn. Nauk. PWN Warszawa: 103 - 107.
• Jankiewicz L. S., Sobiczewski P. 1997. Fitoaleksyny i inne substancje związane z odpornością roślin przeciwko patogenom, w: Regulatory wzrostu i rozwoju roślin. L.S. Jankiewicz (Ed.), Wydawn. Nauk. PWN Warszawa: 251 - 273.
• Kitamura N., Kohtani S., Nakagaki R. 2005. Molecular aspects of furocoumarin reactions: Photophysics, photochemistry, photobiology, and structural analysis. J. Photo- chem. Photobiol. 6: 168 - 185.
• Kohlmünzer S. 2003. Farmakognozja. Wydawn. Lekarskie PZWL Warszawa: 670 ss.
• Kosmala M., Kołodziejczyk K. 2006. Procyjanidyny najpopularniejszych w Polsce deserowych odmian jabłek. Żywność, Nauka, Technologia, Jakość 2(47) Supl.: 124 - 134.
• Lewis C. E., Walker J. R. I., Lancaster J. E., Conner A. J. 1998. Light regulation of an- thocyanin, flavonoid and phenolic acid biosynthesis in potato minitubers in vitro. Austr. J. Plant Physiol. 35: 915 - 922.
• Lewis N. G., Yamamoto E. 1990. Lignin: occurrence, buiogenesis and biodegradation. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 41: 455 - 496.
• Louit G., Foley S., Cabilic J., Coffigny H., Taran F., Valleix A., Renault J. P., Pin S. 2005. The reaction of coumarin with the OH radical revisited: hydroxylation product analysis determined by fluorescence and chromatography. Radiation Physics and Chemistry 72: 119 - 124.
• Lynch J. M., Zobel A. M., Dietrych-Szóstak D. 2001. Ekologiczne następstwa zwiększonego promieniowania UV na przykładzie związków fenolowych w Brassica oleracea, w: Biochemiczne oddziaływania środowiskowe. W. Oleszek, K. Głowniak, B. Leszczyński (Eds), ISBN 83-904478-3-5, Akademia Medyczna, Lublin: 267 - 288.
• Méndez-Albores A., Del Rio-Garcia J.C., Moreno-Martinez E. 2007. Decontamination of aflatoxin duckling feed with aqueous citric acid treatment. Animal Feed Science and Technology 135: 249 - 262.
• Meatraux J. P. 2002. Recent breakthroughs in the study of salicylic acid biosynthesis. Trends Plant Sci. 7: 332 - 334.
• Nicholson R. L., Hammerschmidt R. 1992. Phenolic compounds and their role in disease resistance. Annu. Rev. Phytopathol. 30: 369 - 389.
• Neill S. J., Desikan R., Clarke A., Hurst R. D., Hancock J. T. 2002. Hydrogen peroxide and nitric oxide as signalling molecules in plants. J. Exp. Bot. 53: 1237 - 1247.
• Oleszek W. 1997. Allelopatia, w: Regulatory wzrostu i rozwoju roślin. L. S. Jankiewicz (Ed.), Wydawn. Nauk. PWN Warszawa: 249 - 272.
• Olson P. D., Varner J. E. 1993. Hydrogen peroxide and lignification. Plant J. 4: 887 - 892.
• Pourcel L., Routaboul J. M., Cheynier V., Lepiniec L., Debeaujon I. 2006. Flavonoid oxidation in plants: from biochemical properties to physiological functions. Trends Plant Sci. 12: 29 - 37.
• Raskin I. 1992. Salicylate, a new plant hormone. Plant Physiol. 99: 799 - 803.
• Rice-Evans C. A., Miller N. J., Paganga G. 1996. Structure-antioxidant activity relationships offlavonoids and phenolic acids. Free Radical Biology & Medicine 20: 933 - 956.
• Rice-Evans C. A., Miller N. J., Paganga G. 1997. Antioxidant properties of phenolic compounds. Trends Plant Sci. 2: 151 - 159.
• Strzałka K. 2002. Procesy anaboliczne, w: Fizjologia roślin. J. Kopcewicz, S. Lewak (Eds), PWN Warszawa: 330 - 386.
• Święch Z. 2003. Klątwy, mikroby i uczeni. Wyd. Warneńczyka, ISBN: 83-87246-05-0.