Biotransformation of myrcene by Pseudomonas putida PTCC 1694

• Autorzy: Esmaeili A. , Hashemi E. , Safaiyan S. , Rustaiyan A.

Warianty tytułu

PL

Biotransformacja mircenu z udziałem bakterii Pseudomonas putida PTCC 1694

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Terpineol and linalool are sources of fragrances providing an unique volatile terpenoid alcohol of low toxicity, and thus are widely used in the perfumery industry. They are also being applied in folk medicine and in aromatherapy, as well as important chemical constituents of the essential oil of many plants. Previous studies have implicated the biotransformation of limonene by Pseudomonas putida. The objective of this research was to study the pathways involved in biotransformation of myrcene by Pseudomonas putida. The culture preparation was done by using such variables as different microbial methods and incubation periods to obtain maximum cells of P. putida for myrcene biotransformation. It was found that myrcene was converted to dihydrolinalool, cis-β-dihydroterpineol, linalool and cis-ocimene-8-oxo in high percentages. The biotransformation products were identified by theoretical study (TS), Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), ultraviolet visible (UV), gas chromatography (GC), nuclear magnetic resonance (NMR) and gas chromatography/ mass spectroscopy (GC-MS). Comparison of different incubation times showed that 120 h which was more effective, the major products were dihydrolinalool (4.1%), cis- β-dihydroterpineol (67.6%) and linalool (25.8%). The main compounds comprised 97.5%. The incubation period of 72 h yielded dihydrolinalool (16.7%), cis-ocimene-8-oxo (61.6%), Biotransformation of Myrcene by Pseudomonas putida PTCC 1694 trans-β-dihydroterpineol (8.4%) and β-cadinene (3.5%), with main compounds comprising 86.7%. Incubation for 30 h yielded dihydrolinalool (59.5%), cis-β-dihydroterpineol (25.0%), hexadecanoic acid (12.5%), and the main compounds comprising 97.0%.

PL

Terpineol i linalol są związkami zapachowymi należącymi do alkoholi terpenowych. Charakteryzują się wyjątkowo niską toksycznością, dlatego często są wykorzystywane w przemyśle perfumeryjnym, medycynie ludowej oraz aromaterapii. Są głównymi składnikami olejków eterycznych wielu roślin. Poprzednio prowadzone badania dotyczyły biotransformacji limonenu prowadzonej przez Pseudomonas putida. Celem niniejszej pracy było zbadanie możliwości biotransformacji mircenu prowadzonej przez bakterie Pseudomonas putida. W hodowli kultur wykorzystano różne metody mikrobiologiczne oraz okresy inkubacji w celu uzyskania maksymalnego stężenia komórek bakterii Pseudomonas putida zdolnych do biotransformacji mircenu. W trakcie badań stwierdzono wysokie stężenie takich metabolitów biotransformacji mircenu jak: dihydrolinalol, cis-β-dihydroterpineol, linalol oraz 82 A. Esmaeili, E. Hashemi, S. Safaiyan, A. Rustaiyan cis-ocymen-8-okso. Produkty metabolizmu mircenu zidentyfikowano, wykorzystując dane wynikające z rozważań teoretycznych (TS) oraz wykorzystując techniki spektroskopii w podczerwieni (FTIR), promieniowania ultrafioletowego (UV), chromatografii gazowej (GC), spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) i spektroskopii mas sprzężonej z chromatografią gazową (GC-MS). Na podstawie porównania różnych czasów inkubacji stwierdzono, że 120-godzinna inkubacja jest najbardziej wydajna. Dzięki niej otrzymano dihydrolinalol (16,7%), cis-β-dihydroterpineol (67.6%), linalol (25,8%), które stanowiły 97,5% całego substratu. W czasie 72-godzinnej inkubacji otrzymano 86,7% wszystkich związków: dihydrolinalol (16,7%), cis-ocymen-8-okso (61,6%), trans-β-dihydroterpineol (8,4%) oraz β-kadinen (3,5%). W wyniku inkubacji 30h otrzymano 97% wszystkich związków powstałych w procesie biotransformacji: dihydrolinalol (59,5%), cis-β-dihydroterpineol (25,0%) oraz kwas heksadekanowy (12,5%).

• Wydawca: -
• Czasopismo: Herba Polonica
• Rocznik: 2011
• Tom: 57
• Numer: 1
• Opis fizyczny: p.72-82,fig.,ref.

Twórcy

autor

Esmaeili A.

• Department of Chemical Engineering, North Tehran Branch, Islamic Azad University, P.O.Box 19585-936, Tehran, Iran

autor

Hashemi E.

autor

Safaiyan S.

autor

Rustaiyan A.

Bibliografia

• 1. Sandra I, Andrea M, Marconi DT, Augusto G, Annalisa P, Chiara DS, Mariet J.Van Der Werf, Elisabetta Z. Identification and Sequencing of b-Myrcene Catabolism Genes from Pseudomonas sp. Strain M1, Appl and Env Micorb 1999: 287-2876.
• 2. Janssens L, Pooter HL, De Schamp NM, Vandamme EJ. Production of flavours by microorganism. Proc Biochem 1992; 27:195-8.
• 3. Kieslich K, Abraham WR, Stumf B, Thede B, Washausen D. Transformation of terpenoids. In E.J. Brunke (Ed.) Progress in essential oil research, Vol. XVI. Berlin 1986:367-94.
• 4. Seitz EW. Fermentation production of pyrazines and terpenoids for flavors and fragrances, p.95 -136. In A. Gabelman(ed.), Bioprocess production of flavor, fragrance, and color ingredients. John Wiley & Sons ,New York ,N. Y. Pseudomonas putida strain. Appl Microb Biotechnol 1994; 50(5):538-44.
• 5. Trudgill PW. Terpenoid metabolism bypseudomonas. In: J. R. Sokatch(ed.). The bacteria, a treatise on structure and function, vol. X. New York 1986:483-525.
• 6. Trudgill PW. Microbial metabolism of monoterpenes-recent developments. Biodegrad 1990; 1:93-105.
• 7. Trudgill P W. Microbial metabolism and transformation of selected monoterpens. In: C. Ratledge (ed.). Biochemistry of microbial degradation. Dordrecht 1994:33-61.
• 8. Van der Werf MJ, Bont JAM, De Leak DJ. Oppertunities in microbial biotransformation of monoterpenes. Adv Biochem Eng Biotechnol 1997; 55:147-77.
• 9. Chatterjee T, Bhattacharyya DK. Biotransformation of limonene by Pseudomonas putida. Appl Microb Biotech 2001; 55:541-6.
• 10. Adams R. Identification of essential oil components by gas chromatography/mass spectroscopy. Carol Stream 1995.
• 11. Demyttenaere JCR, Carme Herrera M, De Kimpe N. Biotransformation of geraniol, nerol and citral by sporulated surface cultures of Aspergillusniger and Penicillium sp. Phytochemistry 2000; 55:363-73.
• 12. D’Souza SF. Immobilized cells: Techniques and applications. Indian J of Microb 1989; 29(2): 83-117.
• 13. Esmaeili A, Hoseiny Zarea A, Sharafian S, Safaiyan S, Rustaiyan A. Biotransformation of menthol by sporulated surface cultures of Penicilliumsp. and study of the pathways involved Herba Pol 2009; 55(1):78-83.
• 14. Leuenberger HGW, Kieslich K (eds.). Methodology in Biotransformations. Vol. 6A. Weinheim1984:5-30).
• 15. Salter GJ, Kell DB. Solvent selection for whole cell biotransformations in organic media. Crit Rev in Biotech 1995; 15(2): 139–177.
• 16. Wood JB. Microbial fermentation of lower terpenoids. Process Biochem 1969; 2:50-2.
• 17. Esmaeili A, Saad N, Safaiyan S, Rustaiyan A. Biotransformation of (-)-menthol by spores of Mucor ramannianus and study of the pathways involved. Herba Pol 2009; 56(2):51-7.
• 18. Esmaeili A, Sharafian S, Safaiyan S, Rezazadeh S, Rustaiyan A. Biotransformation of one monoterpene by sporulated surface cultures of Aspergillusniger and Penicillium sp. Nat Prod Res 2009; 23:1058-61.

Uwagi

rekord w opracowaniu