Antioxidant activities of cinnamic and benzoic acid derivatives

• Autorzy: Szwajgier D , Pielecki J. , Targonski Z.

Warianty tytułu

PL

Aktywność przeciwutleniająca pochodnych kwasu cynamonowego i benzoesowego

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Antioxidant and antiradical activities of cinnamic and benzoic acid derivatives, using different methods, were investigated. The total antioxidant effect was evaluated using method with linoleic acid-water emulsion. The ability to scavenge free radicals was checked using 2,2 -azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid (ABTS*) or 2,2-di- phenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH*). The reducing power of the studied compounds solutions was also evaluated. It was stated, that the applied measuring method strongly influenced the obtained result, because in the system with ABTS* free radicals, the highest antioxidant activities possessed vanillic, sinapic and protocatechuic acid, whereas the most effective DPPH* radical scavengers were methyl ferulate, methyl syringate, syringaldéhyde and vanillic acid. In another method, linoleic acid peroxidation was effectively inhibited by the caffeic, sinapic and syringic acid. The highest reducing powers possessed protocatechuic acid, caffeic, sinapic and ferulic acid, higher than BHT and comparable to Trolox. Methylated derivatives of coumaric acid, caffeic acid, vanillic acid and syringic acid turned out to be weaker antioxidants and reducing agents than the free forms, except methyl ferulate, which possessed only slightly lower antioxidant activity than free ferulic acid, and in some measuring systems was a more effective antioxidant than ferulic acid.

PL

W pracy badano aktywność przeciwutleniającą pochodnych kwasu cynamonowego i benzoesowego mierzoną wybranymi metodami. Całkowita aktywność prze- ciwutleniająca została zbadana za pomocą metody z użyciem emulsji kwasu linolowego w wodzie. Zdolność „zmiatania” wolnych rodników zbadano używając kwasu 2,2 -azinobis-3-etylobenzotiazolino-6-sulfonowego (ABTS*) i w układzie badawczym zawierającym rodnik DPPH*. Badano także siłę redukcyjną związków fenolowych. Stwierdzono, że wynik oznaczania aktywności przeciwutleniającej był uzależniony od zastosowanej metody badawczej. W układzie zawierającym rodnik ABTS*, aktywność przeciwutleniającą związków fenolowych uporządkowano w szeregu malejącym: kwas waniliowy > kwas synapowy > kwas protokatechowy > kwas syringowy > kwas kawowy > kwas ferulowy. Wolne rodniki DPPH* ulegały „zmiataniu” z następującą malejącą siłą: ferulan metylowy > syringinian metylowy > aldehyd syringinowy = kwas waniliowy > kwas syringowy = kwas synapowy = kwas protokatechowy = kwas ferulowy > kwas kumarowy > kwas kawowy > wanilian metylowy = kumaran metylowy. Również w układzie badawczym zawierającym kwas linolowy wykazano istotne zróżnicowanie całkowitej aktywności przeciwutleniającej. Utlenianie kwasu linolowego po 2-godzinnej inkubacji było hamowane w następującym porządku malejącym: kwas kawowy > kwas synapowy = kwas syringowy > kwas protokatechowy = kwas waniliowy > kwas weratrowy > kwas p-kumarowy. Największą siłą redukcyjną większą niż BHT i porównywalną z Trolox-em, charakteryzowały się kwasy: protokatechowy, synapowy i ferulowy. Metylowe estry kwasów fenolowych wykazały mniejszą aktywność przeciwutleniającą niż wolne kwasy fenolowe, z wyjątkiem ferulanu metylowego, którego aktywność była zbliżona do aktywności wolnego kwasu ferulowego.

Słowa kluczowe

EN

benzoic acid; cinnamic acid; antioxidant activity; radical scavenging activity

• Wydawca: -
• Czasopismo: Acta Scientiarum Polonorum. Technologia Alimentaria
• Rocznik: 2005
• Tom: 04
• Numer: 2
• Opis fizyczny: p.129-142,fig.,ref.

Twórcy

autor

Szwajgier D

• Agricultural Academy of Lublin, Skromna 8, 20-704 Lublin, Poland

autor

Pielecki J.

autor

Targonski Z.

Bibliografia

• Abu-Amsha R., Croft K.D., Puddley I.B., Proudfoot J.M., Beilin L.J., 1996. Phenolic content of various beverages determines the extent of inhibition of human serum and low-density lipoprotein oxidation in vitro: identification and mechanism of action of some cinnamic acid derivatives from red wine. Clin. Sci. 91,449-458.
• Bellmer H.-G., Galensa R., Gromus J., 1995. Bedeutung der Polyphenole fur die Bierherstellung. Brauwelt 30, 1477-1495.
• Brand-Williams W., Cuvelier M.E., Berset C., 1995. Use of free radical method to evaluate antioxidant activity. Lebensm.-Wiss. Technol. 28, 25-30.
• Chen J.H., Ho C.T., 1997. Antioxidant activities of caffeic acid and its related hydroxycinnamic acid compounds. J. Agric. Food Chem. 45, 2374-2378.
• Cuvelier M.-E., Richard H., Berset C., 1992. Comparison of the antioxidative activity of some acid-phenols: structure- activity relationship. Biosci. Biotech. Biochem. 56 (2), 324-325.
• Fantozzi P., Montanari L., Mancini F., Gasbarrini, A., Addolorato, G., Simoncini, M., 1998. In vitro antioxidant capacity from wort to beer. Lebensm.-Wiss. Technol. 31, 221-227.
• Grabber J.H., Ralph J., Hatfield R.D., 1998. Ferulate cross-links limit the enzymatic degradation of synthetically lignified primary walls of maize. J. Agric. Food Chem. 46, 2609-2614.
• Heinonen M., Rein D., Satue-Gracia M.T., Huang S.-W., German J.B., Frankel E.N., 1998. Effect of protein on the antioxidant activity of phenolic compounds in a lecithin- liposome oxidation system. J. Agric. Food Chem. 46, 917-922.
• Hermann H., 1992. Contents of principle plant phenols in fruits. Fluess. Obst. 59, 66-70.
• Lingnert H., Vallentin K., Eriksson C.E., 1979. Measurement of antioxidative effect in model system. J. Food Process. Preserv. 3, 87-103.
• Maillard M.-N., Berset C., 1995. Evolution of antioxidant activity during kilning: role of insoluble bound phenolic acids of barley and malt. J. Agric. Food Chem. 43, 1789-1793.
• Maillard M.-N., Soum M.-H., Boivin P., Berset C., 1996. Antioxidant activity of barley and malt: relationship with phenolic content. Lebensm.-Wiss. Technol. 29, 238-244.
• Meyer A.S., Donovan J.L., Pearson D.A., Waterhouse A.L., Frankel E.N., 1998. Fruit hydroxycinnamic acids inhibit human low- density lipoprotein oxidation in vitro. J. Agric. Food Chem. 46, 1783-1787.
• Miller N.J., Rice-Evans C., Davies M.J., Gopinathan V., Milner A., 1993. A novel method for measuring antioxidant capacity and its application to monitoring the antioxidant status in premature neonates. Clinical Sci. 84, 407-412.
• Moon J.-H., Terao J., 1998. Antioxidative activity of caffeic acid and dihydrocaffeic acid in lard and human low- density lipoprotein. J. Agric. Food Chem. 46, 5062-5065.
• Nardini M., Natella F., Gentili V., Di Felice M., Scaccini C., 1997. Effect of caffeic acid dietary supplementation on the antioxidant defense system in rat: an in vivo study. Arch. Biochem. Biophys. 342(1), 157-160.
• Natella F., Nardini M., Di Felice M., Scaccini C., 1999. Benzoic and cinnamic acid derivatives as antioxidants: structure-activity relation. J. Agric. Food Chem. 47, 1453-1459.
• Ohta T., Semboku N., Kuchii A., Egashira Y., Sanada, H., 1997. Antioxidant activity of corn bran cell-wall fragments in the LDL oxidation system. J. Agric. Food Chem. 45, 1644-1648.
• Ohta T., Yamasaki S., Egashira Y., Sanada, H., 1994. Antioxidant activity of corn bran hemicel- lulose fragments. J. Agric. Food Chem. 42, 653-656.
• Oyaizu M., 1986. Studies on products of browning reaction: Antioxidative activities of products of browning reaction prepared from glucosamine. Jpn. J. Nutr. 44, 307-315.
• Pan G.X., Bolton J.L., Leary G.J., 1998. Determination of ferulic and p-coumaric acids in wheat straw and the amounts released by mild acid and alkaline peroxide treatment. J. Agric. Food Chem. 46, 5283-5288.
• Walters M.T., Heasman A.P., Hughes P.S., 1997 a. Comparison of (+)- catechin and ferulic acid as natural antioxidants and their impact on beer flavor stability. Part 1: Forced-Aging. J. Am. Soc. Brew. Chem. 55 (2), 83-89.
• Walters M.T., Heasman A.P., Hughes P.S., 1997 b. Comparison of (+)- catechin and ferulic acid as natural antioxidants and their impact on beer flavor stability. Part 2: Extended Storage Trials. J. Am. Soc. Brew. Chem. 55 (3), 91-98.
• Watanabe M., 1999. Antioxidative phenolic compounds from Japanese Barnyard Millet (Echi- nochloa utilis) grains. J. Agric. Food Chem. 47, 4500-4505.