Selected physicochemical properties of fatty acid esters with mono- and disaccharides

• Autorzy: Boruczkowska H. , Boruczkowski T. , Leszczynski W. , Tomaszewska-Ciosk E. , Slusarczyk M.

Warianty tytułu

PL

Niektore wlasciwosci fizyczne estrow kwasow tluszczowych z mono- i disacharydami

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

In the reported research, the reaction of glucose esterification with oleic acid was run with the use of a commercial preparation of lipase originated from Candida Antarctica yeast – Novozymes 435 – as a catalyst. Selected properties of the resultant ester were investigated in comparison with properties of glucose and its complex with oleic acid. Results obtained were compared with properties of a commercial preparation of saccharose stearate, a pure disaccharide and the obtained complex of saccharose with stearic acid. A biotechnological method was used to synthesize glucose oleinate with a degree of substitution reaching DS=0.35. The synthesis proceeded at a low temperature (60°C) at atmospheric pressure without using solvents toxic to humans. Simultaneously, a similar reaction was carried out without the use of enzyme, which enabled obtaining a complex of glucose with fatty acid. The achieved reaction products were characterised by properties different from those of a pure substrate – glucose. In addition, the character of those changes was similar as in the case of saccharose and its fatty derivatives. The ester of glucose and that of saccharose were characterised by lower heats of phase transitions than pure saccharides and their complexes with lipids. The complex of glucose with oleic acid showed high heat of phase transition and high temperature of phase transition as compared to pure glucose and its ester. Saccharose stearate reached lower values of the heat of phase transition and temperature of phase transition in respect of a pure disaccharide and its mixture with stearic acid. Solubility of glucose oleinate, in contrast to that of the other substances examined, did not increase along with increasing temperature.

PL

W niniejszej pracy przeprowadzono reakcję estryfikacji glukozy kwasem oleinowym z wykorzystaniem jako katalizatora handlowego preparatu lipazy pochodzącej z drożdży Candida antarctica – Novozymes 435. Badano wybrane właściwości otrzymanego estru w porównaniu z właściwościami glukozy oraz jej kompleksu z kwasem oleinowym. Uzyskane wyniki porównano z własnościami handlowego preparatu stearynianu sacharozy, czystego dwucukru i uzyskanego kompleksu sacharozy z kwasem stearynowym. Metodą biotechnologiczną zsyntetyzowano oleinian glukozy o stopniu podstawienia DS = 0,35. Synteza przebiegała w niskiej temperaturze (60°C) przy ciśnieniu atmosferycznym bez użycia toksycznych dla człowieka rozpuszczalników. Równocześnie przeprowadzono podobną reakcję bez użycia enzymu dzięki czemu uzyskano kompleks glukozy i kwasu tłuszczowego. Uzyskane produkty reakcji charakteryzowały się odmiennymi właściwościami od czystego substratu – glukozy. Jednocześnie charakter tych zmian był podobny, jak w przypadku sacharozy i jej pochodnych tłuszczowych. Ester glukozy i ester sacharozy odznaczały się niższymi ciepłami przemian fazowych niż czyste cukry i ich kompleksy z tłuszczami. Kompleks glukozy z kwasem oleinowym cechował się wysokim ciepłem przemiany fazowej oraz wysokimi temperaturami przemiany fazowej w porównaniu do czystej glukozy i jej estru. Stearynian sacharozy osiągnął mniejsze wartości ciepła przemiany fazowej i temperatur przemiany fazowej w odniesieniu do czystego dwucukru i jego mieszaniny z kwasem stearynowym. Rozpuszczalność oleinianu glukozy, w przeciwieństwie do rozpuszczalności pozostałych badanych substancji, nie zwiększała się wraz ze wzrostem temperatury.

Słowa kluczowe

EN

monosaccharide; disaccharide; fatty acid ester; physicochemical property; saccharose; glucose; esterification; lipase

• Wydawca: -
• Czasopismo: Polish Journal of Food and Nutrition Sciences
• Rocznik: 2007
• Tom: 57
• Numer: 4[A]
• Opis fizyczny: p.59-63,ref.

Twórcy

autor

Boruczkowska H.

• Wroclaw University of Life and Environmental Sciences, Norwida 25, 50-375 Wroclaw, Poland

autor

Boruczkowski T.

autor

Leszczynski W.

autor

Tomaszewska-Ciosk E.

autor

Slusarczyk M.

Bibliografia

• 1. Adachi S., Kobayashi T., Synthesis of esters by immobilized–lipase–catalyzed condensation reaction of sugars and fatty acids in water – miscible organic solvent. J. Biosci. Bioeng., 2005, 99, 87–94.
• 2. Antczak T., Patura J., Szczęsna–Antczak M., Hiler D., Bielecki S., Sugar esters synthesis by a mycelium–bound Mucom circinelloides lipase in a micro–reactor equipped with water activity sensor. J. Molec. Catal. B: Enzymatic, 2004, 29, 155–161.
• 3. Borde B., Cesaro A., A DSC study of hydrated sugar alcohols. Isomalt. J. Therm. Anal. Calorimetry, 2001, 66, 179–195.
• 4. Cao L., Bornscheuer U.T., Schmid R.D., Lipase–catalyzed solid– phase synthesis of sugar esters. Influence of immobilization on productivity and stability of the enzyme. J. Molec. Catal. B: Enzymatic, 1999, 6, 276–285.
• 5. Chen J., Kimura Y., Adachi S., Synthesis of linoleoyl disaccharides through lipase catalyzed condensation and their surface activities. J. Biosci. Bioeng., 2005, 3, 274–279.
• 6. Cordella C., Faucon J–P., Cabrol–Bass D., Sbirrazzuoli N., Application of DSC as a tool for honey floral species characterization and adulteration detection.J. Therm. Anal. Calorimetry, 2003, 71, 279–290.
• 7. Coulon D., Ismail A., Girardin M., Ghoul M.,Enzymatic synthesis of alkylglycoside fatty acids catalyzed by an immobilized lipase. J. Molec. Catal. B: Enzymatic, 1998, 5, 45–48.
• 8. Ganske F., Bornscheuer U.T., Optymalization of lipase–catalyzed glucose fatty acid ester synthesis in a two–phase system containing ionic liquids and t–BuOH. J. Molec. Catal. B: Enzymatic, 2005, 36, 40–42.
• 9. Gulati R., Saxena R.K., Gupta R., Yadav R.P., Davidson S., Parametric optimization of Aspergillus terreus lipase production and its potential in ester synthesis. Process Biochem., 1999, 35, 459–464.
• 10. Kołakowski E., Bednarski W., Bielecki S., Enzymatyczna modyfikacja składników żywności. 2005, Wydawnictwo AR w Szczecinie, Szczecin, pp. 241–261, 295–311 (in Polish).
• 11. Lortie R., Enzyme catalyzed esterification. Biotechnol.Adv., 1997, 15, 1–15.
• 12. Otto R.T., Bornscheuer U.T., Syldatk Ch., Schmid R.D., Lipase– catalyzed synthesis of arylaliphatic esters of β–D(+)–glucose, n– alkyl–and arylglucosides and characterization of their surfactant properties. J. Biotechnol., 1998, 64, 231–237.
• 13. Richter M., Augusta S., Schierbaum F., Ausgewähte Methoden der Stärkechemie, VEB Fachbuchverlag Leipzing, 1968, 6, 15‑17.
• 14. Sikorski Z. E., Chemia żywności. Skład, przemiany i właściwości żywności. 2000, Wydawnictwo Naukowo–Techniczne, Warszawa, pp. 116–162 (in Polish).
• 15. Tarahomjoo S., Alemzadeh J., Surfactant production by an enzymatic method. Enzyme Microbial Technol., 2003, 33, 33–37.
• 16. Tianwei T, Zhang M., Xu J., Zhang J., Optymalization of culture conditions and properties of lipase from Penicillium camembertii Thom PG–3. Process Biochem., 2004, 39, 1495–1502.
• 17. Tsitsimpikou C., Daflos H., Kolisis F.N., Comparative studies on the sugar esters synthesis catalyzed by Candida antarctica and Candida rugosa lipases in hexane. J. Molec. Catal. B: Enzymatic, 1997, 3, 189–192.
• 18. Ward O.P., Fang J., Li Z., Lipase–catalyzed synthesis of a sugar ester containing arachidonic acid. Enzyme Microbial Technol., 1997, 20, 52–56.
• 19. Watanabe Y., Miyawaki Y., Adachi S., Nakanishi K., Matsuno R., Synthesis of lauroyl saccharides through lipase–catalyzed condensation in mocroaqueous mater–miscible solvents. J. Molec. Catal. B: Enzymatic, 2000, 10, 241–247.
• 20. Yan Y., Bornscheuer U.T., Cao L., Schmid R.D., Lipase–catalyzed solid–phase synthesis of sugar fatty acid esters. Removal of byproducts by azeotropic distillation. Enzyme Microbial Technol., 1999, 25, 725–728.