Biotransformation of menthol by sporulated surface cultures of Penicillium sp. and study of the pathways involved

• Autorzy: Esmaeili A , Hoseiny Zarea A. , Sharafian S. , Safaiyan S. , Rustaiyan A.

Warianty tytułu

PL

Biotransformacja mentolu za pomoca kultur zarodnikowych z rodzaju Penicillium oraz badania szlakow metabolicznych

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

A simple and efficient method of carrying out biotransformation reactions on terpenoid compounds was developed. For these experiments, a sporulated surface culture of Penicillium sp. was inoculated on solid media in conical flasks. After a short incubation the spores germinated and a mycelia culture was formed. After a week the cultures had completely sporulated and a bioconversion reaction started. For this purpose, a known volume of menthol was added onto the sporulated surface of culture. After 7 days, a period during which transformation took place, menthol was extracted with Et2O three times. After evaporation the recognition by GC and GC/MS was followed. The main bioconverted products obtained from menthol by surface Penicillium sp. with the use of sporulated surface culture were α-pinene (18.0%), sabinene (11.6%), trans-p-menthan-1-ol (10.6%), p-menth-1-ene (5.8%), 1,8-cineole (6.4%) and limonene (3.2%). The pathways of biotransformation of menthol by Penicillium sp. to main products are also discussed.

PL

Opisano prostą i skuteczną metodę przeprowadzania reakcji biotransformacji związków terpenoidowych. W tym celu na stałej pożywce umieszczonej w kolbach zaszczepiono kulturę zarodnikową Penicillium. Po krótkim okresie inkubacji zarodniki wykiełkowały i utworzyły grzybnię. Po tygodniu kultura była całkowicie pokryta zarodnikami i rozpoczęły się reakcje biokonwersji. W tym celu na powierzchnię grzybni w kolbach dodano określoną ilość mentolu. Po 7 dniach, czyli po czasie, w którym odbywała się transformacja, za pomocą Et2O trzy razy wyekstrahowano mentol i po odparowaniu badano go za pomocą GC/MS. Podstawowymi produktami uzyskanymi z mentolu za pomocą Penicillium były α- pinen (18,0%), sabinen, trans-p-mentan-1-ol (10,6%), p-ment-1-en (5,8%), 1,8-cineol (6,4%) i limonen (3,2%) uzyskane z powierzchniowej kultury zarodnikowej. Omówiono także sposoby biotransformacji mentolu przez Penicillium do głównych produktów.

Słowa kluczowe

EN

biotransformation; bioconversion; Penicillium; fungal culture; fungal spore; terpenoid; menthol; alpha-pinene; limonene; sabinene; biochemical experiment

• Wydawca: -
• Czasopismo: Herba Polonica
• Rocznik: 2009
• Tom: 55
• Numer: 1
• Opis fizyczny: p.78-83,fig.,ref.

Twórcy

autor

Esmaeili A

• Islamic Azad University, PO Box 19585-936, Tehran, Iran

autor

Hoseiny Zarea A.

autor

Sharafian S.

autor

Safaiyan S.

autor

Rustaiyan A.

Bibliografia

• 1. Sehilling B, Häuslre A. The biotechnological production of natural aroma chemicals (NACs) by the consumers demand for natural and healthy products. Biotechnology in the food chain, VTT symp. 1997; 177:125-7.
• 2. Drawert F. Die Wärme die Kälte des Körpers des Andern. In: Schreier P, (ed.). Biflavour’87. Analysis- Biochemistry-Biotechnology. Berlin,1988: 3.
• 3. Schreier P. Bioreactors for industrial production of flavours: use of enzymes. In: Patterson RLS, Charlwood BV, Macleod G, Williams A. (eds.). Bioformation of flavours. Cambridge 1992: 1.
• 4. Berger RG, Drawert F, Tiefel P. Naturally occurring flavours from fungi, yeasts and bacteria. In: Patterson RLS, Charlwood B, Macleod G, Williams AA. Bioformation of flavours. Cambridge 1992: 21.
• 5. Demyttenaere J, Kimpe NDE (eds.). Biotransformations of turpentine constituents: oxygenation and esterification J Molecul Cat B Enz 2001; 11:265-7.
• 6. Madyastha KM, KrishnaMurthy NSR. Transformationof acetates of citronellol, geraniol, and linalool by Aspergillus niger: regiospecifichydroxylation of citronellol by acell-free system. Appl Microbiol Biotechnol 1988a; 28:324-9.
• 7. Madyastha KM, Krishna Murthy NSR. Regiospecific hydroxylation of acyclic monoterpene alcohols by Aspergillus niger. Tetrahedron Lett 1988b; 29:579-80.
• 8. Arvela PM, Kumr N, Kubicka D, Nasir A,Heikkila T, Lehto VP, Syoholm T, Murzin DYu. One-pot citral transformation to methol over bifunctional micro- and mesoporous metal modified catalysts: effect of catalyst support and metal. J Molecul Cat A: Chem 2005; 240: 72-81.
• 9. Demyttenaere Jan CR, Carme Herrera M, De Kimpe N. Biotransformation of geraniol, nerol and citral by sporulated surface cultures of Aspergillus niger and Penicillium sp. Phytochemistry 2000; 55:363-73.
• 10. Wood JB. Microbial fermentation of lower terpenoids. Proc Biochem 1969; 2:50-2.
• 11. Esmaeili A, Sharafian S, Safaiyan S, Rezazadeh S, Rustaivan A. Biotransformation of one monoterpene by sporulated surface cultures of Aspergillus niger and Penicillium sp. Natural Prod Res 2009; 23: 1058-1061.
• 12. Massada Y. In analysis of essential oil by gas chromatography and mass spectrometry. New York 1976.
• 13. Adams RP. Identification of essential oil components by gas chromatography/mass spectroscopy. Allured Publ Corp Carol Stream IL ,USA, 1995.
• 14. Ramaswami SK, Briscese P, Gargiullo RJ,Vonngeldern T. In flavours and fragrances. A World Perspective. Lawrence BM, Mookerjee BD, Willis BJ (eds). Elsevier: Amsterdam 1988:951.