Semisynthesis of D-ring modified 7-deoxypaclitaxel derivatives starting from a precursor isolated from the leaves of Taxus baccata L.

• Autorzy: Beusker P H , Braamer L. , Scheeren J.W. , Rozendaal H.L.M.

Warianty tytułu

PL

Polsynteza zmodyfikowanych w pierścieniu D pochodnych 7-deoksypaklitakselu oparta na prekursorze izolowanym z liści Taxus baccata L.

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Taxine B, a taxane isolated from the leaves of Taxus baccata, was used as the starting material in the synthesis of new D-ring modified paclitaxel analogues. Taxine B was converted to silyl enol ether G in 12 steps. Silyl enol ether G is a suitable precursor for the introduction of new D-rings via cycloaddition reactions.

PL

Paklitaksel (Taxol , Yewtaxan ) jest nowym, bardzo czynnym lekiem przeciwnowotworowym, zakwalifikowanym przez U.S. Food and Drug Administration (FDA) w latach 1992-1994 do leczenia raka jajników i raka piersi. Taksyna B, z grupy taksanów, izolowanych z igieł Taxus baccata L., były użyta jako materiał wyjściowy do syntezy nowych analogów paklitakselu ze zmodyfikowanym pierścieniem D. Taksyna B przeprowadzona została w eter silylo-enolowy (G) w 12 przejściach. Eter silylo-enolowy (G) jest prekursorem nadającym się do wprowadzenia nowych pierścieni D w reakcjach cykloaddycji.

Słowa kluczowe

PL

Taxus baccata; surowce roslinne; fitochemia; pochodne 7-deoksypaklitakselu; farmakologia; liscie; paklitaksel; cis; surowce lecznicze; leki przeciwnowotworowe

• Wydawca: -
• Czasopismo: Herba Polonica
• Rocznik: 1998
• Tom: 44
• Numer: 4
• Opis fizyczny: s.243-246, rys.,bibliogr.

Twórcy

autor

Beusker P H

• University of Nijmegen, Toernooiveld, 6525 ED Nijmegen, The Netherlands

autor

Braamer L.

autor

Scheeren J.W.

autor

Rozendaal H.L.M.

Bibliografia

• 1. JENNISKENS L.H.D. et al.: J. Nat. Prod. 1996, 59, 117.
• 2. KINGSTON D.G.I. et al.: New Trends in Nat. Prod. Chem. 1986, 26, 219.
• 3. SAMARANAYAKE G. et al.: J. Org. Chem. 1991, 56, 5114.
• 4. MARDER-KARSENTI R. et al.: J. Org. Chem. 1997, 62, 6631.