Identyfikacja alkilobenzenów powstających w modelowej reakcji rybozy z lizyną

• Autorzy: Biller E.

Warianty tytułu

EN

Identification of alkylbenzenes being formed in the model reaction of ribose with lysine

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Wprowadzenie. Alkilobenzeny należą do zanieczyszczeń żywności i mogą pochodzić z detergentów, oleju napędowego, osadów geologicznych, ale uzyskano je także w reakcjach Maillarda. Ich obecność stwierdzono badając lotne związki powstające w warunkach modelowych symulujących pieczenie mięsa (reakcja rybozy z lizyną). Substancje te nie podlegają rutynowemu monitorowaniu w żywności, chociaż wspomniana reakcja wykazała, że powstawanie ich w wysokiej temperaturze jest możliwe. Cel. Celem pracy była próba identyfikacji alkilobenzenów powstających w modelowej reakcji rybozy z lizyną. Materiał i metody. Przygotowano równe objętości mieszanin reakcyjnych rybozy (0,1 mol/dm3) i lizyny (0,1 mol/dm3) w proporcji 10 cm3 + 10 cm3. Do każdej próbki dodawano roztwór buforu cytrynianowo-fosforanowego w celu ustalenia pH na poziomie 5,6 odwzorowując w ten sposób pH mięsa. Reakcję prowadzono w opiekaczu gastronomicznym w temperaturze 185±5oC w czasie: 0, 5, 10, 15, 30, 45 i 60 minut. Aklilobenzeny oznaczono metodą GC-MS, badając profil lotnych związków. Otrzymane substancje identyfikowano porównując ich widma masowe (MS) z widmami znanych związków zawartych w bibliotekach widm, wyliczając ich indeksy retencji (LRI), szukając analogicznych substancji o zbliżonych LRI w innych publikacjach. Ilość badanych związków podawano w wartościach względnych [-], wyliczając proporcje pola powierzchni piku danej substancji do pola powierzchni sygnału wzorca wewnętrznego (IS) Wyniki. Rodzaje zidentyfikowanych związków i ich ilości zależały od czasu prowadzenia reakcji. Maksymalnie obserwowano tworzenie się 16 związków. Podjęta próba identyfikacji tych związków pozwoliła na ich potwierdzenie z prawdopodobieństwem 85-90%. W celu ich dokładnego zbadania należałoby zastosować wielowymiarową metodę GC×GC-MS lub inne metody chromatograficzne. Wnioski. Identyfikacja produktów powstających podczas pieczenia mięsa jest niezwykle ważnym zagadnieniem, ponieważ stanowią one niepożądane ze zdrowotnego punku widzenia zanieczyszczenia żywności. W związku z tym powinny one podlegać rutynowemu monitorowaniu w żywności.

EN

Background. While studying volatile compounds in model experiments which simulated the broiling of meat (the reactions of ribose with lysine), there were alkylbenzenes identified. They belong to food contaminants and they could be originated from the detergents and petroleum as well as geochemical samples, but they were also obtained in Maillard reactions. Objective. The aim of the studies was the attempt of the alkylbenzenes identification being formed in the model reaction of ribose with lysine. Material and methods. Aqueous solutions of ribose and lysine (at concentration of 0.1 mol/dm3 each) were mixed in equal volumes 10 cm3 +10 cm3. The pH of the mixtures were adjusted to 5.6 using citrate-phosphorous buffer. In that way conditions simulating pH of meat were obtained. The mixtures were heated inside the gastronomic roaster during 0, 5, 10, 15, 30, 45 and 60 minutes respectively, at the temperature 185±5oC. After reactions, in the mixtures, the profiles of volatile compounds, including alkylbenzenes, were analyzed by GC-MS method. The compounds were being identified by: comparing each mass spectrum (MS) with spectra from the known libraries of MS; calculating the linear retention indexes (LRI); seeking similar LRI values of analogue compounds in literature. Amounts of volatiles were calculated in relation to amount of internal standard (IS) [-], dividing the area of the compound by area of IS. Results. The kinds and amounts of alkylbenzenes depended on the duration of the reaction time. Maximally 16 various alkylbenzenes were developed. More of these compounds could be identified with the probability of 85-90%, using only MS, because of the lack information in literature. Moreover, the multi-dimensional GC×GC-MS or other chromatographic methods in order to make these compounds being better explored seems to be advisable. Conclusions. The identification of the compounds being formed during broiling of meat is very important, because of the fact that many of arising substances are considered to be unhealthy and undesirable food contaminants. Thus these compounds should be routinely investigated in food products.

Słowa kluczowe

PL

zywnosc; zanieczyszczenia zywnosci; alkilobenzeny; identyfikacja; zwiazki lotne; reakcja Maillarda; mieso; obrobka termiczna; pieczenie

• Wydawca: -
• Czasopismo: Roczniki Państwowego Zakładu Higieny
• Rocznik: 2012
• Tom: 63
• Numer: 4
• Opis fizyczny: s.411-416,rys.,bibliogr.

Twórcy

autor

Biller E.

• Katedra Żywności Funkcjonalnej i Towaroznawstwa, Wydział Nauk o Żywieniu Człowieka i Konsumpcji, Szkoła Główna Gospodarstwa Wiejskiego w Warszawie, ul.Nowoursynowska 159c, 02-776 Warszawa

Bibliografia

• 1. Awe S., Mikolasch A., Hammer E., Schauer F.: Degradation of phenylalkanes and characterization of aromatic intermediates acting as growth inhibiting substances in hydrocarbon utilizing yeast Candida maltose. Int. Biodet. Biodegr. 2008, 62, 408-414.
• 2. Awe S., Mikolasch A., Schauer F.: Formation of coumarines during the degradation of alkyl substituted aromatic ail components by yeast Trichosporn asahii. Appl. Microb. Cell Physiol. 2009, 84, 965-976.
• 3. Biller E.: Studia nad brązowieniem nieenzymatycznym i kształtowaniem cech smakowo-zapachowych w warunkach modelowych i w mięsie pieczonym. Wyd. SGGW, Warszawa 2011.
• 4. Calkins C.R., Hodgen J.M.: A fresh look at meat flavor. Meat Sci. 2007, 77, 63-80.
• 5. Carzo-Martίnez M., Moreno F.J., Villamiel M., Harte F.M.: Characterization and improvement of rheological properties of sodium caseinate glycated with galactose, lactose and dextran. Food Hydrocol. 2010, 24, 88-97.
• 6. Chevalier F., Chobert J.-M., Popineau Y., Nicolas M.G., Haertle T.: Improvement of functional properties of b− -lactoglobulin glycated through the Maillard reaction in related to the nature of the sugar. Intern. Dairy J. 2001, 11, 145-152.
• 7. Chobert J.-M., Gaudin J.-Ch., Dalgalarrodo M., Haertlé Th.: Impact of Maillard type glycation on properties of beta-lactoglobulin. Biotechnol. Adv. 2006, 24, 629-632
• 8. Ellis L., Langworthy T.A., Winans R.: Occurrence of phenylalkanes in some Australian crude oils and sediments. Org. Geochem. 1996, 24(1), 57-69.
• 9. El-massry K., Farouk A., El-Ghorab A.: Volatile constituents of glutathione – ribose model system and its antioxidant activity. Amino Acids 2003, 24, 171-177.
• 10. El-Sayed A.M.: The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals. HortResearch, Lincoln, New Zealand, (baza danych).
• 11. Jing H., Yap M., Wong P.Y.Y.: Comparison of physicochemical and antioxidant properties of egg-white proteins and fructose and inulin Maillard reaction products. Food Bioprocess Technol. 2011, 4, 1489-1496.
• 12. Kautsidis G., Elmore J.S., Oruna-Concha M.J., Campo M.M., Wood J.D., Mottram D.S.: Water-soluble precursors of beef flavor. Part II: effect of post-mortem conditioning. Meat Sci. 2007, 79, 270-277.
• 13. Kocsis N., Amtmann M., Mednyánszky Z., Korány K.: GC- -MS investigation of aroma compounds of Hungarian red paprika (Capsicum annuum) cultivars. J. Food Compos. Anal. 2002, 15, 195-203.
• 14. Kreuß M., Krause I., Kulozik U.: Influence of glycosylation on foaming properties of bovine caseinomacropeptide. Int. Dairy J. 2009, 19, 715-720.
• 15. Laroque D., Inisan C., Berger C., Vouland É., Dufossé L., Guérard F.: Kinetic study on the Maillard reaction. Consideration of sugar reactivity. Food Chem. 2008, 111, 1032-1042.
• 16. Meinert L., Schäfer A., Bjergegaard Ch., Aaslyng M.D., Bredie W.L.P.: Comparison of glucose, glucose 6-phosphate, ribose, and mannose as flavour precursors in pork; the effect of monosaccharide addition on flavour generation. Meat Sci. 2009, 81, 419-425.
• 17. Meynier A., Mottram D.S.: The effect of pH on the formation of volatile compounds in meat-related model system. Food Chem. 1995, 52, 361-366.
• 18. Monti S.M., Bailey R.G., Ames J.M.: The influence of pH on the non-volatile reaction products of aqueous Maillard model systems by HPLC with diode array detection. Food Chem. 1998, 62, 63, 369-375.
• 19. Mottram D.S.: Flavour formation in meat and meat products: a review. Food Chem. 1998, 62(4), 415-424.
• 20. Mottram R.: The LRI and Odour Database. Flavour Research Group, School of Food Biosciences, University of Reading, UK, (baza danych).
• 21. Ratel J., Engel W.: Determination of benzenic and halogenated volatile organic compounds in animal-derived food products by one-dimensional and comprehensive two-dimensional gas chromatography-mass spectrometry. J. Chromatogr. A. 2009, 1216, 7889-7898.