PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
2012 | 52 | 2 |
Tytuł artykułu

Deterrent activity of (+)-nootkatone and its derivatives towards the peach potato aphid (Myzus persicae Sulzer)

Warianty tytułu
PL
Aktywność deterentna (+)-nootkatonu i jego pochodnych wobec mszycy brzoskwiniowej (Myzus persicae Sulzer)
Języki publikacji
PL
Abstrakty
PL
Nootkaton to naturalny seskwiterpenowy keton wykazujący właściwości owadobójcze w stosunku do owadów i kleszczy. W prezentowanej pracy badano aktywność deterentną (+)-nootkatonu (1) i sześciu produktów jego biotransformacji: (+)-9α-hydroksynootkatonu (2), (+)-13-hydroksynootkatonu (3), (+)-11,12-epoksy-9α-hydroksynootkatonu (4), (+)-11,12-epoksynootkatonu (5), (+)- 11,12-dihydroksynootkatonu (6) oraz (+)-7,11,12-trihydroksynootkatonu (7) w stosunku do mszycy brzoskwiniowej (Myzus persicae Sulzer). Aktywność deterentną badanych związków (1−7) oceniano za pomocą testu zasiedlania, w którym mszyce miały wybór pomiędzy badanymi (z badanym związkiem) i kontrolnymi liśćmi. Jeśli mszyce zasiedlały głównie liście kontrolne (p < 0,05; test t-Studenta), to badany związek, w odpowiednim teście wyboru, był określany jako deterent. Najbardziej aktywne związki to (+)-nootkaton (1) i trzy produkty jego biotransformacji: 11,12-dihydroksynootkaton (6), (+)-7,11,12-trihydroksynootkaton (7), (+)-9α-hydroksynootkaton (2). Działanie deterentne tych związków było stosunkowo silne i trwałe. Obserwowano je przez co najmniej 24 h, czyli do zakończenia eksperymentu.
EN
Nootkatone is a natural sesquiterpene ketone that shows insecticidal activity against insects and ticks. The deterrent activity of (+)- nootkatone (1) and six products of its biotransformation: (+)-9α-hydroxynootkatone (2), (+)-13-hydroxynootkatone (3), (+)-11,12- epoxy-9α-hydroxynootkatone (4), (+)-11,12-epoxynootkatone (5), (+) 11,12-dihydroxynootkatone (6), (+)-7,11,12-trihydroxynootkatone (7) to the peach-potato aphid (Myzus persicae Sulzer) was investigated in the current study. The deterrent activity of compounds studied (1−7) was evaluated using an infesting bioassay, in which the aphids were offered a choice between treated (with tested compound) and control leaves. If aphids settled mainly on the control leaves (p < 0.05; Student’s t-test), the tested compound in the respective choice test was stated as a deterrent. The most active compounds are (+)-nootkatone (1) and three products its biotransformation: 11,12-dihydroxynootkatone (6), (+)-7,11,12-trihydroxynootkatone (7), (+)-9α-hydroxynootkatone (2). The deterrent effect of these compounds was relatively strong and stable. It was observed for at least 24 hours after treatment, i.e., until the end of experiment.
Słowa kluczowe
Wydawca
-
Rocznik
Tom
52
Numer
2
Opis fizyczny
s.221-225,rys.,bibliogr.
Twórcy
autor
  • Katedra Botaniki i Ekologii, Uniwersytet Zielonogórski, ul.Szafrana 1, 65-516 Zielona GóraKatedra Botaniki i Ekologii, Uniwersytet Zielonogórski, ul.Szafrana 1, 65-516 Zielona Góra
autor
Bibliografia
  • Anstead J.A., Williamson M.S., Eleftherianos I., Denholm I. 2004. High-throughput detection of knockdown resistance in Myzus persicae using allelic discriminating quantitative PCR. Insect Biochem. Molec. 34: 871−877.
  • Bizzaro D., Mazzoni E., Barbolini E., Giannini S., Cassanelli S., Pavesi F., Cravedi P., Manicardi G.C. 2005. Relationship among expression, amplification, and methylation of FE4 esterase genes in Italian populations of Myzus persicae (Sulzer) (Homoptera: Aphididae). Pestic. Biochem. Physiol. 81: 51−58.
  • Blackman R.L., Eastop V.F. 2000. Aphids on the World’s Crops. An Identification and Information Guide. Willey, LTD, Chichester, New York, Brisbane, Toronto, Singapore, 466 pp.
  • Blackman R.L., Eastop V.F. 2007. Taxonomic issues. p. 1−29. In: „Aphids as Crop Pests” (H. van Emden, R. Harrington, eds.). CAB International, Wallingford, 717 pp.
  • Cox P.D. 2004. Potential for using semiochemicals to protect stored products from insect infestation. J. Stored Prod. Res. 40: 1−25.
  • Dancewicz K., Gabryś B., Dams I., Wawrzeńczyk C. 2008. Enantiospecific effect of pulegone and pulegone-derived lactones on settling and feeding of Myzus persicae (Sulz.). J. Chem. Ecol. 34 (4): 530–538.
  • Erdtman H., Hirose Y. 1962. The chemistry of the natural order Cupressales: 46. The structure of nootkatone. Acta Chem. Scand. 16: 1311−1314.
  • Foster S.P., Denholm I., Devonshire A.L. 2000. The ups and downs of insecticide resistance in peach-potato aphids (Myzus persicae) in the UK. Crop Prot. 19: 873−879.
  • Foster S.P., Devine G., Devonshire A.L. 2007. Insecticide resistance. p. 261−287. In: „Aphids as Crop Pests” (H. van Emden, R. Harrington, eds.). CAB International, Wallingford, 717 pp.
  • Fraatz M.A., Berger R.G., Zorn H. 2009. Nootkatone − a biotechnological challenge. Appl. Microbiol. Biotechnol. 83: 35−41.
  • Gliszczyńska A., Łysek A., Janeczko T., Świtalska M., Wietrzyk J., Wawrzeńczyk C. 2011. Microbial transformation of (+)-nootkatone and the antiproliferative activity of its metabolites Bioorg. Med. Chem. 19: 2464−2469.
  • Griffiths D.C., Pickett J.A., Smart L.E., Woodcock C.M. 1989. Use of insect antifeedants against aphid vectors of plant virus disease. Pestic. Sci. 27: 269−276.
  • Ibrahim S.A., Henderson G., Zhu B.C.R., Fei H., Laine R.A. 2004. Toxicity and behavioral effects of nootkatone, 1,10-dihydronootkatone, and tetrahydronootkatone to the formosan subterranean termite (Isoptera: Rhinotermitidae). J. Econ. Entomol. 97: 102−111.
  • Lixin M., Henderson G. 2010. Evaluationof potential use of nootkatone against maize weevil (Sitophilus zeamais Motschulsky) and rice weevil [S. oryzae (L.)] (Coleoptera: Curculionidae). J. Stored Prod. Res. 46: 129−132.
  • Maistrello L., Henderson G., Laine R.A. 2001. Efficacy of vetiver oil and nootkatone as soil barriers against formosan subterranean termite (Isoptera: Rhinotermitidae). J. Econ. Entomol. 94: 1532−1537.
  • Martin B., Collar J.L., Tjallingii W.F., Fereres A. 1997. Intracellular ingestion and salivation by aphids may cause the acquisition and inoculation of non-persistently transmitted plant viruses. J. Gen. Virol. 78: 2701−2705.
  • Miyazawa M., Nakamura Y., Ishikawa Y. 2000. Insecticidal sesquiterpene from Alpina oxyphylla against Drosophila melanogaster. J. Agr. Food Chem. 48: 3639−3641.
  • Pickett J.A., Wadhams L.J., Woodcock C.M. 1994. Attempts to control aphid pests by integrated use of semiochemicals. The BCPC Conference – Pests and Diseases: 1239−1246.
  • Russell R.J., Claudianos Ch., Campbell P.M., Horne I., Sutherland T., Oakeshott J.G. 2004. Two major classes of target site insensitivity mutations confer resistance to organophosphate and carbamate insecticides. Pestic. Biochem. Physiol. 79: 84−93.
  • Schoonhoven L.M. 1982. Biological aspects of antifeedants. Entomol. Exp. Appl. 31: 57−69.
  • Shaw P.E., Wilson III C.W. 1981. Importance of nootkatone to the aroma of grapefruit oil and the flavor of grapefruit juice. J. Agr. Food Chem. 29: 677−679.
  • Thackray D.J., Jones R.A.C., Bwye A.M., Coutts B.A. 2000. Further studies on the effects of insecticides on aphid vector numbers and spread of cucumber mosaic virus in narrow-leafed lupins (Lupinus angustifolius). Crop Prot. 19: 121−139.
  • Tjallingii W.F. 2001. Plant penetration by aphids as revealed by electrical penetration graphs. Aphid and Other Homopterous Insects 8: 105−120.
  • Zhu B.C.R., Henderson G., Chen F., Maistrello L., Laine R.A. 2001. Nootkatone is a repellent for Formosan subterranean termite (Coptotermes formosanus). J. Chem. Ecol. 27: 523−531.
Uwagi
PL
Rekord w opracowaniu
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.agro-f8135b59-15ac-49a1-8524-68197d8d5916
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.