PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
2017 | 24 | 2 |
Tytuł artykułu

Zawartość chloropropanodioli w kwasowych hydrolizatach białek roślinnych i sosach sojowych

Autorzy
Treść / Zawartość
Warianty tytułu
EN
Content of chloropropanediols in acid hydrolysates of vegetable proteins and in soy sauces
Języki publikacji
PL
Abstrakty
PL
W wielu krajach azjatyckich sosy sojowe są tradycyjnymi, od wieków stosowanymi przyprawami smakowo-zapachowymi dodawanymi do żywności w toku produkcji wyrobów spożywczych, jak i przyprawami stołowymi do indywidualnego uznania konsumenta. Światowa roczna produkcja sosu sojowego wynosi ponad 10 mld litrów (10 mln ton). Największym producentem sosu sojowego są Chiny (5 mln ton). Chiny są również głównym jego eksporterem (ponad 94 tys. ton). Obserwowana jest ekspansja tych produktów na rynki krajów Europy i Ameryki. Stosuje się dwie główne grupy metod produkcji sosów sojowych: fermentacyjne i polegające na kwasowej hydrolizie białek. Produkcja sosów sojowych według technologii tradycyjnych (metody fermentacyjne) jest długotrwała, a przez to kosztowna. Rozwijane są zatem technologie polegające na fermentacji “przyspieszonej” bądź wykorzystujące surowce semisyntetyczne (kwasowe hydrolizaty białek roślinnych – HVP). Na przełomie lat 70. i 80. XX w. stwierdzono obecność w HVP i produkowanych na bazie HVP sosach sojowych 3-monochloropropanodiolu (3-MCPD), a potem obecność 2-MCPD, dichloropropanoli (DCP) oraz estrów chloropochodnych propanodioli i propanolu z kwasami tłuszczowymi. Związki te są szkodliwe dla zdrowia, a spożywane w większych ilościach wywołują zmiany rakotwórcze, choroby nerek i zaburzenia reprodukcyjne. W niniejszej pracy przedstawiono przegląd literaturowy dotyczący produkcji sosów sojowych. Celem tego przeglądu było zebranie informacji dotyczących technologii produkcji sosów sojowych. Szczególną uwagę zwrócono na obecność 3-MCPD. Omówiono regulacje prawne i metody analityczne dotyczące oznaczania 3-monochloropropanodiolu.
EN
In many Asian countries, soy sauces are traditional products that have been used for ages as aromatic and flavouring spices added to foods during their manufacture; they are also used as table condiments applied at the individual discretion of consumers. The annual world production of soy sauces amounts to over 10 billion (bn) litres (10 m tonnes). China is the largest producer of soy sauces (5 m tonnes) and their main exporter (over 94 thousand tonnes). Currently, soy sauces are reported to expand into the European and American markets. Two main groups of methods are applied to produce soy sauces: fermentation processes and procedures based on acid-hydrolysis of proteins. The production of soy sauces using the traditional (fermentation methods) technologies is time consuming and, thus, expensive. So, the technologies have been developed, which consist in the ‘accelerated’ fermentation or utilize semi-synthetic materials (HVP acid-hydrolyzed vegetable proteins). At the turn of 1970s and 1980s in the 20th century, 3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) were found in HVP and in HVP-based soy sauces, and, later, 2-MCPD, dichloropropanols (DCP), and esters of chlorinated propanediols and propanol with fatty acids. Those compounds are harmful to health and, if eaten in larger quantities, they induce carcinogenic changes, kidney diseases, and reproductive disorders. In this research study, a review of reference literature is presented on the production of soy souses. The objective of the review was to compile information on the production technologies of soy sauces. In particular, the occurrence of 3-MCPD was highlighted. Law regulations were discussed as were the analytical methods of determining 3-MCPD.
Wydawca
-
Rocznik
Tom
24
Numer
2
Opis fizyczny
s.26-39,rys.,tab.,bibliogr.
Twórcy
autor
  • Katedra Chemii, Wydział Nauk o Żywności, Szkoła Główna Gospodarstwa Wiejskiego w Warszawie, ul.Nowoursynowska 159 C, 02-776 Warszawa
Bibliografia
  • [1] Aaslyng M.D., Elmore J.S., Mottram S.: Comparison of the aroma characteristics of acid-hydrolyzed and enzyme-hydrolyzed vegetable proteins produced from soy. J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (12), 5225-5231.
  • [2] Aaslyng M.D., Martens M., Poll L., Nielsen P.M., Flyge H., Larsen L.M.: Chemical and sensory characterization of hydrolyzed vegetable protein, a savory flavoring. J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (2), 481-489.
  • [3] AOCS: Official Method Cd 29a-13 Approved 2013. 2-and 3-MCPD fatty acid esters and glycidol fatty acid esters in edible oils and fats by acid transesterification.
  • [4] Bęcalski A., Zhao T.X.M., Sit D.: Cyclohexanone/sulfonated polymer catalyst: A new simple derivatizing procedure for GC-MS determination of 2-and 3-monochloropropanediols. Food Energy Security, 2013, 2, 157-165.
  • [5] CAC/RCP 64-2008. Codex Alimentarius CAC/RCP. Code of practice for the reduction of 3-Monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) during the production of Acid-HVPs and products that contain Acid-HVPs., 2008, pp. 1-7.
  • [6] Cheng W.-C., Chen H.-C., Lin Y.-P., Lee H.-F., Chang P.-C., Chou S.-S.: Survey on 3-monochloro1,2-propandiol (3-MCPD) contents of soy sauce products during fiscal year 2002 in Taiwan. J. Food Drug Anal., 2004, 12 (4), 336-341.
  • [7] Christova-Bagdassarian V., Tishkova J.A., Vrabcheva T.M.: 3-Monochloro-1,2-propandiol (3-MCPD) in soy sauce from the Bulgarian market. Food Addit. Contam. Part B., 2013, 6, 163-167.
  • [8] Codex Alimentarius Commission, Joint FAO/WHO Food Standards Programme, Proposed Draft Codex Standard for soy sauce, CX/PFV 04/22/8 Add.1. Sept. 2004.
  • [9] Crews C., Hasnip S., Chapman S., Hough P., Potter N., Todd J., Brereton P., Matthews W.: Survey of chloropropanols in soy sauces and related products purchased in the UK in 2000 and 2002. Food Addit. Contam., 2003, 20 (10), 916-922.
  • [10] Davidek J., Velisek J., Kubelka V., Janicek G., Simicova Z.: Glycerol chlorohydrins and their esters as products of the hydrolysis of tripalmitin, tristearin and triolein with hydrochloric acid. Zeit. Lebensmitt. Unters. Forsch., 1980, 171, 14-17.
  • [11] Dayrit F.M., Ninonuevo M.R.: Development of an analytical method for 3-monochloropropane-1,2-diol in soy sauce using 4-heptanone as derivatizing agent. Food Addit. Contam., 2004, 21 (3), 204-209.
  • [12] Dubois M., Tarres A., Goldman T., Donaubauer A., Seefelder W.: Comparison of indirect and direct quantification of esters of monochloropropandiol in vegetable oil. J. Chromatogr. A., 2012, 1236, 189-201.
  • [13] Ermacora A., Hrncirik K.: A novel method for simultaneous monitoring of 2-MCPD, 3-MCPD and glycidyl esters in oil and fats. J. Am. Oil Chem. Soc., 2013, 90, 1-8.
  • [14] Feng J., Zhan X.-B., Zheng Z.-Y., Wang D., Zhang L.-M., Lin C.-C.: New model for flavour quality evaluation of soy sauce. Czech J. Food Sci., 2013, 31, 292-305.
  • [15] Fukushima D.: Industrialization of fermented soy sauce production centering about Japanese Shoyu. In: Industrialization of Indigenous Fermented Foods. Second Ed. Ed. K.H. Steinkraus. Marcel Dekker Inc., New York 2004, pp. 1-78.
  • [16] Fukutome N.: Soy sauces of Asia. Korea's use of ganjang. Food Culture, 2014, 24, 14-25.
  • [17] Fukutome N.: Soy sauces of Asia. Soy sauce usage in the Philippines, Thailand and Vietnam. Food Culture, 2015, 25, 14-21.
  • [18] Gawarska H., Sawilska-Rautenstrauch D., Starski A., Karłowski K.: Występowanie 3-monochloropropano-1,2-diolu (3-MCPD) w produktach spożywczych. Roczn. PZH, 2009, 60 (3), 213-216.
  • [19] Haines T.D., Adlaf K.J., Pierceal R.M., Lee I., Venkitasubramanian P., Collison M.W.: Direct determination of MCPD fatty esters and glicidyl fatty acid esters in vegetable oils by LC-TOF-MS. J. Am. Oil Chem. Soc., 2011, 88, 1-14.
  • [20] Hamada T., Fukushima Y., Motai H.: Continuous production of soy sauce in a bioreactor. In: Applications of Biotechnology to Traditional Fermented Foods. National Academy Press, Washington, D.C., USA, 1992, pp. 114-118.
  • [21] Hori K., Koriyama N., Omori H., Kuriyama M., Arishima T., Tsumura K.: Simultaneous determination of 3-MCPD fatty acid and glicidol fatty acid esters in edible oils using liquid chromatography time-of-flight mass spectrometry. LWT – Food Sci. Technol., 2012, 48, 204-208.
  • [22] Huang M., Jiang G., He B., Liu J., Zhou Q., Fu W., Wu Y.: Deternination of 3-chloropropane-1,2-diol on liquid hydrolized vegetable proteins and soy sauce by solid-phase microextraction and gas chromatography/mass spectrometry. Analytical Sciences, 2005, 21 (11), 1343-1347.
  • [23] IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Some chemicals present in industrial and consumer products, food and drinking water. Vol. 101. IARC, Lyon 2012, pp. 349-374.
  • [24] Iwasaki K., Nakajima M., Sasahara H., Watanabe A.: Rapid ethanol fermentation for soy sauce production by immobilized yeast cells. Agric. Biol. Chem., 1991, 55 (9), 2201-2207.
  • [25] Jarunrattanasri A., Theerakulkait C., Cadwallader K.R.: Aroma components of acid-hydrolized vegetable protein made by partial hydrolysis of rice bran protein. J. Agric. Food Chem., 2007, 55 (8), 3044-3050.
  • [26] Jędrkiewicz R., Orłowski A., Namieśnik J., Tobiszewski M.: Green analytical chemistry introduction to chloropropanols determination at no economic and analytical performance costs. Talanta, 2016, 147, 283-288.
  • [27] Kim H.J., Ha J.H., Chun H.S., Cho E.J.: Estimation of daily exposure to 3-monochloropropane-1,2-diol from commercial soy sauces in Korea. Food Sci. Biotechnol., 2006, 15, 768-772.
  • [28] Kowalska D., Gruczyńska E., Tarnowska K.: Estry chloropropanoli, chloropropanodioli i glicydolu – termicznie indukowane procesowe zanieczyszczenia żywności. Problemy Hig. Epidemiol., 2017, 98 (1), 9-16.
  • [29] Kowalska D., Gruczyńska E., Kowalska M., Kozłowska M., Kowalski B.: Chloropropanole, chloropropanodiole i ich estry w żywności. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2015, 4 (101), 5-20.
  • [30] Kuhlmann J.: Determination of bound 2,3-epoxy-1-propanol (glicidol) and bound monochloropropanediol (MCPD) in refined oils. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2011, 113, 335-344.
  • [31] Lee B.Q., Khor S.M.: 3-Chloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in soy sauce: A Review on the formation, reduction and detection of this potential carcinogen. Compr. Revs. Food Sci. Food Safety, 2015, 14, 48-66.
  • [32] Lee S.M., Seo B.C., Kim Y.-S.: Volatile compounds in fermented and acid hydrolyzed soy sauces. J. Food Sci., 2006, 71 (3), C146-C156.
  • [33] Leon N., Yusa V., Pardo O., Pastor A.: Determination of 3-MCPD by GC-MS/MS with PTV-LV injector used for a survey of Spanish foodstuffs. Talanta, 2008, 75, 824-831.
  • [34] Li S., Wu S., Chen Y.-H., Xu X.-R., Deng G.-F., Xia E.-Q., Zhou J., Li H.-B.: Source and analytical methods of chloropropanols in food. Intern. J. Food Nutr. Safety, 2012, 1 (3), 107-119.
  • [35] Luh B.S.: Industrial production of soy sauce. J. Ind. Microbiol., 1995, 14, 467-471.
  • [36] Macarthur R., Crews C., Davies A., Brereton P., Hough P., Harvey D.: 3-Monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in soy sauces and similar products available from retail outlets in the UK. Food Addit. Contam., 2000, 17 (11), 903-906.
  • [37] Mac Mahon S., Begley T.H., Diachenko G.W.: Occurrence of 3-MCPD and glycidyl esters in edible oils in the United States. Food Addit. Contam., Part A – Chem. Anal. Control. Expo. Risk. Assess., 2013, 30, 2081-2092.
  • [38] New Zealand Ministry of Agriculture and Forestry. Survey of chloropropanols in soy sauce. MAF NZ Standards, June 2011. [online]. Dostęp w Internecie [20.11.2016]: http://www.foodsafety.govt.nz/industry/importing/monitoring-and-review/surveys.htm
  • [39] Nyman P.J., Diachenko G.W., Perfetti G.A.: Survey of chloropropanols in soy sauces and related products. Food Addit. Contam., 2003, 20, 909-915.
  • [40] OEHHA: Proposition 65List. Chemicals known to the state to cause cancer or reproductive toxicity. May 11, 2015.
  • [41] Rozporządzenie Komisji (UE) nr 1881/2006 r. ustalające najwyższe dopuszczalne poziomy niektórych zanieczyszczeń w środkach spożywczych. Dz. U. UE, L 364 z 20.12.2006 s. 5.
  • [42] Sano A., Satoh T., Oguma T., Nakatoh A., Satoh J.-I., Ohgawara T.: Determination of levulinic acid in soy sauce by liquid chromatography with mass spectrometric detection. Food Chem., 2007, 105 (3), 1242-1247.
  • [43] Shurtleff W., Aoyagi A.: History of soy sauce (160 CE to 2012). Soyinfo Center, Lafayette, California, USA, 2012.
  • [44] Sun X., Zhang L., Zhang H., Qian H., Zhang Y., Tang L., Li Z.: Development and application of 3-chloro-1,2-propandiol electrochemical sensor based on a polyaminothiophenol modified molecularly imprinted film. J. Agric. Food Chem., 2014, 62 (20), 4552-4557.
  • [45] Sun S.Y., Jiang W.G., Zhao Y.P.: Profile of volatile compounds in 12 Chinese soy sauces produced by a high-salt-diluted state fermentation. J. Inst. Brewing, 2010, 116 (3), 316-328.
  • [46] Steinhaus P., Schieberle P.: Characterization of the key aroma compounds in soy sauce using approaches of molecular sensory science. J. Agric. Food Chem., 2007, 55, 6262-6269.
  • [47] Tachi H.: Characteristics of Japanese soy sauce. Food Culture, 2015, 25, 3-4.
  • [48] Tomar R.S., Tsai F.C., Sandy M.S.: Evidence of the carcinogenicity of 3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD). OEHHA. Sept. 2010, pp. 1-38.
  • [49] Tseng Y.L., Lee Y.L., Li R.C., Mau J.L.: Non-volatile flavor components of Ganoderma tsugae. Food Chem., 2005, 90, 409-415.
  • [50] Van Bergen C.A., Collier P.D., Cromie D.D.O., Lucas R.A., Preston H.D., Sissons D.J.: Determination of chloropropanols in protein hydrolysates. J. Chromatography, 1992, 589, 109-119.
  • [51] Velisek J., Davidek J., Haislova J., Kubelka V., Janicek G., Mankova G.: Chlorohydrins in protein hydrolyzates. Zeit. Lebensmitt. Unters. Forsch., 1978, 167, 241-244.
  • [52] Velisek J., Davidek J., Kubelka V., Bartosova J., Tuckova A., Hajslova J., Janicek G.: Formation of volatile chlorohydrins from glycerol (triacetin, tributyrin) and hydrochloric acid. LebensmittelWissenschaft Technol., 1979, 12, 234-236.
  • [53] Vicente E., Arisseto A.P., Furlani R.P.Z., Monteiro V., Goncalves L.M., Pereira A.L.D., Toledo M.C.F.: Levels of 3-MCPD in selected processed foods from the Brazilian market. Food Res. Int., 2015, 77 (3), 310-314.
  • [54] Wang H., Jenner A.M., Lee C.Y., Shui G., Tang S.Y., Whiteman M., Wenk M., Halliwel B.: The identification of antioxidants in dark soy sauce. Free Radical Res., 2007, 41 (4), 479-488.
  • [55] Weber J.V., Sharypov V.I.: Ethyl carbamate in foods and beverages: A review. Environ. Chem. Lett., 2009, 7 (3), 233-247.
  • [56] Wong K.O., Cheong Y.H., Seah H.L.: 3-Monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in soy and oyster sauces: Occurrence and dietary intake assessment. Food Control, 2006, 17, 408-413.
  • [57] Xu X., Ren Y., Wu P., Shen X., Han J., Feng X.: The simultaneous separation and determination of chloropropanols in soy sauce and other flavoring with gas chromatography-mass spectrometry in negative chemical and electron impact ionization modes. Food Addit. Contam., 2006, 23 (2), 110-119.
  • [58] Xu X.-M., Wu H.-W., He H.-L., Huang B.-F., Han J.-L., Ren J.-P.: Study of chloropropanols in soy sauce by gas chromatography triple quadrupole mass spectrometry with coupled column separation without derivatisation. Food Addit. Contam.., Part A, 2013, 30, 421-429.
  • [59] Yanfang Z., Wenyl T.: Flavour and taste compounds analysis in Chinese solid fermented soy sauce. African J. Biotechnol., 2009, 8 (4), 673-681.
  • [60] Zalecenie Komisji z dnia 10 września 2014 r. w sprawie monitorowania występowania w żywności 2- i 3-monochloropropano-1,2-diolu ( 2- i 3-MCPD), estrów kwasów tłuszczowych 2- i 3- MCPD oraz estrów glicydowych kwasów tłuszczowych. Dz. Urz. UE, L 271/93. (2014/661/UE – Tłumaczenie na język polski).
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikatory
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.agro-e0d89e21-a763-4742-8722-ee1dfc4c0837
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.