Bioactive isoflavone - genistein. Synthesis and prospective applications

• Autorzy: Grynkiewicz G , Achmatowicz O. , Pucko W.

Warianty tytułu

PL

Bioakywny izoflawon - genisteina. Synteza i możliwości zastosowania

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Genistein is a natural product of plant origin, characterized by pleiotropic biological activity. The principal molecular mechanism of its action consists in inhibition of protein tyrosine kinases which are essential enzymes involved in intracellular signal transduction. Other pharmacologically important features include antioxidant properties and estrogenic activity. Apart from current widespread use of the substance as research biochemical reagent and physiological probe, it has considerable perspectives of application in nutrition and medicine. At present soybeans as the raw material (and its processing technology) are the principal source of genistein and its natural conjugates. While beneficial consequences of soy rich diet for human health is well documented by aboundant epidemiological data, investigation of genistein as the causative agent is at an early clinical stage. Since study of soy-derived flavonoid concentrates are connected with overwhelming technical problems (analytical, pharmacokinetical and metabolism-related) we strongly advocate the use for research and development purposes the synthetic substance of pharmaceutical quality.

PL

Genisteina jest naturalnym produktem pochodzenia roślinnego, charakteryzującym się wielokierunkowym działaniem biologicznym. Główny molekularny mechanizm działania genisteiny polega na hamowaniu tyrozynowych kinaz białkowych, enzymów, które uczestniczą w przenoszeniu sygnałów wewnątrzkomórkowych. Do innych ważnych farmakologicznie cech tej substancji należy zaliczyć właściwości przeciwutleniające i estrogenne. Niezależnie od szerokiego zastosowania genisteiny jako substancji do badań biochemicznych i fizjologicznych, ma ona realną perspektywę zastosowania w racjonalnym żywieniu i medycynie. Obecnie głównym źródłem otrzymywania genisteiny i jej pochodnych na skalę technologiczną są nasiona soi. Odkąd stwierdzono korzystny wpływ soi na ludzkie zdrowie, co zostało dobrze udokumentowane danymi epidemiologicznymi, badania nad genisteiną, jako czynnikiem odpowiedzialnym za ten stan rzeczy, znalazły się w fazie klinicznej. Ponieważ otrzymywanie koncentratu flawonoidowego z soi wiąże się z licznymi trudnościami technicznymi (analitycznymi, farmakologicznymi i metabolicznymi) autorzy prezentują pogląd, że do celów badań i zastosowań farmaceutycznych z powodzeniem nadaje się genisteina otrzymywana syntetycznie.

Słowa kluczowe

PL

genisteina; zastosowanie; substancje biologicznie czynne; synteza; izoflawony

• Wydawca: -
• Czasopismo: Herba Polonica
• Rocznik: 2000
• Tom: 46
• Numer: 3
• Opis fizyczny: s.151-160,rys.,bibliogr.

Twórcy

autor

Grynkiewicz G

• Instytut Farmaceutyczny, Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Achmatowicz O.

autor

Pucko W.

Bibliografia

• 1. ACHMATOWICZ O. et al.: Patents Pending.
• 2. AIDA M. et al.: Heterocycles 1995, 41, 2761.
• 3. AKIYAMA T. et al.: J. Biol. Chem. 1987, 262, 5592.
• 4. BAKER W., ROBINSON R.: J. Chem. Soc. 1928, 3115.
• 5. BAKER W. et al.: J. Chem. Soc. 1953, 1852.
• 6. BANKOVA V.S. et al.: Org. Mass Spectrum 1986, 21, 109.
• 7. BARNES S.: J. Nutr. 1995, 125, 777S.
• 8. BARNES S. et al.: J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 2466.
• 9. BARNES S. et al.: Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1998, 217, 254.
• 10. BASS R.J.: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 79.
• 11. CASTRO A.F., ALTENBERG G.A.: Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 89.
• 12. CHANG Y.-C.: J. Agr. Food Chem. 1994, 42, 1869.
• 13. CHANG Y. et al.: J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1869.
• 14. CODY V. et al.: Plant flavonoids in biology and medicine: biochemical, pharmacological and structure - activity relationship. A.R. Liss, New York 1986.
• 15. CODY V. et al.: Plant flavonoids in biology and medicine II: biochemical, cellular and medicinal properties. A.R. Liss, New York 1988.
• 16. CONSTANTINOU A. et al.: Cancer Res. 1990, 50, 2618.
• 17. CONSTANTINOU A.I. et al.: Am. J. Clin. Nutr. 1998, 68, 1426S.
• 18. COWARD L. et al.: J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 1961.
• 19. DWYER J.T. et al.: J. Am. Diet. Assoc. 1994, 94, 739.
• 20. FIEDOR P. et al.: Transplant. Proc. 1998, 30, 537.
• 21. GALAND N. et al.: Pharmazie 1999, 54, 468.
• 22. GANGULY A.K., SARRE O.Z.: Chem. Ind. 1970, 201.
• 23. GAO Y.H., YAMAGUCHI M.: Biol. Pharm. Bull. 1999, 22, 805.
• 24. GOTO J. et al.: Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 3003.
• 25. GROUNDWATER P.W. et al.: Progr. Med. Chem. 1996, 33, 233.
• 26. HARBORNE J.B.: Chem. Ind. 1954, 1142.
• 27. HARBORNE J.B., BAXTER H.: The handbook of natural flavonoids. John Wiley and Sons, Chichester 1999.
• 28. HESSLER P.E. et al.: Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997, 47, 398.
• 29. HOLLMAN P.C.H., KATAN M.B.: Food Chem. Toxicol. 1999, 37, 937.
• 30. INFORMATION from the Beilstein Database search.
• 31. INFORMATION from the Chem. Abstr. Database search.
• 32. INFORMATION from the Medline Database search.
• 33. JHA H.C. et al.: Can. J. Chem. 1980, 58, 1211.
• 34. JHA H.C. et al.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 102.
• 35. KANDULSKA K. et al.: Reprod. Nutr. Dev. 1999, 39, 497.
• 36. KELLOFF G.J.: Adv. Cancer Res. 2000, 78, 199.
• 37. KELLOFF G.J., BOONE C.W.: J. Cellul. Biochem. 1997, 26S, 114.
• 38. KIM H. at al.: Am. J. Clin. Nutr. 1998, 68, 1418S.
• 39. KOCHS G., GRIESEBACH H.: Eur. J. Biochem. 1986, 155, 311.
• 40. KOENIG W.A. et al.: Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2071.
• 41. KRISHNAMURTY H.G., PRASAD J.S.: Phytochem. 1980, 19, 2797.
• 42. KUMPULAINEN J.T., SALONEN J.T.: Natural antioxidans and anticarcinogens in nutrition, health and disease. Royal Soc. Chem., Cambridge 1999.
• 43. LAMARTINIERE C.A. et al.: Am. J. Clin. Nutr. 1998, 68, 1400S.
• 44. LEVI F.: Eur. J. Cancer. 1999, 35, 1046.
• 45. MAĆKOWIAK P. et al.: J. Rec. Sign. Transd. Res. 1999, 19, 283.
• 46. MAKISHIMA M. et al.: Leuk. Res. 1991, 15, 701.
• 47. MAZUR W. et al.: Anal. Biochem. 1996, 233, 169.
• 48. MAZUREK A.P. et al.: Int. J. Quantum Chem. 2000 (in press).
• 49. MAZUREK A.P. et al.: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 2, 1223.
• 50. MAURIN J.K. et al.: Proc. 2nd Int. Conf. on Crystallogr. and Drug Design., Dobieszków 05.1999, p.101.
• 51. MESSINA M.J. et al.: Nutr. Cancer 1994, 21, 113.
• 52. NIWA M. et al.: Tetrahedron Let. 1984, 25, 3735.
• 53. NOGOWSKI L. et al.: Ann. Nutr. Metabol. 1998, 42, 360.
• 54. NOGOWSKI L. et al.: J. Anim. Physiol. Nutr. 1998, 80, 1.
• 55. OM V.S. et al.: Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2747.
• 56. PAGLIACCI M.C et al.: Eur. J Cancer 1994, 30A, 1675.
• 57. PARKER S.L.: CA Cancer J. Clin. 1996, 65, 5.
• 58. PELTER A. et al.: Synthesis 1978, 843.
• 59. PERKIN A.G., HORSFALL J.: J. Chem. Soc. 1990, 77, 1310.
• 60. PERKIN A.G., NEWBURY F.G.: J. Chem. Soc. 1998, 75, 830.
• 61. PETERSON T.G. et al.: Am. J. Clin. Nutr. 1998, 68, 1505S.
• 62. POLKOWSKI K. et al.: Acta Polon. Pharm. 1999, 56, 109.
• 63. POLKOWSKI K, MAZUREK A.P: Acta Polon. Pharm. Drug Res. 2000,57,135.
• 64. PROTOCOL Number: 98-C-0099; http://clinicalstudies.info.nih.gov/deta- il/A_98-C-0099.html.
• 65. SAKAMOTO Y. et al.: Bull Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 2450.
• 66. SHAO Z.-M. et al.: Cancer Res. 1998, 58, 4851.
• 67. SIRTORI C.R.: J. Nutr. 1995, 125, 598S.
• 68. SMITH A.K., CIRCLE S.J.: Soybeans: chemistry and technology. AVI, Wesrport, CO 1978.
• 69. SPINOZZI F. et al.: Leuk. Res. 1994, 18, 431.
• 70. SPORN M.: Cancer Res. 1999, 59, 4743.
• 71. SZTARICSKAI F. et al.: Acta Chim. Hung. 1992, 129, 697.
• 72. TAKAI M. et al.: Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 248.
• 73. TAKEYA K., ITOKAWA H.: Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1496.
• 74. TUBIANA M.: Acta Oncol. 1999, 38, 689.
• 75. US 5726034; US 5679806; US 5554519; EP 795553; JP 03047049; JP 04190720.
• 76. VOLKE S.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1958, 23, 221.
• 77. WAGNER H., BLADT S.: Plant drug analysis. Springer Verlag, Berlin 1996.
• 78. WAHALA K, HASE T.A.: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1991, 1, 3005.
• 79. WAHALA K. et al.: Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1995, 208, 27.
• 80. WALZ E.: Liebigs Annal. Chem. 1931, 489, 118.
• 81. WANG H., MURPHY P.A.: J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1666.
• 82. WIETRZYK J. et al.: in vivo 2000, 14 (in press).
• 83. WONG E.: Progr. Chem. Nat. Prod. 1970, 28, 1.
• 84. WU L. et al.: Electroanal. 1997. 9. 796.