Direct conversion of 10-deacetylobaccatin III into baccatin III as a useful synthetic tool for a high yield paclitaxel semisynthesis

• Autorzy: Damen E W P , Braamer L. , Scheeren H.W.

Warianty tytułu

PL

Bezpośrednia przemiana 10-deacetylobakkatyny III w bakkatyne III jako praktyczny proces w polsyntezie wysokich wydajności paklitakselu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The readily availabe paclitaxel precursor 10-deacetylbaccatin III is isolated from dried needles of Taxus baccata. Direct conversion of 10-deacetylbaccatin III into baccatin III via a Lewis acid catalysed acylation reaction is achieved in high yield, serving as a useful tool for an mproved semisynthesis of paclitaxel.

PL

Ograniczone możliwości otrzymywania silnie działającego przeciwnowotworowo związku pa- klitaxelu (TaxolR, YewtaxanR) z kory drzewa Taxus brevifolia skłoniły do poszukiwania innych źródeł pozyskiwania tego związku. Łatwo dostępny prekursor paklitakselu, 10-deacetylobakkatyna III (10-DAB III) jest izolowany z suchych igieł Taxus baccata. Bezpośrednia przemiana 10-DAB III w bakkatynę III, stosując reakcję acylowania Lewisa (katalizowaną kwasem), przebiega z wysoką wydajnością, służąc jako użyteczny proces ulepszonej półsyntezy paklitakselu.

Słowa kluczowe

PL

igly; Taxus baccata; surowce roslinne; fitochemia; farmakologia; paklitaksel; synteza; 10-deacetylobakkatyna III; cis; bakkatyna III; surowce lecznicze; leki przeciwnowotworowe

• Wydawca: -
• Czasopismo: Herba Polonica
• Rocznik: 1998
• Tom: 44
• Numer: 4
• Opis fizyczny: s.238-242, rys.,tab.,bibliogr.

Twórcy

autor

Damen E W P

• University of Nijmegen, Toernooiveld, 6525 ED Nijmegen, The Netherlands

autor

Braamer L.

autor

Scheeren H.W.

Bibliografia

• 1. BARRETT A.G.M., BRADDOCK D.C.: Chem. Commun. 1997, 351; KOBAYASHI S.: Synlett. 1994, 689.
• 2. CHAUVIÉRE G. et al.: C.R. Acad Sei. Paris, Serie II 1981, 293, 501.
• 3. DENIS J.-N. et al.: J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5917.
• 4. GAULLIER J.-C., MANDARD B., MARGRAFF R.: Int. Pat. Appl. 1994, WO 94/07882.
• 5. GEORG G.I. et al.: Taxane anticancer agents, basic, science and current status. ACS Symposium Series No. 583. American Chemical Society, Washington 1995.
• 6. HOLTON R.A. et al.: Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2883.
• 7. HOLTON R.A.: U.S. Patent 1991, 5,015,744.
• 8. ISHIHARA K. et al.: J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4413.
• 9. ISHIHARA K. et al.: J. Org. Chem. 1996, 61, 4560.
• 10. KANAZAWA A.M., DENIS J.-N., GREENE A.E.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2591.
• 11. OJIMA I., HABUS I., ZHAO M: I Org. Chem. 1991, 56, 1681.
• 12. ZHENG Q.Y. et al.: Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2001.