Vitamin B6 and its metabolite reveal radical scavenging activity at basic pH

• Autorzy: Gliszczynska-Swiglo A , Szymusiak H.

Warianty tytułu

PL

Witamina B6 i jej metabolit wykazuja aktywnosc przeciwrodnikowa w srodowisku zasadowym

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

In the present study, the pH-dependent radical-scavenging activities, in the TEAC (Trolox equivalent antioxidant capacity) assay, of pyridoxine (PN), pyridoxal (PL), pyridoxamine (PM) (vitamin B6 forms) and their main metabolite 4-pyridoxic acid (PA) was determined. For all compounds, the increase in the TEAC values with increasing pH of the medium from value 7 to 9 was observed. The order of radical-scavenging activity was found as follows: PN>PM>PL>PA and it was confirmed by their oxidative potentials measured using cyclic and square-wave voltammetry. Quantitative relationship between experimental radical-scavenging activity and calculated bond dissociation energy values (BDE) was found suggesting hydrogen atom donation as the main mechanism of radical-scavenging activity of vitamin B6 and PA. The results of the present study suggest that vitamin B6 may contribute to the total antioxidant capacity of antioxidants present in human body especially at basic conditions.

PL

Zbadano wpływ pH na aktywność przeciwrodnikową PN, PL, PM i PA, mierzoną w teście TEAC (trolox equivalent antioxidant capacity). Dla wszystkich badanych związków zaobserwowano wzrost wartości TEAC w zakresie pH 7-9. Aktywność przeciwrodnikowa malała w kolejności PN>PM>PL>PA, co zostało potwierdzone poprzez wartości potencjałów utleniania wyznaczone metodami woltamperometrii cyklicznej i fali prostokątnej. Stwierdzono istotną współzależność pomiędzy doświadczalnie wyznaczonymi wartościami aktywności przeciwrodnikowej lub potencjałami utleniania a teoretycznie obliczonymi wartościami energii dysocjacji grupy OH (BDE), co sugeruje, że obniżenie energii odszczepiania atomu wodoru z grupy (fenolowej) OH witaminy B6 i kwasu pirydoksynowego może wyjaśniać wzrost aktywności przeciwrodnikowej tych związków, obserwowany w środowisku zasadowym.

Słowa kluczowe

EN

vitamin B6; pH; trolox equivalent antioxidant capacity; metabolite; reveal radical scavenging activity; antioxidant activity

• Wydawca: -
• Czasopismo: Polish Journal of Food and Nutrition Sciences
• Rocznik: 2007
• Tom: 57
• Numer: 4[A]
• Opis fizyczny: p.163-167,fig.,ref.

Twórcy

autor

Gliszczynska-Swiglo A

• The Poznan University of Economics, al.Niepodleglosci 10, 60-967 Poznan, Poland

autor

Szymusiak H.

Bibliografia

• 1. Borkowski T., Szymusiak H., Gliszczyńska-Świgło A., Rietjens I.M.C.M., Tyrakowska B., Radical scavenging capacity of wine anthocyanins is strongly pH-dependent. J. Agric. Food Chem., 2005, 53, 5526-5534.
• 2. Friedrich W., Vitamins. 1988, Walter de Gruyter, Berlin, New York, pp. 545-618.
• 3. Gliszczyńska-Świgło A., Antioxidant activity of water soluble vitamins in the TEAC (Trolox Equivalent Antioxidant Capacity) and the Ferric Reducing Antioxidant Power (FRAP) assays. Food Chem., 2006a, 96, 131-136.
• 4. Gliszczyńska-Świgło A., Szymusiak H., Malinowska P., Betanin, the main pigment of red beet: molecular origin of its exceptionally high free radical-scavenging activity. Food Addit. Contam., 2006b, 23, 1079-1087.
• 5. Gregory III J.F., Vitamins. 1996, in: Food Chemistry, (ed. Fennema O.R.). Marcel Dekker, New York, Basel, Hong Kong, pp. 580-589.
• 6. Grzymisławski M., Physique of systems related to food bioavailability. 2000, in: Human Nutrition. Principals of Nutritional Science (in Polish), (eds. Gawędzki, J., Hryniewiecki, L.). PWN, Warszawa, Poland, pp. 56–72.
• 7. Miller N.J., Rice-Evans C.A., Davies M.J., Gopinathan V., Milner A., A novel method for measuring antioxidant capacity and its application to monitoring the antioxidant status in premature neonate. Clin. Sci., 1993, 84, 407-412.
• 8. Shibata K., Mushiage M., Kondo T., Hayakawa T., Tsuge H., Effects of vitamin B6 deficiency on the conversion ratio of tryptophan to niacin. Biosci. Biotechnol. Biochem., 1995; 59, 2060-2063.
• 9. Stocker P., Lesgards J-F., Vidal N., Chalier F., Prost M., ESR study of a biological assay on whole blood: antioxidant efficiency of various vitamins. Bioch. Bioph. Acta, 2003, 1621, 1-8.
• 10. Tadera K., Arima M., Yagi F., Participation of hydroxyl radical in hydroxylation of pyridoxine by ascorbic acid. Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 2359-2360.
• 11. Tyrakowska B., Soffers A.E.M.F., Szymusiak H., Boeren S., Boersma M.G., Lemańska K., Vervoort J., Rietjens I.M.C.M., TEAC antioxidant activity of 4-hydroxybenzoates. Free Radic. Biol. Med., 1999, 27, 1427-1436.