Arabinoksylany ze slodu zrodlem naturalnego przeciwutleniacza - kwasu ferulowego i blonnika pokarmowego w piwie

• Autorzy: Szwajgier D , Targonski Z

Warianty tytułu

EN

Arabinoxylans from malt as a source of natural antioxidant ferulic acid and dietary fibre in beer

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Ostatnio obserwuje się tendencję do zastępowania syntetycznych przeciwutleniaczy dodawanych do żywności produktami naturalnymi zawierającymi takie substancje. W artykule scharakteryzowano rolę, jaką kwas ferulowy, główny kwas fenolowy jęczmienia i słodu, odgrywa w kształtowaniu potencjału przeciwutleniającego piwa. Przedstawiono aktualny stan wiedzy na temat aktywności przeciwutleniającej kwasu ferulowego mierzonej w warunkach in vitro i in vivo, ponadto szczegółowo przedstawiono budowę, funkcje jak również znaczenie technologiczne arabinoksylanów i b-glukanów w czasie słodowania i produkcji piwa. Wolny kwas ferulowy dodany w niskim stężeniu do piwa jest bardzo stabilny, podczas gdy w wyższych dawkach jego zawartość gwałtownie zmniejsza się. Aktywność przeciwutleniająca kwasu ferulowego w piwie jest podobna do aktywności (+)katechiny. Jednak (+)katechina powoduje powstanie zmętnienia w piwie przy stężeniu o wiele niższym niż ma to miejsce w przypadku kwasu ferulowego. W wyższych stężeniach kwas ferulowy może więc wpływać pozytywnie na stabilność koloidalną piwa. Będąc aktywnym przeciwutleniaczem z jednym miejscem aktywnym, kwas ferulowy może blokować miejsca aktywne białek wywołujących zmętnienia i w ten sposób uniemożliwiać katechinie i jej pochodnym dostęp do białek w miejscach wiązań z polifenolami. Z tego względu, zwiększanie stężenia kwasu ferulowego w piwie w formie połaczeń z cukrami może przyczynić się do zwiększenia cech prozdrowotnych piwa przy minimalnych nakładach na modyfikację procesu produkcji piwa, a zwłaszcza zacierania słodu.

EN

Recently, a tendency is observed to replace synthetic antioxidants, which are added to food, by natural products containing the same substances. This paper deals with the role the ferulic acid, a main phenolic acid of barley and malt, plays in shaping the antioxidant potential of beer. There is also presented the current state of knowledge of the ferulic acid’s antioxidant activity measured under the in vitro and in vivo conditions. Furthermore, the paper contains a detailed description of the structure, functions, and technological significance of arabinoxylans and b-glucans under the processes of beer malting and brewing. If the amounts of free ferulic acid added to beer have low concentration rates, then, the ferulic acid is very stable, whereas the highly concentrated free ferulic acid amounts cause a very rapid decrease in the ferulic acid content. The antioxidant activity of ferulic acid in beer is similar to the antioxidant activity of (+)-catechin. However, (+)-catechin causes beer to haze at a concentration rate being much lower if compared with the ferulic acid. Therefore, the ferulic acid at higher concentration rates can positively impact the colloidal stabilization of beer. As an active antioxidant with one active site, the ferulic acid can block active sites of the haze-generating proteins and, in this way, make it impossible for (+)-catechin and its derivatives to access proteins in the sites with polyphenol bonds. Thus, the increased concentration rates of ferulic acid in beer in the form of combination with sugars can contribute to enhancing the health-promoting properties of beer alongside low outlays necessary to modify the beer manufacturing process, especially the mashing process.

Słowa kluczowe

PL

piwo; wlasciwosci przeciwutleniajace; kwas ferulowy; blonnik pokarmowy; przeciwutleniacze; arabinoksylany

• Wydawca: -
• Czasopismo: Żywność Nauka Technologia Jakość
• Rocznik: 2005
• Tom: 12
• Numer: 4
• Opis fizyczny: s.27-41,bibliogr.

Twórcy

autor

Szwajgier D

• Katedra Technologii Przemysłu Rolno-Spożywczego i Przechowalnictwa, Wydz. Rolniczy, Akademia Rolnicza, ul. Skromna 8, 20-704 Lublin

autor

Targonski Z

• Katedra Technologii Przemysłu Rolno-Spożywczego i Przechowalnictwa, Wydz. Rolniczy, Akademia Rolnicza, ul. Skromna 8, 20-704 Lublin

Bibliografia

• [1] Ahluwalia B., Fry S.C.: Barley endosperm cell walls contain a feruloylated arabinoxylan and a nonferuloylated β-glucan. J. Cereal Sci., 1986, 4, 287-295.
• [2] Akin D.E.: Microspectrophotometric characterization of aromatic constituents in cell walls of hard and soft wheats. J. Sci. Food Agric., 1995, 68, 207-214.
• [3] Balashubashini S., Rukkumani R., Menon V.P.: Protective effect of ferulic acid on hyperlipidemic diabetic rats. Acta Diabet., 2003, 40, 118-122.
• [4] Bartolome B., Garcia-Conesa M.,Williamson G.: Release of bioactive compound, ferulic acid from malt extracts. Biochem. Soc. Trans., 1996, 24, 379S.
• [5] Bunzel M., Ralph J., Funk C., Steihart H.: Isolation and identification of a ferulic acid dehydrotrimer from saponified maize bran insoluble fiber. Eur. Food Res. Techn., 2003, 217 (2), 128-133.
• [6] Chen J.H., Ho C.T.: Antioxidant activities of caffeic acid and its related hydroksycinnamic acid compounds. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 2374-2378.
• [7] Cuvelier M.-E., Richard H., Berset C.: Comparison of the antioxidative activity of some acidphenols: structure- activity relationship. Biosci. Biotech. Biochem., 1992, 56 (2), 324-325.
• [8] Dervilly G., Leclercq C., Zimmermann D., Roue C., Thibault J.-F., Saulnier L.: Isolation and characterization of high molar mass water-soluble arabinoxylans from barley and barley malt. Carbohydr. Polym., 2002, 47, 143-149.
• [9] Ghiselli A., Natella F., Guidi A., Montanari L., Fantozzi P., Scaccini C.: Beer increases plasma antioxidant capacity in humans. J. Nutr. Biochem., 2000, 11, 76-80.
• [10] Gorinstein S., Caspi A., Zemser M., Trakhtenberg S.: Comparative contents of some phenolics in beer, red and white wines. Nutr. Res., 2000, 20 (1), 131-139.
• [11] Gromes R., Ruhland J., Piendl A.: Erfassung und vorkommen der gesamtballaststoffe in bier. Monatsschrift Brauwiss., 1993, 6, 221-223.
• [12] Han J.Y., Schwarz P.B.: Arabinoxylan composition in barley, malt and beer. J. Am. Brew. Chem., 1996, 54 (4), 216-220.
• [13] Henry R.J.: Changes in β-glucan and other carbohydrate components of barley during malting. J. Sci. Food Agric. 1988, 42, 333-341.
• [14] Irving D.W., Fulcher R.G., Bean M.M., Saunders R.M.: Differentiation of wheat based on fluorescence, hardness and protein. Cereal Chem., 1989, 66 (6), 471-477.
• [15] Izydorczyk M.S., Macri L.J., MacGregor A.W.: Structure and physicochemical properties of barley non-starch polysaccharides - I. Water-extractable β-glucans and arabinoxylans”. Carbohydr. Polym., 1998, 35, 249-258.
• [16] Izydorczyk M.S., Macri L.J., MacGregor A.W.: Structure and physicochemical properties of barley non-starch polysaccharides - II. Alkali-extractable β-glucans and arabinoxylans”. Carbohydr. Polym., 1998, 35, 259-269.
• [17] Izydorczyk M.S., MacGregor A.W.: Evidence of intermolecular interactions of β-glucans and arabinoxylans. Carbohydr. Polym., 2000, 41, 417-420.
• [18] Jacquet G., Pollet B., Lapierre C.: New ether-linked ferulic acid- coniferyl alcohol dimers identified in grass straws. J. Agric. Food Chem., 1995, 43, 2746-2751.
• [19] Meyer A.S., Donovan J.L., Pearson D.A., Waterhouse A.L., Frankel E.N.: Fruit hydroxycinnamic acids inhibit human low-density lipoprotein oxidation in vitro. J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 1783-1787.
• [20] Natella F., Nardini M., DiFelice M., Scaccini C.: Benzoic and cinnamic acid derivatives as antioxidants: structure-acitvity relation. J. Agric. Food Chem., 1999, 47, 1453-1459.
• [21] Nowiński S.K., Rybka K., Molecular mechanics of arabinoksylan oligomers. Acta Biochimica Polonica. 1994, 41 (2), 216.
• [22] Ohta, T., Yamasaki S., A., Egashira, Y., Sanada, H.: Antioxidant activity of corn bran hemicellulose fragments. J. Agric. Food Chem., 1994, 42, 653- 656.
• [23] Ohta, T., Semboku, N., Kuchii, A., Egashira, Y., Sanada, H.: Antioxidant activity of corn bran cellwall fragments in the LDL oxidation system. J. Agric. Food Chem., 1997, 45, 1644- 1648.
• [24] Preece I.A., McDougall M.: Enzymic degradation of cereal hemicelluloses. Pattern of pentosan degradation. J. Inst. Brew., 1961, 64, 489-500.
• [25] Renger A., Steinhart H.: Ferulic acid dehydrodimers as structural elements in cereal dietary fibre. Eur. Food Res. Technol., 2000, 211, 422-428.
• [26] Sanchez-Moreno, Larrauri J.A., Saura-Calixto F.: A procedure to measure the antiradical efficiency of polyphenols. J. Sci. Food Agric., 1998, 76, 270-276.
• [27] Schooneveld-Bergmans M.E.F., Hopman A.M.C.P., Beldman G., Voragen A.G.J.: Extraction and partial characterization of feruloylated glucuronoarabinoxylans from wheat bran. Carbohydr. Polym., 1998, 35, 39-47.
• [28] Schooneveld-Bergmans M.E.F., Dignum M.J.W., Grabber J.H., Beldman G., Voragen A.G.J.: Studies on the oxidative cross-linking of feruloylated arabinoxylans from wheat flour and wheat bran. Carbohydr. Polym., 1999, 38, 309-317.
• [29] Schwarz P.B. Han J.Y.: Arabinoxylan content of commercial beers. J. Am. Brew. Chem., 1995, 53(4), 157-159.
• [30] Tanaka T., Kojima T., Kawamori T., Wang A., Suzui M., Okamoto K., Mori H.: Inhibition of 4- nitroquinoline-1-oxide-induced rat tongue carcinogenesis by the naturally occurring plant phenolics caffeic, ellagic, chlorogenic and ferulic acids. Chemopreventions by plant phenolics. Oxford University Press. 1321-1325.
• [31] Viëtor R.J., Angelino S.A.G.F., Voragen A.G.J.: Arabinoxylans barley, malt and wort. Proc. Eur. Brew. Conv. Cong., 1991, 23, 139-146.
• [32] Viëtor R.J., Voragen A.G.J., Angelino S.A.G.F., Pilnik W.: Non-starch polysaccharydes in barley and malt: a mass balance of flour fractionation. J. Cereal Sci., 1991, 14, 73-83.
• [33] Viëtor R.J., Angelino S.A.G.F., Voragen A.G.J.: Structural Features of Arabinoxylans from Barley and Malt Cell Wall Material. J. Cereal Sci., 1992, 15, 213-222.
• [34] Viëtor R.J., Voragen A.G.J.: Composition of non-starch polysaccharides in wort and spent grain from brewing trials with malt from a good malting quality barley and a feed barley. J. Inst. Brew., 1993, 99, 243-248.
• [35] Vinson J.A., Jan J., Jang J., Dabbagh Y.A., Liang X., Serry M.M., Proch J., Cai S.: Vitamins and especially flavonoids in common beverages are powerful in vitro antioxidants which enrich lower density lipoproteins and increase their oxidative resistance after ex vivo spiking in human plasma. J.Agric. Food Chem., 1999, 47, 2502-2504.
• [36] Vliegenthart J.F.G., Hoffmann R.A., Kamerling J.P.: 1H-NMR spectroscopic study on oligosaccharides obtained from wheat arabinoxylans. Xylans and Xylanases, Ed. J. Visser et al., Elsevier Science Publishers, B.V., Amsterdam, 1992.
• [37] Voragen A.G.J, Gruppen, M.A., Verbruggen M.A., Vietor R.J.: Characterisation of cereal arabinoxylans. Xylans and Xylanases, Ed. J. Visser et al., 1992 Elsevier Science Publishers, B.V., Amsterdam, 1992.
• [38] Wallace G., Russel W.R., Lomax J.A., Jarvis M.C., Lapierre C., Chesson A.: Extraction of phenolic-carbohydrate complexes from graminoceous cell walls. Carbohydr. Res., 1995, 272, 41-53.
• [39] Walters M.T., Heasman A.P., Hughes, P.S.: Comparison of (+)-catechin and ferulic acid as natural antioxidants and their impact on beer flavor stability. Part 1: Forced-aging. J. Am. Soc. Brew. Chem., 1997, 55 (2), 83-89.
• [40] Wargovich M.J., Eng V.W.S., Newmark H.L.: Inhibition by plant phenols of benzo[α]pyrene - induced nuclear aberrations in mammalian intestinal cells: a rapid in vivo assessment method. Food Chem.Toxic., 1985, 23 (1), 47-49.
• [41] Westerlund E., Andersson R., Aman P.: Isolation and chemical characterization of water-soluble mixed-linked β-glucans and arabinoxylans in oat milling fractions. Carbohydr. Polym. 1993, 20, 115-123.
• [42] Zupfer J.M., K.E. Churchill, D.C. Rasmusson, Fulcher R.G.: Variation in ferulic acid concentration among diverse barley cultivars measured by HPLC and microspectrophotometry. J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 1350-1354.