Izolacja i potwierdzenie występowania koryzaminy, 5,6-dihydrosangwinaryny i 5,6-dihydrochelerytryny w korzeniu Chelidonium majus L. rosnącym w Polsce

• Autorzy: Gadzikowska M , Golkiewicz W.
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Do chwili obecnej potwierdzono występowanie w Chelidonium majus L. 28 alkaloidów, a wśród nich koryzaminy, 5,6-dihydrosangwinaryny i 5,6-dihydrochelerytryny. W piśmiennictwie opisującym izolację, rozdzielanie i identyfikację alkaloidów występujących w C. majus rosnącym na terenie Polski, brak jest informacji na temat tych trzech alkaloidów. Prowadząc systematyczne badania nad izolacją i rozdzielaniem alkaloidów C. majus, z frakcji zawierającej alkaloidy IV- rzędowe otrzymano metodą chromatografii mikropreparatywnej koryzaminę. Porównanie: wartości współczynników Rf otrzymanej koryzaminy z wartością Rf wzorca, fluorescencji przy długości fali X = 366 nm, widma UV otrzymanej koryzaminy z widmem opublikowanym w Spectral data and physical constants of alkaloids wskazuje na to, że otrzymany alkaloid jest koryzaminą. Identyfikację 5,6-dihydrosangwinaryny i 5,6-dihydrochelerytryny, występujących we frakcji zawierającej alkaloidy III-rzędowe, przeprowadzono wykorzystując zdolność tych alkaloidów do utleniania się tlenem z powietrza, odpowiednio do: sangwinaryny i chelerytryny. Utlenianie tych alkaloidów zachodzi bardzo łatwo kiedy są one pozostawione na płytce chromatograficznej pokrytej żelem krzemionkowym po rozwinięciu chromatogramu. Wzorce dihydropochodnych alkaloidów otrzymano przez redukcję borowodorkiem sodu sangwinaryny i chelerytryny do 5,6-dihydrosangwinaryny i 5,6-dihydrochelerytryny. Dodatkowo identyczność otrzymanych z C. majus, 5,6-dihydrosangwinaryny i 5,6-dihydro- chelerytryny z otrzymanymi wzorcami tych substancji potwierdzono porównując wartości współczynników Rf dihydropochodnych i wzorców, fluorescencję przy X = 366 nm oraz prowadząc chromatografię dwukierunkową 5,6-dihydropochodnych - w pierwszym kierunku - i po utlenieniu tych alkaloidów do sangwinaryny i chelerytryny w drugim kierunku.

EN

So far 28 alkaloids have been isolated from Chelidonium majus L., among them corysamine, 5,6-dihydrosanguinarine and 5,6-dihydrochelerythrine. In the literature on the isolation, separation and identification of alkaloids from C. majus growing in Poland there is no information on these alkaloids. Carrying out systematic investigations on isolation and separation of C. majus alkaloids, from the fraction of quaternary alkaloids, corysamine was isolated. The identity of corysamine was proved on the basis of: Rf values, UV spectra, fluorescence in UV light (366 nm). Identification of 5,6-dihydrosanguinarine and 5,6-dihydrochelerythrine, which were present in fraction of tertiary alkaloids, was carried out by exploitation of the ability of these alkaloids to oxidation in air to corresponding quaternary alkaloids, sanguinarine and chelerythrine. Spontaneous oxidation of these alkaloids can be easily performed by leaving their spots on the silica gel layer for 2-3 hours, which resulted in formation of a coloured spot of sanguinarine (orange fluorescence) and chelerythrine (yellow fluorescence). Additionally the identity of dihydrosanguinarine and dihydrochelerythrine was proved by comparison of Rf values, fluorescence in UV light at 366 nm and two-dimensional TLC before oxidation (first direction) and after oxidation of the dihydroderivatives (second direction).

Słowa kluczowe

PL

5,6-dihydrosangwinaryna; fitochemia; rosliny lecznicze; 5,6-dihydrochelerytryna; Polska; korzenie; koryzamina; izolacja; wystepowanie; glistnik jaskolcze ziele; gatunki rodzime; Chelidonium majus; alkaloidy

• Wydawca: -
• Czasopismo: Herba Polonica
• Rocznik: 1998
• Tom: 44
• Numer: 4
• Opis fizyczny: s.345-352, rys.,bibliogr.

Twórcy

autor

Gadzikowska M

• Akademia Medyczna, Staszica 6, 20-081 Lublin

autor

Golkiewicz W.

Bibliografia

• 1. BROSSI A.: The alkaloids, chemistry and pharmacology. Academic Press Inc., Orlando-San Diego-New York-London-Toronto-Montreal-Sydney-Tokio 1985, s. 179, 332.
• 2. DICTIONARY of natural products. Chapman and Hall, London 1994, s. 640, 955, 956, 1116, 1143, 1480, 1529.
• 3. CORDELL G.A. i wsp.: Dictionary of alkaloids. Chapman and Hall, London-New York 1989, s. 214, 242, 350, 460.
• 4. DZIDO T: J. Chromatogr. 1988, 439, 257.
• 5. GASZI O., KALIN N., BUDAK W.: Hem. Pregl. 1993, 34, 22.
• 6. GERTIG H.: Acta Polon. Pharm. 1965, 22, 277.
• 7. HOLUBEK J., STROUF O.: Spectral data and pyhsical constants of alkaloids. Publishing House of the Czechoslovak Academy of Sciences, Prague 1965, s. 322.
• 8. JUSIAK L., MURAK J.: Ann. UMCS, Sect. DDD 1990, 3, 9.
• 9. JUSIAK L., POPIOŁEK S., GERSZ T.: Patent Pl. 154059, 1990.
• 10. KLEINROK Z. i wsp.: Pol. J. Pharmacol. Pharm. 1992, 44, 227.
• 11. KLEINROK Z. i wsp.: Drugs Exptl. Clin. Res. 1992, 18 (Suppl.), 93.
• 12. LIEPINS A. i wsp.: Drugs Exptl. Clin. Res. 1996, 22, 73.
• 13. MATYSIK G., JUSIAK L.: J. Chromatogr. 1990, 518, 273.
• 14. NIU C.Q., HE L.Y.: J. Chromatogr. 1991, 542, 193.
• 15. NOWICKY J.W. i wsp.: Drugs Exptl. Clin. Res. 1996, 22, 81.
• 16. NOWICKY J.W. i wsp.: Drugs Exptl. Clin. Res. 1996, 22, 93.
• 17. SLAVIK J., SLAVIKOVA L.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 42, 2686.
• 18. SLAVIK J., SLAVIKOVA L., BRABENEC J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1965, 30, 2697.
• 19. SUSAK Y.M. i wsp.: Drugs Exptl. Clin. Res. 1996, 22, 115.
• 20. TABORSKÁ E. i wsp.: Planta Med. 1994, 60, 380.