Oddziaływania chlorków n-alkoksykarbonylometylo-n-alkilopiperydyniowych z błoną fosfolipidową

• Autorzy: Wozniak E. , Misiak P. , Rozycka-Roszak B. , Dega-Szafran Z.

Warianty tytułu

EN

Interactions of n-alkoxycarbonylmethyl-n-alkilpiperidinium chlorides with phospholipid membrane

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zbadano oddziaływania wybranej grupy chlorków N-alkoksykarbonylometylo-N-alkilopipe- rydyniowych z modelową błoną lipidową, przy użyciu metod skaningowej kalorymetrii róż¬nicowej DSC oraz spektroskopii fluorescencyjnej. Badane surfaktanty tworzą dwa szeregi homologiczne. Pierwszy szereg tworzą związki P1, P2, P3 mające jeden łańcuch hydrofobo¬wy z wiązaniem estrowym w pozycji p. Drugi szereg stanowią związki P4, P5 i P6 z dwoma podstawnikami hydrofobowymi przy czwartorzędowym azocie, przy czym P5 i P6 można trak¬tować jako surfaktanty dwułańcuchowe mające długi łańcuch alifatyczny i krótki o strukturze -CH2COOC2H5. Wyniki badań wskazują na płytszą lokalizację w błonie związków pierwszego szeregu niż analogicznych estrów betainy. Grupa estrowa w pozycji p łańcucha pochodnych pi- perydyniowych lokuje się prawdopodobnie w rejonie polarnych głów fosfatydylocholiny. Wcze¬śniejsze badania micelizacji wykazały hydrofobowy charakter krótkiego łańcucha związków P5 i P6, jednak w oddziaływaniach z błoną modelową krótki łańcuch wbudowuje się w hydrofobowy rejon dwuwarstwy tylko w przypadku związku P6, o czym świadczy silny wpływ upłynniający tego związku P6 na błonę.

EN

Interactions of a chosen group of N-alkoxycarbonylmethyl-N-alkilpiperidinium chlorides with model lipid membranes were studied using differential scanning calorimetry (DSC) and fluorescence spec-troscopy methods. The studied surfactants represent two homological series. The first series was formed by compounds P1, P2 and P3 having one hydrophobic chain with the ester linkage at the P position. The second series was formed by compounds P4, P5 and P6 having two hydrophobic substituents on quaternary nitrogen. Compounds P5 and P6 can be regarded as surfactants with two hydrophobic chains: one long aliphatic chain, and one short with the structure CH2COOC2H5. The obtained results showed that the compounds belonging to the first homological series entered the membrane closer to its surface than the analogous betaine esters. The ester group in the P position of the chain of piperidinium derivatives is probably located in the region of the polar heads of phosphati-dylcholine. An earlier study of micellization indicated the hydrophobic character of the short chain of both the P5 and P6 compounds, but in the interactions with model membranes the short chain entered the hydrophobic region of the bilayer only for P6, which was observed as the strong liquidifying effect of the compound on the membrane.

• Wydawca: -
• Czasopismo: Zeszyty Naukowe Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu. Rolnictwo
• Rocznik: 2012
• Tom: 103
• Opis fizyczny: s.209-225,rys.,tab.,bibliogr.

Twórcy

autor

Wozniak E.

autor

Misiak P.

autor

Rozycka-Roszak B.

autor

Dega-Szafran Z.

Bibliografia

• Bereket G., Yurt A., 2002. Inhibition of the corrosion of low carbon steel in acidic solution by selected quaternary ammonium compounds. Anti-corrosion Methods Mater., 49: 210-220.
• Dega-Szafran Z., Dulewicz E., Kosturkiewicz Z., Szafran M., 1999. Conformational analysis of N-methylpiperidine betaine studied by X-ray diffraction, FTIR spectroscopy and ab initio calculations. J. Mol. Struct., 478: 49-55.
• Dega-Szafran Z., Dulewicz E., Kosturkiwicz Z., Szafran M., 2001a. Crystal and molecular structure of N-methylpiperidine betaine hydrobromide. J. Mol. Struct., 605: 319-342.
• Dega-Szafran Z., Dulewicz E., Petryna M., 2001b. Synteza surfaktantów zawierających pierścień piperydyniowy [w:] Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce, red. R. Zieliński, Wyd. ITD, Poznań.
• Demberelnyamba D., Kim K., Choi S., Park S., Lee H., Kim Ch., Yoo I., 2004. Synthesis and antimicrobial properties of imidazolium and pyrrolidinonium salts. Bioorg. Med. Chem., 12: 853-857.
• Domagk G., 1935. Eine neue Klasse von Desinfektionsmitteln. Deutsche Med. Wochenschr., 61: 829-832.
• Fisicaro E., Compari C., Duce E., Donofrio G., Różycka-Roszak B., Woźniak E., 2005. Biologically active bisquaternary ammonium chlorides: Physico-chemical properties of long chain am- phiphiles and their evaluation as non-viral vectors for gene delivery. Biochem. Biophys. Acta, 1722: 224-223.
• Heinzel J.S., 1988. The phenomena of resistance to desinfectants and preservatives [in:] Industrial biocide, ed.: Payne, K. R, Critical Report on Applied Chemistry, Wiley, Chichester, vol. 22.
• Hugo W.B., 1982. Disinfection mechanisms [in:] Principles and practice of disinfection, preservation and sterilization, ed.: Russel A.D., Hugo W.B., Ayliffe G.A.J., Blackwell Scientific Publications Ltd., Oxford.
• Isomaa B., Hagerstrand H., Paatero G., Engblom A.C., 1986. Permeability alterations and hemolysis induced by amphiphiles in human erythrocytes. Biochim. Biophys. Acta, 860: 510-524.
• Jia Z., Shen D., Xu W., 2001. Synthesis and antibacterial activities of quaternary ammonium salts of chitosan. Carbohydr. Res., 333: 1-6.
• Jiang S., Wang L., Yu H., Chen Y., 2005. Preparation of crosslinked polystyrenes with quaternary ammonium and their antibacterial behaviour. React. Funct. Polym., 62: 209-213.
• Kaiser R. D., London E., 1998. Location of diphenylhexatrien (DPH) and its derivatives within membranes: comparison of different fluorescence quenching analyses of membrane depth. Bio-chemistry, 37:8180-8190.
• Knag M., Sjoblom J., Oye G., Gulbrandsen E., 2004. A quartz crystal microbalance study of the adsorption of quaternary ammonium derivates and cementite. Colloids Surf. A, 250: 269-278.
• Koynova R., Caffrey M., 1998. Phases and phase transitions of the phosphatidylcholines. Biochem. Biophys. Acta, 1376: 91-145.
• Lakowicz J.R., 1983. Principles of fluorescence spectroscopy. Plenum Press, New York, p. 112.
• Lindstedt M., Allenmark S., Thompson R.A., Edebo L., 1990. Antimicrobial activity of betaine esters, quaternary ammonium amphiphiles which spontaneously hydrolyze into nontoxic components. Antimicrob. Agents Chemother., 34: 1949-1954.
• Massi L., Guittard F., Geribaldi S., Levy R., Duccini Y., 2003. Antimicrobial properties of highly fluorinated bis-ammonium salts. Int. J. Antimicrob. Agents, 21: 20-26.
• Obłąk E., Lachowicz T., Łuczyński J., Witek S., 2001. Comparative studies of the biological activities of lysosomotropic aminoesters and quaternary ammonium salts on the yeast Saccharomy- ces cerevisiae. Cell. Mol. Biol. Lett., 6: 871-880.
• Pico Y., Font G., Molto J.C., Manes J., 2000. Solid-phase extraction of quaternary ammonium her-bicides. J. Chromatogr. A, 885: 251-271.
• Przestalski S., Hendrich A., Witek S., 1986. Influence of some amphiphilic glycine esters on phase transition of dipalmitoylphosphatydylcholine. Stud. Biophys., 116: 19-25.
• Różycka-Roszak B., Misiak P., Woźniak E., Mozrzymas A., Dega-Szafran Z., 2008. Calorimetric and molecular modeling studies of N-alkoxycarbonylmethyl-N-alkyl-piperidinium chlorides. Colloids Surf. A, 318: 301-306.
• Różycka-Roszak B., Pruchnik H., 2000. Effect of counterion on the influence of thermotropic phase behaviour of phosphatidylcholine., Z. Naturforsch., 55c: 240-244.
• Różycka-Roszak B., Przyczyna A., 2003. Interaction between N-dodecyl-N, N-dimethyl-N-ben- zylammonium halides and phosphatidylcholine bilayers-the effect of counterions. Chem. Phys. Lipids, 123: 209-221.
• Russel A.D., Hammond S.A., Morgan J.R., 1986. Bacterial resistance to antiseptics and disinfectants. J. Hosp. Infec., 7: 213-225.
• Sands I.A., 1986. Virucidal activity of cetyltrimethylammonium bromide below the critical micelle concentration. FEMS Microbiol. Lett., 36: 261-263.
• Shao H., Meng W., Qing F., 2004. Synthesis and surface antimicrobial activity of a novel perfluo- rooctylated quaternary ammonium silane coupling agent. J. Fluor. Chem., 125: 721-724.
• Subczyński W.K., Przestalski S., Kuczera J., Podolak M., Hyde J.S., 1988. Effect of some amphi- philic ammonium salts on phase transition and fluidity of some amphiphilic ammonium salts on phase transition and fluidity of phosphatidylcholine membrane: a spin label study. Stud. Biophys., 125: 155-163.
• Sundheim G., Langsrud S., Heir E., Holck A.L., 1998. Bacterial resistance to disinfectants containing quaternary ammonium compounds. Int. Biodeterior. Biodegrad., 41: 235-239.
• Woźniak E., Mozrzymas A., Czarny A., Kocięba M., Różycka-Roszak, B., Dega-Szafran Z., Dule- wicz E., Petryna M., 2004. Antimicrobial activity of N-alkoxycarbonylmethyl-N-alkyl-piperi- dinium chlorides. Z. Naturforsch., C: J. Biosci., 59: 782-786.
• Zieliński R. (red.), 2001. Czwartorzędowe sole amoniowe i obszary ich zastosowania w gospodarce. Wyd. Instytutu Technologii Drewna, Poznań.

Uwagi

PL