Poisk juvenoidov v gruppe alifaticheskikh i aliciklicheskikh izoprenoidnykh sistem

• Autorzy: Sobutka V. , Stychinska B.

Warianty tytułu

PL

Poszukiwanie juwenoidów z izoprenoidowym układem alifatycznym i acyklicznym

EN

Search for juvenoids with aliphatic and alicyclic isoprenoid system

• Języki publikacji: RU

Abstrakty

PL

W poszukiwaniu nowych juwenoidów zsyntetyzowano ponad 70 związków zawierających 11 do 12 atomów węgla w liniowym szkielecie alifatycznym. Wprowadzenie trój-, cztero-, i pięcioczłonkowego pierścienia alicyklicznego do łańcucha węglowego powodowało usztywnienie konformacyjne cząsteczki. Otrzymano 16 typów związków (Rys. 1), które można usystematyzować w 3 grupach połączeń. Grupa pierwsza (I-IV) obejmuje związki zawierające dwie jednostki izoprenoidowe posiadające nadto w częściach terminalnych łańcucha podstawniki takie jak: OH, C=O, CH₃COO-, MeO-, MeON=, = CHCO₂Me i =CHCONEt₂. Grupa druga (V-VII) zawiera w środkowej części szkieletu węglowego atom tlenu lub grupę oksymową a w typie związku VII występuje objętościowy podstawnik izopropylowy. Trzecia grupa związków (VIII-XVI) to połączenia z pierścieniem cyklopropanowym, cyklobutanowym i cyklopentanowym wbudowanymi w liniowy układ szkieletu węglowego. Czynność hormonomimetyczną otrzymanych związków oznaczono w stosunku do czterech gatunków owadów (Rys. 2). Odkryto nowy aktywny juwenoid (związek 9) nazwany cykloprenem. Omówiono jego wysoką aktywność morfogenetyczną w stosunku do muchy domowej, komarów, ziemórek i pchły szczurzej - przenosiciela dżumy.

EN

In search for new juvenoids over 70 compounds have been synthetized. They possessed 11 to 12 carbon atoms in the linear aliphatic skeleton. Conformational rigidity of some juvenoids has been achieved by insertion of alicyclic ring into the carbon chain. All juvenoids here reported can be divided into 16 types compounds (Fig. 1). In the first group (I-IV) consisting of two isoprenoid units the following characteristic substituents at the terminal parts of the molecule were introduced: -OH, C=O, CH₃COO-, MeO-, MeON=, = CHCO₂Me i =CHCONEt₂. The second group of juvenoids (V-VII) comprised either oxygen atom or oxime group in the middle of the carbon skeleton. Morover, compounds of the type VII contain the bulky isopropyl substituent in the central position of the molecule. The third group of compounds (VIII-XVT) includes juvenoids with cyclopropane, cyclobutane and cyclopentane ring inserted lat linear structure of the carbon skeleton. All compounds here described were bioassayed for their hormonomimetic activity against four selected insect species (Fig. 2), A new effective juvenoid (compound 9) named cyklopren has been discovered. Its high morphogenetic activity against house fly, mosquitoes, mushroom fly (Lycoriella solani), and rat flea (Xenopsylla cheopis - important veotor of the plague) is discussed.

• Wydawca: -
• Czasopismo: Zeszyty Problemowe Postępów Nauk Rolniczych
• Rocznik: 1989
• Tom: 368
• Opis fizyczny: p.41-50,ref.

Twórcy

autor

Sobutka V.

• Institut organicheskojj khimii PAN, Varshava, Pol'sha

autor

Stychinska B.

• Gosudarstvennyjj institut gigieny, Varshava, Pol'sha

Bibliografia

• 1. Czajkowska М., Dmoch J., Cholewicka K.: Próba zastosowania ana­logów hormonów juwenilnych do zwalczania ziemiórek (Diptera, Lycorridae) w pieczarkarniach. Rocz. Nauk Roln. 1981, ser. E, T. 11, Z. 1-2, 203-210.
• 2. Maciejewska J.: Wpływ cykloprenu na rozwój i przeżywalność Xenopsylla cheopis (Rothschild, 1903) (Siphonaptera) - głównego przenosiciela dżumy na człowieka. Rozprawa doktorska. Instytut Medycyny Morskiej i Tropikalnej, Gdynia 1985.
• 3. Menn J. J., Henrick C. A.: Newer Chemicals for Insect Control, Agricultural Chemicals of the Future, BARC Symposium 8; J.L.Hil­ton ed. Rowman and Allanheld, Totowa, 1985, 247-265.
• 4. Sehnal F.: Juvenile Hormone Analogues, Endocrinology of Insects, - Alan R. Liss, Inc. 150 Fifth Avenue, New York, NY 10011. 1983, 657-672.
• 5. Sehnal F.: The Juvenile Hormone of Insects, Nova acta Leopoldina NF 56, 1984, Nr 255, 251-266.
• 6. Sehnal E.: Action of juvenoids on different groups of insects, L. Gilbert (ed) : "The Juvenile Hormones", New York,Plenum Press. 1976, 301-322.
• 7. Styczyńska В., Wegner Z., Sobótka W., Burakiewicz A.: Biologiczna aktywność krajowego juwenoidu - cykloprenu - w odniesie­niu do niektórych muchówek (Diptera), Roczn. PZH, 1980, 31 (5). 509-518.