Vlijanie stericheskikh prepjatstvijj v pozicii S9-S11 juvenil'hykh gormonov nasekomykh, a takzhe v pozicii S7-S8 ehfirov boversa na juvenil'nuju aktivnost'

• Autorzy: Kusjak M. , Vavzhen'chik C. , Zabzha A.

Warianty tytułu

PL

Wpływ przeszkód sterycznych w pozycji C9-C11 hormonów juwenilnych owadów, a także w pozycji C7-C8 eterów Bowersa na aktywność juwenilną

EN

An influence of structural factors in the C9-C11 position of insect juvenile hormones and in the C7-C8 of the Bower's esthers on the juvenile activity

• Języki publikacji: RU

Abstrakty

PL

Wychodząc od łatwo dostępnych nitrylów α - i β - kamfolenu, drogą wielostopniowych syntez otrzymano analogi strukturalne hormonu juwenilnego-3, a także estrów Bowersa, zawierających cząsteczki α - lub β - kamfolenu. Biologiczne badania aktywności przeprowadzone były z owadami Tenebrio molitor i Dysderous cingulatus. Wszystkie analogi, zawierające cząsteczkę kamfolenową były nieaktywne w stosunku do Tenebrio molitor. W stosunku do Dysdercus cingulatus analogi, zawierające cząsteczkę α-kamfolenu były bardziej aktywne niż analogi zawierające cząsteczkę β - kamfolenową. Drogą porównania otrzymanych wyników z wynikami otrzymanymi dla hormonów juwenilnych z otwartym łańcuchem, zbudowanym przykładowo z tej samej ilości atomów węgla i zawierającym w miejscach leżących nad łańcuchem taką samą liczbę wiązań podwójnych, udowodniono, że przeszkody steryczne w części końcowej łańcucha izoprenowego znacznie zniżają biologiczną aktywność hormonów juwenilnych.

EN

The results of the structure-activity correlation studies of JH analogues with the α- or β- campholenic system at the end of the carbon chain are presented. The compounds examined had from four to ten oarbon atoms in the carbon chain. It gave an opportunity in the analysis of biological activities to consider the oyclopentene ring as a "folded" part of the isoprenoid chain (juvenoids with short carbon chain) or as a cycloalkyl substituent at the end of the isoprenoid chain of aoyolic juvenoids (compounds with long carbon chain). The results of biological tests, carried out on Dysdercus cingulatus larvae and the Tenebrio molitor pupae, indicated that alkyl esters (Table 1,2,3,4), except dienoic esters 18 and l9, were inactive on T. molitor and that activity against D. cingulafus depended on the length of the carbon chain. Thus, esters with four carbon atoms chain (1) did not show any juvenile activity. Biological activity appeared for esters with six (esters 3 and 4), eight (ester 8), and ten (esters 10, 11, 13, 15, 16, 18 and 19) carbon atoms chain. The biological tests of aryl cycloalkyl ethers (Table 5,6) indicated that these compounds were inactive on T. molitor and, except some ethers with β-campholenic system, were moderately active against D. cingulatus. Similarly to alkyl esters, activity of ethers also depended on the length of the oarbon chain, but this dependence was not so strong as in the case of esters. A comparison of activities of esters or ethers with the same length of the carbon chain but containing α- or β-campholenic system indicated that juvenoids with α- campholenic system were more active. Taking into consideration the activities of cyclic juvenoids and those observed for their acyclic analogues, one can notice that introduction of the campholenic system into juvenoid molecule caused disappearance of biological activity against T. molitor and its considerable decrease against D. cingulatus. The results presented in this paper confirmed high stereospecifity biological receptors of both insect species and their different structural reqirements for juvenoid molecule.

• Wydawca: -
• Czasopismo: Zeszyty Problemowe Postępów Nauk Rolniczych
• Rocznik: 1989
• Tom: 368
• Opis fizyczny: p.51-61,fig.,ref.

Twórcy

autor

Kusjak M.

• Institut organicheskojj i fizicheskojj khimii, Vroclavskijj politekhnicheskijj institut, Vroclav, Pol'sha

autor

Vavzhen'chik C.

• Institut organicheskojj i fizicheskojj khimii, Vroclavskijj politekhnicheskijj institut, Vroclav, Pol'sha

autor

Zabzha A.

• Institut organicheskojj i fizicheskojj khimii, Vroclavskijj politekhnicheskijj institut, Vroclav, Pol'sha

Bibliografia

• 1. Derdziński K., Wawrzeńczyk С., Zabża A.: J. prakt. Chem. 1984, nr 326, 196.
• 2. Kusiak M., Sołoducho J., Zabża A., Lakota S., Raszka A., Kupczak I.: Organika, 1979, 194.
• 3. Slama K., Romanuk M., Sorm F.: Insect Hormones and Bioanalogues p. 104, Sprirger-Verlag, Vien-New York, 1973.
• 4. Wawrzeńczyk C., Derdziński K., Zabża A.: J. prakt. Chem. 1984, nr 326, 213.
• 5. Wawrzeńczyk C.: Analogi strukturalne hormonów juwenilnych owa­dów. Prace Naukowe Instytutu Chemii Organicznej i Fizycznej Politechniki Wrocławskiej, 1985, Nr 27, Seria Monografie nr 12.