Otrzymywanie, stabilność termiczna i właściwości przeciwutleniające długołańcuchowych estrów kwasu ferulowego

• Autorzy: Kiewlicz J. , Szymusiak H. , Zielinski R.

Warianty tytułu

EN

Synthesis, thermal stability, and antioxidant activity of long-chain alkyl esters of ferulic acid

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Tłuszcze naturalne bogate w jedno- i wielonienasycone kwasy tłuszczowe są podstawowymi składniami żywności, które w istotny sposób wpływają na prawidłowe funkcjonowanie organizmu człowieka. Niestety tłuszcze te charakteryzują się niską stabilnością, głównie ze względu na dużą podatność na procesy utleniania. Stosuje się wiele zabiegów w celu wyeliminowania tych niekorzystnych przemian. Wykorzystywane obecnie przeciwutleniacze komercyjne, pomimo licznych zalet, mogą wzbudzać kontrowersje związane z niepożądaną aktywnością biologiczną lub niską stabilnością w warunkach przetwarzania żywności. Z tego powodu dąży się do poszukiwania nowych przeciwutleniaczy, które mogłyby stanowić alternatywę dla obecnie stosowanych przeciwutleniaczy. Celem niniejszej pracy było opracowanie metody otrzymywania wybranych, długołańcuchowych estrów kwasu ferulowego. Dokonano identyfikacji otrzymanych przeciwutleniaczy na podstawie wyników badań spektroskopowych i analizy elementarnej. Przeprowadzono analizę termiczną estrów, która obejmowała analizę termograwimetryczną (TG) oraz skaningową kalorymetrię różnicową. Uzyskane wyniki porównano z wynikami uzyskanymi dla wolnego kwasu ferulowego oraz danymi literaturowymi dotyczącymi popularnych przeciwutleniaczy komercyjnych. W pracy dokonano również wstępnego porównania właściwości przeciwutleniających ferulanu tetradcylu i BHT.

EN

Natural lipids, rich in mono- and polyunsaturated fatty acids, are basic components of food; they significantly impact the accurate functioning of human organism. Unfortunately, those lipids are characterized by instability owing to their high susceptibility to oxidation processes. Many treatment procedures are applied to eliminate those adverse changes. In spite of their many advantages, the currently used commercial antioxidants may arouse controversy attributed to the undesirable biological activity or low stability under the food processing conditions. Therefore, there are attempts at searching for new antioxidants that might be an alternative to the presently used antioxidants. The objective of the research study was to develop a method to synthesize long-chain alkyl esters of ferulic acid. The antioxidants produced were identified based on the results of spectroscopic investigations and elemental analysis. A thermal analysis of esters was performed, which comprised thermogravimetry (TG) and differential scanning calorimetry (DSC). The results obtained were compared with the results obtained for the free ferulic acid and with data in the reference literature on commercial antioxidants. In the research study, the antioxidant activity of tetradecyl ferulate and of BHT were pre-compared.

• Wydawca: -
• Czasopismo: Żywność Nauka Technologia Jakość
• Rocznik: 2015
• Tom: 22
• Numer: 4
• Opis fizyczny: s.188-200,rys.,tab.,wykr.,bibliogr.

Twórcy

autor

Kiewlicz J.

• Katedra Technologii i Analizy Instrumentalnej, Wydział Towaroznawstwa, Uniwersytet Ekonomiczny w Poznaniu, Al.Niepodległości 10, 61-875 Poznań

autor

Szymusiak H.

• Katedra Technologii i Analizy Instrumentalnej, Wydział Towaroznawstwa, Uniwersytet Ekonomiczny w Poznaniu, Al.Niepodległości 10, 61-875 Poznań

autor

Zielinski R.

• Katedra Technologii i Analizy Instrumentalnej, Wydział Towaroznawstwa, Uniwersytet Ekonomiczny w Poznaniu, Al.Niepodległości 10, 61-875 Poznań

Bibliografia

• [1] Andjelkovic M., van Camp J., De Meulenaer B., Depa emelaere G., Socaciu C., Verloo M., Verhe R.: Iron-chelation properties of phenolic acids bearing catechol and galloyl groups. Food Chem., 2006, 1 (98), 23-31.
• [2] Anselmi C., Centini M., Andreassi M., Buonocore A., La Rosa C., Maffei Facino R., Sega A., Tsuno F.: Conformational analysis: a tool for the elucidation of the antioxidant properties of ferulic acid derivatives in membrane models. J. Pharm. Biomed. Anal., 2004, 5 (35), 1241-1249.
• [3] Campton D.L., Laszlo J.A.: 1,3-Diferuloyl-sn-glycerol from the biocatalytic transesterification of ethyl 4-hydroxy-3-methoxy cinnamic acid (ethyl ferulate) and soybean oil. Biotechnol. Lett., 2009, 6 (31), 889-896.
• [4] EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), Scientific Opinion on the re-evaluation of butylated hydroxytoluene BHT (E 321) as a food additive. EFSA J. 2012, 3 (10).
• [5] El-Seedi H. R.: New long-chained feruloyl ester from the bark of Cedrelinga catenaeformis. Chem. Nat. Compd., 2007, 3 (43), 256-258.
• [6] Eskandani M., Hamishehkar H., Dolatabadi J.E.N.: Cytotoxicity and DNA damage properties of tertbutylhydroquinone (TBHQ) food additive. Food Chem., 2011, 153, 315-320.
• [7] Gawlik-Dziki U.: Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2004, 4 (41), 29-40.
• [8] Hunneche C.S., Lund M. N., Skibsted L. H., Nielsen J.: Antioxidant activity of a combinatorial library of emulsifier – antioxidant bioconjugates. J. Agric. Food Chem., 2008, 19 (56), 9258-9268.
• [9] Jayaprakasam B., Vanisree M., Zhang Y., Dewitt D.L., Nair M.G.: Impact of alkyl esters of caffeic and ferulic acids on tumor cell proliferation, cyclooxygenase enzyme, and lipid peroxidation. J. Agric. Food Chem., 2006, 15 (54), 5375-5381.
• [10] Kashanian S., Dolatabadi J.E.N.: DNA binding studies of 2-tert-butylhydroquinone (TBHQ) food additive. Food Chem. 2009, 3 (116), 743-747.
• [11] Kiewlicz J., Malinowska P.: Ocena właściwości przeciwutleniających długołańcuchowych estrów kwasów fenolowych w oleju z pestek winogron. W: Czynniki determinujące jakość produktów i procesów. Red. K. Wybieralska. Wyd. UE w Poznaniu, Poznań 2012, ss. 47-60.
• [12] Kiewlicz J., Malinowska P., Szymusiak H.: Kwasy fenolowe i ich długołańcuchowe alkilowe estry jako przeciwutleniacze. W: Wybrane aspekty jakości kosmetyków i wyrobów chemii gospodarczej. Red. R. Zieliński, J. Żuchowski. Wyd. Nauk. Inst. Technol. Ekspl. – PIB, Radom 2012, ss. 62-69.
• [13] Kiewlicz J., Szymusiak H.: The controversy regarding the use of butylated hydroxytoluene as an antioxidant. In: Current Trends in Commodity Science: Household and Personal Care Products. Ed. D. Wieczorek. Poznań University of Economics Faculty of Commodity Science 2013, pp. 89-99.
• [14] Laguerre M., Lecomte J., Villeneuve P.: Evaluation of the ability of antioxidants to counteract lipid oxidation: Existing methods, new trends and challenges. Prog. Lipid Res., 2007, 5 (46), 244-282.
• [15] Madhavi D.L., Singhal R.S., Kulkarni P.R.: Technological aspects of food antioxidants. In: Food antioxidants. Technological, toxicological and health perspectives., Ed. Madhavi D.L., Deshpande S.S., Salunkhe D.K., New York: Marcel Dekker Inc., 1996, pp. 159-197.
• [16] McMurry J., Chemia organiczna cz.I, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2003, s. 818-831.
• [17] Rice-Evans C., Miller N.J., Paganga G.: Antioxidant properties of phenolic compounds. Trends in Plant Sci., 1997, 2 (4), 152-159.
• [18] Rossi M., Alamprese C., Ratti S.: Tocopherols and tocotrienols as free radical-scavengers in refined vegetable oils and their stability during deep-fat frying. Food Chem., 2007, 3 (102), 812-817.
• [19] Santos A.N., Cordeiro A.M.T.M., Damasceno S.S., Aguiar R.T., Rosenhaim R., Filho J.R., Santos I.M.G., Maia A.S., Souza A.G.: Commercial antioxidants and thermal stability evaluations. Fuel 2012, 97, 638-643.
• [20] Sasaki K., Alamed J., Weiss J., Villeneuve P., Giraldo L.J., Lecomte J., Figueroa-Espinoza M-C., Decker E.A.: Relationship between the physical properties of chlorogenic acid esters and their ability to inhibit lipid oxidation in oil-in-water emulsions. Food Chem., 2010, 3 (118), 830-835.
• [21] Schwarz K., Huang S.-W., German J.B., Tiersch B., Hartmann J., Frankel N.E.: Activities of antioxidants are affected by colloidal properties of oil-in-water and water-in-oil emulsions and bulk oils. J. Agric. Food Chem., 2000, 10 (48), 4874-4882.
• [22] Shahidi F., Naczk M.: Phenolics in food and nutraceuticals. CRC Press by Taylor & Francis Group, LLC, Boca Raton 2004, pp. 408-411.
• [23] Shearn C.T., Fritz K.S., Thompson J.A.: Protein damage from electrophiles and oxidants in lungs of mice chronically exposed to the tumor promoter butylated hydroxytoluene. Chem-Biol. Interact., 2011, 3 (192), 278-286.
• [24] Vogel A.I.: Preparatyka organiczna. Wydawnictwa Naukowo-Techniczne. Warszawa 1984, s. 85, 430-434.
• [25] Yamaki K., Taneda S., Yanagisawa R., Inoue K., Takano H., Yoshino S.: Enhancement of allergic.responses in vivo and in vitro by butylated hydroxytoluene, Toxicol. Appl. Pharmacol., 2007, 2 (223), 164-172.

Identyfikatory

DOI

10.15193/ZNTJ/2015/101/066