Przemiany związków polifenolowych w symulowanym przewodzie pokarmowym człowieka

• Autorzy: Tarko T. , Semik D. , Duda-Chodak A. , Satora P. , Sroka P.

Warianty tytułu

EN

Transformations of polyphenolic compounds in simulated human gastrointestinal tract

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Biologiczna aktywność związków polifenolowych po ich spożyciu zależy głównie od przemian w przewodzie pokarmowym oraz od struktury powstałych metabolitów. Celem pracy było określenie przemian wybranych związków polifenolowych, zachodzących podczas ich trawienia in vitro. Do badań użyto roztworów kwasów ferulowego i p-kumarowego oraz (+)katechiny, kwercetyny, hesperetyny i hesperydyny. Zostały one poddane symulowanemu procesowi trawienia, przy czym w wybranych etapach określano aktywność przeciwrodnikową (metodą spektrofotometryczną z kationorodnikiem ABTS•+) i oznaczano zawartość badanych związków przy użyciu wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC). Wśród analizowanych związków najwyższą aktywnością przeciwutleniającą charakteryzowała się kwercetyna (234 g Troloxu/100 g). Hesperetyna (aglikon) wykazywała wyższą aktywność przeciwrodnikową niż jej rutynozyd (hesperydyna). Trawienie większości badanych polifenoli rozpoczynało się w żołądku i dwunastnicy, a powstałe pochodne wykazywały wysoki potencjał przeciwutleniający. Najbardziej podatne na trawienie w tej części przewodu pokarmowego były kwasy fenolowe. Obserwowano również znaczny rozkład glikozydów (hesperydyny) pod wpływem kwasu żołądkowego i enzymów dwunastnicy. Badane polifenole charakteryzowały się różnym stopniem migracji przez membrany dializacyjne. Fenolokwasy łatwiej przenikały przez membrany niż flawonoidy, co mogło się wiązać z mniejszym rozmiarem cząsteczek kwasów. Bakterie jelitowe użyte w doświadczeniu oddziaływały na wszystkie polifenole, w tym w dużej mierze wpłynęły na trawienie flawonoidów, szczególnie kwercetyny i hesperetyny. Związki te były w niewielkim stopniu metabolizowane w żołądku i dwunastnicy. Mniejsze było natomiast oddziaływanie mikroflory jelitowej na kwasy fenolowe.

EN

Bioactivity of polyphenolic compounds after intake depends mainly on transformations in the gastrointestinal tract and the structure of the metabolites produced. The objective of the research study was to determine the transformations of some selected polyphenolic compounds occurring during in vitro digestion thereof. For the experiment, solutions of ferulic and p-coumaric acids, (+)catechin, quercetin, hesperidin and hesperetin were used. They underwent a simulated digestive process, and, at some selected stages, the antioxidant activity (using a spectrophotometric method with ABTS•+ radical cation) was determined and the contents were assayed of the compounds (with the use of a HPLC high-performance liquid chromatography). Of the analyzed compounds, quercetin was characterized by the highest antioxidant activity (234 g Trolox/g). Hesperetin (aglycone) showed a higher antiradical activity than hesperidin, its rutinoside. The digestion of the majority of polyphenols analyzed started in the stomach and duodenum, and the derivatives produced had a high antioxidant potential. Phenolic acids were most digestion-prone in this part of the gastrointestinal tract. Also, it was found that the glycosides (hesperidin) were significantly decomposed by the gastric acid and duodenal enzymes. The polyphenols tested were characterized by a varying degree of migration through the dialysis membranes. The phenolic acids passed more easily through the membranes than the flavonoids; this fact could be related to a smaller size of the acid molecules. The intestinal bacteria used in the experiment impacted all the polyphenols analyzed and they significantly affected the digestion of flavonoids, especially quercetin and hesperetin. In the stomach and duodenum, those compounds were metabolized to a limited extent. On the other hand, the intestinal microbiota affected the phenolic acids to a lesser extent.

Słowa kluczowe

PL

polifenole; przewod pokarmowy; aktywnosc przeciwutleniajaca; mikroflora jelitowa; uklad pokarmowy; wolne rodniki; metabolizm; trawienie; suplementy diety

• Wydawca: -
• Czasopismo: Żywność Nauka Technologia Jakość
• Rocznik: 2016
• Tom: 23
• Numer: 2
• Opis fizyczny: s.132-144,tab.,bibliogr.

Twórcy

autor

Tarko T.

• Katedra Technologii Fermentacji i Mikrobiologii Technicznej, Wydział Technologii Żywności, Uniwersytet Rolniczy w Krakowie, ul. Balicka 122, 30-149 Kraków

autor

Semik D.

• Katedra Technologii Fermentacji i Mikrobiologii Technicznej, Wydział Technologii Żywności, Uniwersytet Rolniczy w Krakowie, ul. Balicka 122, 30-149 Kraków

autor

Duda-Chodak A.

• Katedra Technologii Fermentacji i Mikrobiologii Technicznej, Wydział Technologii Żywności, Uniwersytet Rolniczy w Krakowie, ul. Balicka 122, 30-149 Kraków

autor

Satora P.

• Katedra Technologii Fermentacji i Mikrobiologii Technicznej, Wydział Technologii Żywności, Uniwersytet Rolniczy w Krakowie, ul. Balicka 122, 30-149 Kraków

autor

Sroka P.

• Katedra Technologii Fermentacji i Mikrobiologii Technicznej, Wydział Technologii Żywności, Uniwersytet Rolniczy w Krakowie, ul. Balicka 122, 30-149 Kraków

Bibliografia

• [1] Aura A. M., Mattila I., Seppanen-Laakso T., Miettinen J., Oksman-Caldentey K. M., Oresic M.: Microbial metabolism of catechin stereoisomers by human faecal microbiota: Comparison of targeted analysis and a non-targeted metabolomics method. Phytochem. Letters, 2008, 1, 18 - 22.
• [2] Brand W., van der Wel P. A. I., Rein M. J., Barron D., Williamson G., van Bladeren P. J., Rietjens I. M. C. M.: Metabolism and transport of the citrus flavonoid hesperetin in Caco-2 cell monolayers. Drug Met. Dispos., 2008, 36 (9), 1794 - 1802.
• [3] Bredsdorff L., Nielsen I. L. F., Rasmussen S. E., Cornett C., Barron D., Bouisset F., Offord E., Williamson G.: Absorption, conjugation and excretion of the flavanones, naringenin and hesperetin from α-rhamnosidase-treated orange juice in human subjects. Brit. J. Nutr., 2010, 103, 1602 - 1609.
• [4] Budryn G., Nebesny E.: Fenolokwasy – ich właściwości, występowanie w surowcach roślinnych, wchłanianie i przemiany metaboliczne. Bromat. Chem. Toksyk., 2006, 2, 103 - 110.
• [5] Czajka A.: Wolne rodniki tlenowe a mechanizmy obronne organizmu. Nowiny Lek., 2006, 75 (6), 582 - 586.
• [6] Donovan J. L., Crespy V., Manach C., Morand C., Besson C., Scalbert A., Remesy C.: Catechin is metabolized by both the small intestine and liver of rats. J. Nutr., 2001, 131, 1753 - 1757.
• [7] Erlund I.: Review of the flavonoids quercetin, hesperetin, and naringenin. Dietary sources, bioactivities, bioavailability, and epidemiology. Nutr. Res., 2004, 24, 851 - 874.
• [8] Gałecka E., Mrowicka M., Malinowska K., Gałecki P.: Wybrane substancje nieenzymatyczne uczestniczące w procesie obrony przed nadmiernym wytwarzaniem wolnych rodników. Pol. Merk. Lek., 2008, 147, 269 - 272.
• [9] Gawlik-Dziki U.: Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2004, 41 (4), 29 - 40.
• [10] Graf B. A., Ameho C., Dolnikowski G. G., Milbury P. E., Chen C. Y., Blumberg J. B.: Rat gastrointestinal tissues metabolize quercetin. J. Nutr., 2006, 136, 39 - 44.
• [11] Heim K. E., Tagliaferro A. R., Bobilya D. J.: Flavonoid antioxidants: Chemistry, metabolism and structure-activity relationships. J. Nutr. Biochem., 2002, 13, 572 - 584.
• [12] Karamać M., Kosińska A., Pegg R. B.: Comparison of radical-scavenging activities for selected phenolic acids. Pol. J. Food Nutr. Sci., 2005, 2, 165 - 170.
• [13] Manach C., Scalbert A., Morand C., Remesy C., Jimenez L.: Polyphenols: Food sources and bioavailability. Am. J. Clinic. Nutr., 2004, 79, 727 - 747.
• [14] Murota K., Terao J.: Antioxidative flavonoid quercetin: implication of its intestinal absorption and metabolism. Arch. Biochem. Bioph., 2003, 417, 12 - 17.
• [15] Olthof M. R., Hollman P. C. H., Katan M. B.: Chlorogenic acid and caffeic acid are absorbed in humans. J. Nutr., 2001, 131 (1), 66 - 71.
• [16] Poquet M., Clifford M. N., Williamson G.: Transport and metabolism of ferulic acid through the colonic epithelium. Drug Met. Disposit., 2008, 36, 190 - 197.
• [17] Robards K., Prenzler P. D., Tucker G., Swatsitang P., Glover W.: Phenolic compounds and their role in oxidative processes in fruits. Food Chem., 1999, 66, 401 - 436.
• [18] Scalbert A., Williamson G.: Dietary intake and bioavailability of polyphenols. J. Nutr., 2000, 130 (8), 2073 - 2085.
• [19] Spencer J. P. E.: Metabolism of tea flavonoids in the gastrointestinal tract. J. Nutr., 2003, 133, 3255 - 3261.
• [20] Spencer J. P. E., Kuhlne G. G. C., Williams R. J., Rice-Evans C.: Intracellular metabolism and bioactivity of quercetin and its in vivo metabolites. Biochem. J., 2003, 372, 173 - 181.
• [21] Sroka Z., Gamian A., Cisowski W.: Niskocząsteczkowe związki przeciwutleniające pochodzenia naturalnego. Post. Hig. Med. Dośw., 2005, 59, 34 - 41.
• [22] Tarko T., Duda-Chodak A., Tuszyński T.: The influence of microwaves and selected manufacturing parameters on apple chip quality and antioxidant activity. J. Food Process. Pres., 2009, 33, 676 - 690.
• [23] Van Acker S. A., van der Berg D. J., Tromp M. N., Griffioen D. H., van Bennekom W. P., van der Vijgh W. J., Bast A.: Structural aspects of antioxidant activity of flavonoids. Free Rad. Biol. Med., 1996, 20 (3), 331 - 342.
• [24] Walle T.: Absorption and metabolism of flavonoids. Free Rad. Biol. Med., 2004, 36 (7), 829 - 837.
• [25] Yashin A., Nemzer B., Yashin Y.: Bioavailability of tea components. J. Food Res., 2012, 2 (1), 281 - 290.
• [26] Zhang Y., Tie X., Bao B., Wu X., Zhang Y.: Metabolism of flavone C-glucosides and p-coumaric acid from antioxidant of bamboo leaves (AOB) in rats. Brit. J. Nutr., 2007, 97, 484 - 494.
• [27] Zhao Z., Moghadasian M. H.: Chemistry, natural sources, dietary intake and pharmacokinetic properties of ferulic acid: A review. Food Chem., 2008, 109, 691 - 702.